Acide picolinique

Acide picolinique
Général
Nom IUPAC	acide pyridine-2-carboxylique
No CAS	98-98-6
No EINECS	202-719-7
PubChem	1018
SMILES	c1ccnc(c1)C(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C6H5NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h1-4H,(H,8,9) InChIKey : SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYAC Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h1-4H,(H,8,9) Std. InChIKey : SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline incolore, presque inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H5NO2  [Isomères]
Masse molaire[3]	123,1094 ± 0,006 g·mol-1 C 58,54 %, H 4,09 %, N 11,38 %, O 25,99 %,
pKa	5,39 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
T° fusion	134 à 137 °C[1]
Solubilité	887 g·l-1 (eau, 20 °C)[1]
Point d’éclair	139 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 22, 36,
Phrases S : 26, 36,
Transport[1]
non-soumis à règlementation
NFPA 704[4]
1 1 1
SGH[4]
H301, H315, H319, H335, P321, P301+P310, P302+P352, P305+P351+P338, P405, P501, H301 : Toxique en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P321 : Traitement spécifique (voir ... sur cette étiquette). P301+P310 : EN CAS D’INGESTION: appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P352 : EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans ...
Écotoxicologie
DL50	487 mg·kg-1 (souris, i.v.)[5] 360 mg·kg-1 (souris, i.p.)[6]
LogP	0,72[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide picolinique ou acide picolique ou acide pyridine-2-carboxylique est un composé aromatique, constitué d'un noyau de pyridine substitué par un groupe carboxyle en position 2. C'est l'isomère de l'acide nicotinique (ou niacine), plus connu sous le nom de vitamine B3 et de l'acide isonicotinique pour lesquels le groupe carboxyle est respectivement en position 3 et 4. C'est un catabolite du tryptophane, un acide aminé.

Propriétés

Propriétés chélatrices

L'acide picolinique agit comme agent chélateur sur des éléments tel que le chrome, le zinc, le manganèse, le cuivre, le fer ou encore le molybdène dans le corps humain. Il est impliqué dnas la production de phénylalanine, de tryptophane et d'alcaloïdes production et est utilisé pour la détection quantitative de calcium.

On pense que l'acide picolinique forme un complexe avec le zinc, ce qu pourrait faciliter son passage à travers la barrière gastro-intestinale et dans le système sanguin. une étude sur les rats a trouvé que l'addition d'acide picolinique dans l'alimentation augmentait le renouvellement et l'excrétion du zinc^[7]; d'autres résultats suggèrent que l'acide picolinique est un chélateur qui réagit avec d'autresm étaux que le zinc^[8]. Le complexe picolinate de chrome(III) est lipophile est accélère la production de masse musculaire au dépend des masses graisseuses^[9]. Ce composé est vendu comme complément alimentaire dans ce but, et ce même si une consommation fréquente présente des risques pour la santé. En effet, les composés du chrome sont relativement stables, et il a été prouvé que ceux-ci pouvait pénétrer à l'intérieur des cellules et endommager l'ADN^[10]. Des tests sur la mouche du vinaigre ont montré que picolinate de chrome pouvait entrainer des troubles génétiques^[11].

L'acide picolinique est utilisé comme intermédiaire dans la production de composés pharmaceutiques et phytosanitaires, en particulier d'anesthésiques locaux,de sels de métaux utilisé comme compléments alimentaires ou encore d'herbicides tels que l'aminopyralide, le clopyralide et le picloram.

Propriétés inflammatoires

L'acide picolinique induit la production de protéines inflammatoires des macrophages (MIP)^[12], un effet auquel s'oppose l'action de l'interféron-gamma (IFN-γ)^[13].

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} Entrée de « 2-Pyridinecarboxylic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 29 mai 2011 (JavaScript nécessaire)
2. ↑ (en) « Picolinic acid » sur ChemIDplus, consulté le 29 mai 2011
3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. ↑ ^{a et b} Fiche Alfa Aesar, consultée le 29 mai 2011
5. ↑ Therapie. Vol. 23, Pg. 1343, 1968.
6. ↑ Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Vol. 17, Pg. 2377, 1969.
7. ↑ Evans GW, Johnson EC, « Effect of iron, vitamin B-6 and picolinic acid on zinc absorption in the rat », dans J. Nutr., vol. 111, n^o 1, janvier 1981, p. 68–75 [texte intégral, lien PMID] 
8. ↑ Aggett PJ, Fenwick PK, Kirk H, « An in vitro study of the effect of picolinic acid on metal translocation across lipid bilayers », dans J. Nutr., vol. 119, n^o 10, octobre 1989, p. 1432–7 [texte intégral, lien PMID] 
9. ↑ G. W. Evans en D. J. Pouchnik, "Composition and biological activity of chromium-pyridine carboxylate complexes". Journal of Inorganic Biochemistry 49 (1993) blz. 177-187.
10. ↑ J. Kristopher Speetjens et al., "The Nutritional Supplement Chromium(III) Tris(picolinate) Cleaves DNA." Chem. Res. Toxicol. 12 (1999), blz. 483-487.
11. ↑ Dontarie M. Stallings et al., "Nutritional supplement chromium picolinate generates chromosomal aberrations and impedes progeny development in Drosophila melanogaster". Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis 610 (2006) blz. 101-113]
12. ↑ Maria Carla Bosco, Annamaria Rapisarda, Stefano Massazza, Giovanni Melillo, Howard Young and Luigi Varesio, « The Tryptophan Catabolite Picolinic Acid Selectively Induces the Chemokines Macrophage Inflammatory Protein-1{alpha} and -1ß in Macrophages », dans THE JOURNAL OF IMMUNOLOGY, vol. 164, n^o 6, 2000, p. 3283–3291 [texte intégral [HTML], lien PMID] 
13. ↑ Bosco MC, Rapisarda A, Reffo G, Massazza S, Pastorino S, Varesio L, « Macrophage activating properties of the tryptophan catabolite picolinic acid », dans Advances in Experimental Medicine and Biology, vol. 527, 2003, p. 55–65 [lien PMID] 

• (en)/(nl) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Picolinic acid » (voir la liste des auteurs) et en néerlandais « Picolinezuur » (voir la liste des auteurs)

Voir aussi

• Acide dipicolinique
• Acide nicotinique
• Acide isonicotinique