Alcool paracoumarylique

Alcool paracoumarylique
Alcool paracoumarylique
Alcool paracoumarylique
Général
Nom IUPAC 4-[(E)-3-hydroxyprop-1-ényl]phénol
Synonymes alcool p-coumarylique
alcool 4-coumarylique
alcool 4-hydroxycinnamique
No CAS 3690-05-9
PubChem 5280535
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 150,1745 ± 0,0085 g·mol-1
C 71,98 %, H 6,71 %, O 21,31 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'alcool paracoumarylique, aussi appelé alcool p-coumarylique, alcool 4-coumarylique, alcool paracoumarique, alcool 4-hydroxycinnamique, ou encore 4-(3-hydroxyprop-1-ényl)phénol est un composé organique aromatique, l'un des trois isomères de l'alcool coumarylique. Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe 3-hydroxy-1-propényle (-CH=CH-CH2-OH) et un groupe alcool (phénol), en position para. De par la place de la liaison double sur groupe propényle, il existe en deux isomères Z (cis) et E (trans); toutefois, comme pour les autres dérivés de l'acide cinnamique, on trouve majoritairement l'isomère E dans la nature.

L'alcool paracoumarylique est, avec l'alcool coniférylique et l'alcool sinapylique, l'un des trois principaux monolignols, formant lorsqu'il se polymérise la lignine et les lignanes.

Biosynthèse

Comme les autres monolignols, l'alcool paracoumarylique est un dérivé indirect de la phénylalanine par la voie métabolique des phénylpropanoïdes. Il est produit par la double réduction de l'acide paracoumarique, lui-même généralement produit par hydroxylation de l'acide cinnamique.

Dérivés

Dans cette même voie des phénylpropanoïdes l'alcool paracoumarylique est un intermédiaire dans la biosynthèse du chavicol, des stilbénoïdes et des coumarines.

Les esters de l'alcool paracoumarylique et d'acides gras sont à la base de la cire épicuticulaire qui recouvre la surface des pommes.

Des recherches suggèreraient que les dérivés de l'alcool paracoumarylique pourraient servir de complément alimentaires comme antioxydants

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Alcool paracoumarylique de Wikipédia en français (auteurs)

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