Acide dimercaptosuccinique


Acide dimercaptosuccinique
Acide dimercaptosuccinique
Acide dimercaptosuccinique
Général
Nom IUPAC acide 2,3-bis(sulfanyl)butanedioïque
Synonymes succimer
rac-DMSA
d,l-DSMA
No CAS 2418-14-6
No EINECS 219-334-5
PubChem 9354
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O4S2  [Isomères]
Masse molaire[2] 182,218 ± 0,015 g·mol-1
C 26,37 %, H 3,32 %, O 35,12 %, S 35,2 %,
pKa pKa1 = 2,9
pKa2 = 4,5[1]
Propriétés physiques
T° fusion 127 à 128 °C [1]
Écotoxicologie
LogP 2,8 [3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide dimercaptosuccinique ou DMSA est un composé soufré utilisé pour les chélations dans le cas d'intoxication aux métaux lourds, notamment au mercure.

Sommaire

Propriétés physico-chimiques

L’acide dimercaptosuccinique possède 2 centres chiraux et il existe 2 stéréoisomères et un diastéréoisomère:

  • (R,R)-acide dimercaptosuccinique, CAS 10008-75-0
  • (S,S)-acide dimercaptosuccinique,
  • (R,S)-acide dimercaptosuccinique ou forme méso, CAS 304-55-2

Stéreochimie

Le la molécule de 2,3-acide dimercaptosuccinique a deux stéreocentres (deux carbones asymétriques), et peut exister sous trois formes différentes de stéréoisomères. Les isomères 2S,3S et 2R,3R forment une paire d'énantiomères, où l'isomère 2R,3S est inactif du point de vue de l'Activité optique.

(2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png
Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png
(2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png
(2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-B-configurations-labelled.png
Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-B-configurations-labelled.png
(2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-B-configurations-labelled.png
(2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinic acid
(2R,3S)-2,3-dimercaptosuccinic acid
(meso-2,3-dimercaptosuccinic acid)
(2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinic acid


Forme méso : Identifiée sous le nombre EINECS 206-155-2 et enregistrée dans DrugBank sous le numéro DB00566.
La forme méso possède un point de décomposition de 210 à 211 °C[1] et ses constantes d'acidité sont pKa1 = 3,0et pKa2 = 3,9[1].

Précautions

Il est très néfaste de tenter une automédication. La surveillance médicale (avec analyses complexes) est absolument nécessaire sous peine de grave troubles hépatiques et rénaux[réf. nécessaire].

Notes et références

  1. a, b, c et d (de) M. Gerecke, E.A. Friedheim et A. Brossi, « Zur Kenntnis der 2,3-Dimercapto-bernsteins�uren », dans Helvetica Chimica Acta, vol. 43, no 4, 1961, p. 678-960 [lien DOI (page consultée le 20 décembre 2010)] 
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Mark M. Jones, « Comparative in vivo Lead Mobilization of meso- and rac-2,3-Dimercaptosuccinic Acids in Albino Wistar Rats », dans Pharmacology & Toxicology, vol. 80, no 4, avril 1997, p. 182-186 [lien DOI (page consultée le 20 décembre 2010)] 

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide dimercaptosuccinique de Wikipédia en français (auteurs)

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