Butane-1,2-diol

Butane-1,2-diol
Butane-1,2-diol
Butane-1,2-diol
Général
Nom IUPAC Butane-1,2-diol
Synonymes 1,2-butanediol
1,2-dihydroxybutane
α-butylène glycol
No CAS 584-03-2 (R,S)
No EINECS 209-527-2
SMILES
InChI
Apparence liquide visqueux incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H10O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 90,121 ± 0,0045 g·mol-1
C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion -114 °C[1]
T° ébullition 192 °C[1]
Solubilité soluble dans l'eau[1]
Masse volumique 1,01 g·cm-3 (20 °C)[1]
Point d’éclair 90 °C, coupelle fermée[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,8 Vol.-% 67 g·m-3
15,7 Vol.-% 585 g·m-3[1]
Pression de vapeur saturante 0,1 mbar à 20 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Écotoxicologie
DL50 4 192 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le butane-1,2-diol est un composé organique de la famille des diols vicinaux . Il a été décrit pour la première fois par Charles Adolphe Wurtz en 1859[4]. L'atome de carbone 2 portant une fonction alcool est chiral. Le butane-1,2-diol existe donc sous la forme de deux énantiomères.

Sommaire

Propriétés[1]

Le butane-1,2-diol est un liquide visqueux, incolore et peu inflammable (point d'éclair entre 55 et 100 °C). Ses vapeurs peuvent former avec l'air des mélanges explosifs quand il est chauffé au delà de son point d'éclair. Il est soluble à l'eau, et légèrement volatil.

Production

Le butane-1,2-diol est produit industriellement comme sous-produit de la production du butane-1,4-diol à partir du butadiène[5] et est aussi un sous-produit du vapocraquage catalytique des amidons et sucres, tel que le sorbitol, en éthylène glycol et propylène glycol[6] (cependant le vapocraquage catalytique des amidons et sucres n'est pas actuellement un des principaux processus de synthèse de l'éthylène glycol et du propylène glycol, en partie à cause de la complexité des mélanges d'alcools polyhydriques formés</ref>.

Utilisation

Il est utilisé pour produire des résines polyester et des plastifiants[7],[5] et peu être une source potentielle pour la production industrielle d'acide α-cétobutyrique, un précurseur de nombreux acides aminés[8].

Notes et références

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j Entrée de « 1,2-Butanediol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19/11/2010 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 49, Pg. 385, 1979 PMID
  4. A. Wurtz dans Ann. Chim. Phys.,1859, volume 55 page 400
  5. a et b Hasegawa, Ryuichi & Kohji Hayashi, Polyester containing impure 1,2-butanediol, US patent 4596886
  6. Berg, Lloyd, "Recovery of ethylene glycol from butanediol isomers by azeotropic distillation", US patent 4966658 . Berg, Lloyd, "Separation of propylene glycol from 1,2-butanediol by azeotropic distillation", US patent 5423955
  7. 1,2-Butanediol, SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, February 1995.
  8. Imanari, Makoto; Hiroshi Iwane & Masashi Suzuki et al., "Process for preparing α-ketobutyric acid", US patent 5155263.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Butane-1,2-diol de Wikipédia en français (auteurs)

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