BODIPY


BODIPY
Squelette caractéristique du BODIPY. Les autres membres de la famille se déduisent de ce squelette par substitution en diverses positions.

BODIPY, abréviation de bore-dipyrométhene, est une famille de colorants qui absorbent fortement dans l'UV et qui ont la propriété d'émettre une fluorescence étroite avec un rendement quantique important[1]. Ils dérivent tous du 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacène.

Les BODIPY sont peu sensibles à la polarité et au pH de leur environnement et sont stables dans les conditions physiologiques. Un intérêt de ces colorant provient du fait que le fluorescence change avec de faible modifications structurales. Il est donc possible de concevoir un BODIPY répondant à une exigence de fluorescence imposée par une utilisation donnée.

Sommaire

Généralités

Histoire

Les BODIPY ont été préparés pour la première fois en 1968 par Treibs et Kreuzer[2]. Le BODIPY non-substitué n'a été préparé qu'en 2009[3]. La difficulté de cette synthèse est probablement due à la grande sensibilité à l'attaque électrophile qu'il pourrait subir. Le Bodipy non substitué présente une fluorescence de 7,2 ns et a une grande photostabilité.

Une grande variété de BODIPY a été préparée. Peu sont solubles dans l'eau.

Nomenclature

Numérotation suivant l'IUPAC.

La nomenclature des BODIPY est basée sur la numération fixée par l'IUPAC[4]. L'utilisation des termes alpha, bêta et méso est largement répandue.

Bodipy de référence

Le 3,5-diméthylBODIPY peut servir de référence afin de comparer les autres membres de la famille. La longueur d'onde d'absorption maximale est 507 nm et la longueur d'onde maximale d'absorption est 520 nm; le rendement quantique de fluorescence est 0,81 dans l'éthanol.

BODIPYP substitués

Effet de la substitution en méso

La substitution en méso a peu d'influence sur les longueurs d'onde d'émission et d'absorption du BODIPY[4]. Par exemple, le 3,5-diméthyl-8-phénylBODIPY possède une longueur d'onde d'absorption maximale de 508 nm (au lieu de 507 nm) et la longueur d'onde maximale d'absorption est 521 nm (au lieu de 520 nm). Le rendement quantique, en revanche, est largement affecté, il vaut 0,19 (au lieu de 0,81) dans l'éthanol pour l'exemple ci-dessous.

BODIPY comparaison substitution

L'importante différence entre les deux rendements de fluorescence pour les BODIPYs substitués ou pas en 1 et 7 est attribué au fait que la substitution empêche la libre rotation du groupement phényle. L'absence de libre rotation diminue en effet la possibilité de donner des transitions non-radiatives suite à des mouvements moléculaires. Cela se traduit par le fait que la présence de substituant en 1 et 7 augmente le rendement quantique[4].

Synthèse des BODIPY

Les BODIPY les plus simples se préparent en deux étapes. Par exemple

Réaction de deux pyrroles avec un chlorure d'acide (ou d'un anhydride d'acide)
Réaction du composé bicyclique de l'étape précédente avec BF3 éthérate.

ou

Réaction de deux pyrroles avec un aldéhyde
Réaction avec BF3 éthérate.

il est aussi possible de transformer un BODIPY pour obtenir un autre BODIPY, par exemple par réaction de substitution électrophile aromatique (sulfonation, nitration, etc.)[4].

Notes et références

  1. Karolin J., Johansson L. B. A., Strandberg L. & Ny T. (1994). J. Am. Chem. Soc. 116, 7801–7806.
  2. Treibs, A.; Kreuzer, F. H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208.
  3. A. Schmitt, B. Hinkeldey, M. Wild, G. Jung, « Synthesis of the Core Compound of the BODIPY Dye Class: 4,4′-Difluoro-4-bora-(3a,4a)-diaza-s-indacene », dans J. Fluoresc., vol. 19, 2009, p. 755–759 [lien DOI] 
  4. a, b, c et d Loudet A. & Burgess K. (2007). BODIPY Dyes and Their Derivatives: Syntheses and Spectroscopic Properties. Chem. Rev. 107, 4891-4932.

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