Androsténone

Androsténone
Androsténone
Androsténone
Androsténone
Général
Nom IUPAC (5S,8R,9S,10S,13R,14S)-10,

13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-

dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
Synonymes 5α-Androst-16-en-3-one
No CAS 18339-16-7
No EINECS 200-184-4
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C19H28O
Masse molaire[1] 272,425 ± 0,0175 g·mol-1
C 83,77 %, H 10,36 %, O 5,87 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’androsténone (5α-androst-16-en-3-one) est un stéroïde trouvé dans la sueur et l'urine des mammifères. Elle est également présente dans la salive des porcins et dans le cytoplasme du céleri. L'androsténone a été la première phéromone de mammifère à être identifiée. On le trouve en grande concentration dans la salive des verrats, et, quand elle est reniflée par une truie en chaleur, celle-ci se met en position d'accouplement. L'androsténone est l'ingrédient actif dans le Boarmate, un produit commercialisé par DuPont et vendu aux éleveurs de porcs pour connaitre les périodes d'insémination artificielle des truies.

Propriétés olfactives

En fonction de la personne qui la sent, elle peut être décrite comme d'odeur désagréable, de sueur, d'urine, de boisé, ou même d'odeur agréable de fleur[2],[3],[4]. Les différences de perception peuvent être expliquées par les différences génétiques dans le récepteur OR7D4, qui détecte le produit. Les personnes qui possèdent deux gènes appropriés pour le récepteur ont tendance à décrire l'odeur du produit comme celle de l'urine. Ceux qui n'ont qu'un seul gène approprié la décrivent comme faible ou ne sont pas été en mesure de la détecter. Ceux qui ont des gènes mutés la décrivent comme agréable ou douce[5].

En petite quantité, l'odeur est difficilement détectable par la plupart des gens. Cela peut être dû à un polymorphisme du gène du récepteur qui code pour le récepteur androsténone[6]. Toutefois, l'éventail des moyens permettant de détecter l'odeur varie considérablement. Il a été prouvé que l'odeur peut être détectée par des gens dans une fourchette de concentration de 0,2 à 2 parties par milliard[7]. Plusieurs études rapportent, toutefois, que certaines personnes qui, au départ ne pouvaient pas détecter l'odeur peuvent apprendre à la reconnaitre par des expositions répétées au produit[8].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en)C. Wysocki, K. Dorries, G. Beauchamp, « Ability to perceive androstenone can be acquired by ostensibly anosmic people. », octobre 1989. Consulté le 25 09 2007
  3. (en)Sniffers’ genes dictate if sweat smells sweet, 22 09 2007. Consulté le 25 09 2007
  4. (en)Julie Steenhuysen, « Stinky? It's not his sweat, it's your nose », 16 09 2007. Consulté le 25 09 2007
  5. (en)Nikhil Swaminathan, « The Scent of a Man », 18 09 2007. Consulté le 25 09 2007
  6. (en)Johan N. Lundström, « Olfactory Event-Related Potentials Reflect Individual Differences in Odor Valence Perception », 14 07 2006. Consulté le 25 09 2007
  7. (en)Annabelle Birchall, « A whiff of happiness: Can smelling a molecule contained in human sweat ease anxiety and stress? Some scientists think so, and argue that 'osmotherapy' may also help people to slim or stop smoking », 25 08 1990. Consulté le 25 09 2007
  8. (en)Sarah Graham, « Nostrils Share Information for Recognizing Scents », 23 10 2002. Consulté le 25 09 2007

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Androsténone de Wikipédia en français (auteurs)

См. также в других словарях:

  • Androstenone — Chembox new ImageFile=Androstenone.png ImageSize=200px IUPACName= (5S,8R,9S,10S,13R,14S) 10,13 dimethyl 1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15 dodecahydrocyclopenta [a] phenanthren 3 one OtherNames=5α Androst 16 en 4 one Section1= Chembox Identifiers… …   Wikipedia

  • androstenone — noun A steroid found in human sweat; reported to be a pheromone …   Wiktionary

  • Odeur de verrat — L’odeur de verrat, ou odeur sexuelle, est une odeur forte, généralement jugée désagréable, dégagée pendant la cuisson de la viande de certains porcs mâles pubères. Jusqu à récemment, les éleveurs ne livraient aux abattoirs que peu de viande de… …   Wikipédia en Français

  • Pheromone — Phéromone Les phéromones sont des substances chimiques émises par la plupart des animaux et certains végétaux, et qui agissent comme des messagers entre les individus d une même espèce, transmettant aux autres organismes des informations qui… …   Wikipédia en Français

  • Pheromones — Phéromone Les phéromones sont des substances chimiques émises par la plupart des animaux et certains végétaux, et qui agissent comme des messagers entre les individus d une même espèce, transmettant aux autres organismes des informations qui… …   Wikipédia en Français

  • Phéromonal — Phéromone Les phéromones sont des substances chimiques émises par la plupart des animaux et certains végétaux, et qui agissent comme des messagers entre les individus d une même espèce, transmettant aux autres organismes des informations qui… …   Wikipédia en Français

  • Phéromone — Les phéromones sont des substances chimiques émises par la plupart des animaux, dont l homme, et certains végétaux, et qui agissent comme des messagers entre les individus d une même espèce, transmettant aux autres organismes des informations qui …   Wikipédia en Français

  • Phéromones — Phéromone Les phéromones sont des substances chimiques émises par la plupart des animaux et certains végétaux, et qui agissent comme des messagers entre les individus d une même espèce, transmettant aux autres organismes des informations qui… …   Wikipédia en Français

  • Odor — Aroma redirects here. For other uses, see Aroma (disambiguation). Allegory of the senses by Jan Brueghel the Elder, Museo del Prado An odor or odour is caused by one or more volatilized chemical compounds, generally at a very low concentration,… …   Wikipedia

  • Jacob Steiner — (Steiner Erik, Budapest) is a professor at Hebrew University of Jerusalem, and a researcher of the physiology of the senses. Academic degree Ph. D University of Basel 1964 Academic positions *Lecturer 1965 *Senior lecturer 1974 *Associate… …   Wikipedia


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»