Acide glutaconique

Acide trans-glutaconique
Structure des acides cis-glutaconique (à gauche) et trans-glutaconique (à droite)
Général
Nom IUPAC	acide (E)-pent-2-ènedioïque
Synonymes	acide pent-2-ène-1,5-dioïque
No CAS	628-48-8 (forme trans) 1724-02-3 (racémique)
No EINECS	217-027-0 (racémique)
PubChem	5280498 (forme trans)
ChEBI	15670
SMILES	C(/C=C/C(=O)O)C(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C5H6O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-2H,3H2,(H,6,7)(H,8,9)/b2-1+ Std. InChIKey : XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H6O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	130,0987 ± 0,0056 g·mol-1 C 46,16 %, H 4,65 %, O 49,19 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide glutaconique est un composé chimique de formule HOOC–CH₂–CH=CH–COOH. C'est un acide dicarboxylique à cinq atomes de carbone présentant une double liaison et donc deux diastéréoisomères cis et trans, soit respectivement les configurations Z et E.

L'acide glutaconique est structurellement proche de l'acide glutarique HOOC–CH₂–CH₂–CH₂–COOH, qui en est l'équivalent saturé.

L'acide cis-glutaconique a une température de fusion de 130-132 °C, sensiblement inférieure à celle de l'isomère trans. On peut le produire par bromation de l'acide lévulinique HOOC–CH₂–CH₂–CO–CH₃ suivie d'un traitement de la dibromocétone par le carbonate de calcium CaCO₃^[2].

La forme trans est biologiquement active, sa forme activée étant la glutaconyl-CoA. Elle est métaboliquement liée à l'acide glutarique et à l'acide 3-hydroxyglutarique. Son accumulation dans l'acidurie glutarique de type 1 provoque des lésions principalement cérébrales^[3].

L'anhydride glutaconique, résultant de la déshydratation des carboxyles, existe en solution essentiellement sous forme du tautomère dicarbonyle. Il s'agit d'un solide incolore fondant à 77-82 °C. Il peut être produit à partir aussi bien de la forme cis que de la forme trans de l'acide glutaconique, cette dernière s'isomérisant dans les conditions de la réaction^[4].

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) « Mechanism-Based Inactivation of Coenzyme B₁₂-Dependent 2-Methyleneglutarate Mutase by (Z)-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate », dans Eur. J. Inorg. Chem., n^o 18, 2006, p. 3622-3626 [lien DOI] 
3. ↑ (en) S. L. Chow, C. Rohan et A. A. M. Morris, « Case Report: Rhabdomyolysis in Glutaric Aciduria Type I », dans Journal of Inherited Metabolic Disease, vol. 26, n^o 7, 2003, p. 711-712 [texte intégral (page consultée le 6 juillet 2011)]  DOI:10.1023/B:BOLI.0000005635.89043.8a PMID : 14707521
4. ↑ (en) « The Structure of Glutaconic Anhydride and the Synthetic Utility of its Diels–Alder Adduct with Cyclopentadiene », dans J. Chem. Soc. Perkin Trans I, vol. 146, 1981, p. 146-149 [lien DOI] 

• (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Glutaconic acid (HMDB00620) »