Acrylate d'éthyle

Acrylate d'éthyle
Général
Nom IUPAC	prop-2-énoate d'éthyle
Synonymes	propénoate d'éthyle
No CAS	140-88-5
No EINECS	205-438-8
No RTECS	AT0700000
PubChem	8821
SMILES	CCOC(=O)C=C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C5H8O2/c1-3-5(6)7-4-2/h3H,1,4H2,2H3 InChIKey : JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H8O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	100,1158 ± 0,0052 g·mol-1 C 59,98 %, H 8,05 %, O 31,96 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-72 °C[2] −71 °C[3]
T° ébullition	99,85 °C[2] 99 °C[3] 99,4 °C[4]
Solubilité	15 g·l-1 dans l'eau à 25 °C[4]
Masse volumique	0,921 g·cm-3 à 20 °C[3] 0,918 g·cm-3 à 25 °C[3]
T° d'auto-inflammation	382,8 °C[3]
Point d’éclair	8 °C[3]
Pression de vapeur saturante	31 mmHg à 20 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$\textit{n}_{D}^{20}$ = 1,406[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5]
Xn F
Numéro index : 607-032-00-X Classification : F; R11 - Xn; R20/21/22 - Xi; R36/37/38 - R43 Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 11, 20/21/22, 36/37/38, 43,
Phrases S : 9, 16, 33, 36/37,
Transport[6]
339    1917    Code Kemler : 339 : matière liquide très inflammable, pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 1917 : ACRYLATE D’ÉTHYLE STABILISÉ Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;
SGH[6]
H225, H302, H312, H315, H317, H319, H332, H335, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires
Écotoxicologie
DL50	1 799 mg·kg-1 (souris, oral)[4] 800 mg·kg-1 (rat, oral) 370 mg·kg-1 (lapin, oral) 2 997 mg·kg-1 (souris, s.c.) 1 800 mg·kg-1 (rat, s.c.) 500 μL·kg-1 (lapin, s.c.) 599 mg·kg-1 (souris, i.p.) 450 mg·kg-1 (rat, i.p.)
CL50	16 200 mg·m-3 (souris, inhalation) 1414 ppm/4H (rat, inhalation)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acrylate d'éthyle ou propénoate d'éthyle est l'ester de l'acide acrylique et de l'éthanol. C'est un liquide incolore avec une odeur âcre pénétrante. Le nez humain est capable de détecter cette odeur à des concentrations mille fois plus faibles que ce qui est considéré comme dose nocive en cas d'exposition continue pendant une certaine période de temps^[7]. C'est aussi un composé organique qui est principalement utilisé comme monomère pour la préparation de différents polymères.

Chimie

L'acrylate d'éthyle peut être préparé par plusieurs méthodes industrielles. L'acrylonitrile peut réagir avec l'éthanol en présence d'acide sulfurique catalytique pour former de l'acrylate d'éthyle. Il peut être aussi préparé par réaction de l'éthyne, de l'éthanol et de CO.

L'acrylate d'éthyle au repos polymérise facilement et la polymérisation est accélérée par la chaleur, la lumière et les peroxydes.

L'acrylate d'éthyle est utilisé pour la production de polymères comme des résines, des plastiques, du caoutchouc synthétique et des matériaux pour prothèses dentaires^[8].

Sécurité

Les questions de sécurité principales de l'acrylate d'éthyle vient du fait qu'il est inflammable et très réactif.

Bien qu'il existe des rapports faisant valoir que l'acrylate d'éthyle est un agent cancérigène^[8], certains organismes principaux dont les avis sont respectés, regardent ce qui concerne les indications de cancérogénicité chez l'homme comme faibles et/ou incohérentes. Le centre international de recherche sur le cancer a déclaré^[9], « Suite à une évaluation globale, l'acrylate d'éthyle est peut-être cancérogène pour les humains (groupe 2B). » L'agence de protection de l'environnement des États-Unis (EPA) indique^[10], « Les études chez l'homme de l'exposition professionnelle^[11] à l'acrylate d'éthyle... ont suggéré un lien entre l'exposition au produit chimique et le cancer colorectal, mais les preuves sont contradictoires et non concluantes. Dans une étude réalisée par le National Toxicology Program (NTP), l'augmentation de l'incidence des papillomes de cellules squameuses et des carcinomes de l'estomac a été observée chez les rats et les souris exposés par gavage (le produit chimique est placé expérimentalement dans l'estomac). Toutefois, le NTP a récemment déterminé que ces données n'étaient pas pertinentes vis-à-vis de la cancérogénicité pour l'homme et a retiré l'acrylate d'éthyle de la liste des substances cancérogènes. »

L'acrylate d'éthyle peut irriter le nez, la gorge et les poumons.

Un aspect favorable pour la sécurité est que l'acrylate d'éthyle a de bonnes propriétés d'avertissement. Le seuil de détection olfactive est bien plus bas que n'importe quel niveau préoccupant pour la santé. En d'autres mots, son odeur avertit les personnes de sa présence bien avant que sa concentration n'atteigne un niveau susceptible de créer un risque sérieux pour la santé. Les niveaux exacts publiés varient quelque peu mais, par exemple, l'EPA donne un seuil olfactif de 0,0012 parties par million^[10] et le plus bas niveau de préoccupation pour la santé de l'EPA à propos de l'acrylate d'éthyle, l'Acute Exposure Guideline Level-1 (AEGL-1) est de 8,3 ppm^[12], ce qui est près de 7000 fois plus haut que le seuil olfactif.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ethyl acrylate » (voir la liste des auteurs)

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a et b} NIST : 2-Propenoic acid, ethyl ester
3. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} Ethyl acrylate chez Sigma-Aldrich.
4. ↑ ^{a, b et c} Ethyl acrylate sur ChemIDPlus.
5. ↑ « ethyl acrylate » sur ESIS, consulté le 26 octobre 2010
6. ↑ ^{a et b} Entrée de « Ethyl acrylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 octobre 2010 (JavaScript nécessaire)
7. ↑ http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/ethylacrylate/recognition.html#exposuresources
8. ↑ ^{a et b} Ethyl acrylate Hazardous Substance Fact Sheet, New Jersey Department of Health and Senior Services
9. ↑ IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volume 71, International Agency for Research on Cancer (1999)
10. ↑ ^{a et b} EPA Technology Transfer Network, Air Toxics Web Site, United States Environmental Protection Agency (accessed 2008)
11. ↑ L'exposition professionnelle implique généralement une exposition qui se produit régulièrement sur une longue période de temps.
12. ↑ EPA Acute Exposure Guideline Levels, Ethyl acrylate Results, United States Environmental Protection Agency (accessed 2008)

• Merck Index, 11^e édition, p.3715.
• Ethyl acrylate sur Inchem.org