Éthénol

Éthénol
Général
Nom IUPAC	éthénol
Synonymes	alcool vinylique hydroxyéthène hydroxyéthylène
No CAS	557-75-5
No EINECS	209-183-3
PubChem	11199
SMILES	OC=C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2 InChIKey : IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYAT Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2 Std. InChIKey : IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H4O  [Isomères]
Masse molaire[1]	44,0526 ± 0,0022 g·mol-1 C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Écotoxicologie
DL50	64 mg·kg-1 (rat, oral)[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éthénol, alcool vinylique ou vinylalcool est un composé organique de la famille des énols de formule CH₂CHOH. C'est l'isomère de l'éthanal et de l'oxyde d'éthylène. En conditions normales, il se tautomérise en éthanal:

Relation avec l'alcool polyvinylique

De part son instabilité, l'alcool vinylique n'est pas utilisé pour synthétiser l'alcool polyvinylique (PVA ou PVOH), un polymère thermoplastique; on polymérise plutôt l'acétate de vinyle pour former le polyacétate de vinyle dont on hydrolyse ensuite les liaisons esters (Ac = acétyle):

n CH₂=CHOAc → (CH₂-CHOAc)_n

(CH₂-CHOAc)_n + n H₂O → (CH₂-CHOH)_n + n HOAc

Ligand

Plusieurs complexes métalliques connus possède de l'alcool vinylique comme ligand, comme par exemple Pt(acac)(η²-C₂H₃OH)Cl^[3].

Occurrence dans le milieu interstellaire

Il a été découvert de l'alcool vinylique dans le nuage moléculaire Sagittarius B en utilisant un radiotélescope de 12m à l'observatoire de Kitt Peak^[4]. Cet alcool vinylique est stable dans ce milieu interstellaire (donc dilué), prouvant que son mécanisme de tautomérie n'est pas monomoléculaire.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Journal of Pharmaceutical Sciences. Vol. 63, Pg. 1068, 1974. PMID
3. ↑ F. A. Cotton, J. N. Francis, B. A. Frenz, M. Tsutsui "Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II)" Journal of the American Chemical Society, 1973, volume 95, p. 2483-6. DOI:10.1021/ja00789a011
4. ↑ Scientists Toast the Discovery of Vinyl Alcohol in Interstellar Space, National Radio Astronomy Observatory (2001-10-01). Consulté le 2006-12-20.

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Vinyl alcohol » (voir la liste des auteurs)