Acide aminohippurique

Acide aminohippurique
Général
Nom IUPAC	acide 2-[(4-aminobenzoyl)amino]acétique
Synonymes	acide p-aminohippurique acide paraaminohippurique PAH
No CAS	61-78-9 94-16-6 (sel de sodium)
No EINECS	200-518-9
Code ATC	CH30
PubChem	2148
SMILES	c1(C(NCC(O)=O)=O)ccc(N)cc1 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C9H10N2O3/c10-7-3-1-6(2-4-7)9(14)11-5-8(12)13/h1-4H,5,10H2,(H,11,14)(H,12,13)
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H10N2O3  [Isomères]
Masse molaire[2]	194,1873 ± 0,0092 g·mol-1 C 55,67 %, H 5,19 %, N 14,43 %, O 24,72 %,
pKa	3,8[1]
Propriétés physiques
T° fusion	198,5 °C[1]
Écotoxicologie
LogP	-0,89[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide aminohippurique, ou plus précisément l'acide paraaminohippurique, parfois abrégé en PAH (de l'anglais para-aminohippuric acid) est un dérivé de l'acide hippurique, un produit utilisé pour détecter les insuffisances rénales. C'est un dérivé amide de l'acide aminé glycine et de l'acide para-aminobenzoïque.

Synthèse

L'acide aminohippurique peut être synthétisé par condensation entre la glycine et l'acide para-aminobenzoïque, notamment en plaçant dans le milieu un agent déshydratant. La réaction est alors rapide, mais assez chaotique, de multiples sous-produits pouvant apparaitre. Une méthode plus élégante de synthèse est la nitration de l'acide hippurique en acide para-nitrohippurique, puis de réduire ce dernier en acide aminohippurique. Il faut cependant choisir un réducteur très sélectif qui préserve la fonction cétone.

Utilisation

Diagnostic urologique

L'acide aminohippurique est utile pour mesurer le flux de plasma dans le rein, car il est avant tout sécrété par les tubules rénaux; seuls 20 à 30% est filtré par le glomérule^[3]. L'acide aminohippurique est complètement filtré du plasma dans le néphron et n'est pas réabsorbé par les tubules, de façon identique à l'inuline. L'acide aminohippurique diffère de l'inuline par le fait que la fraction du PAH qui passe le glomérule et entre dans les cellules tubulaires du néphron (par les capillaires péritubulaires) est complètement sécrétée. Ainsi, la clairance rénale du PAH est utile pour calculer le flux de plasma rénal, qui est empiriquement (1-hématocrite) x flux sanguin rénal. À noter cependant que la clairance du PAH ne reflète du flux de plasma rénal que la portion dans la partie du rein qui s'occupe de la formation de l'urine, et donc sous-estime d'environ 10% le flux de plasma rénal réel^[4].

Le ratio d'extraction rénal du PAH chez un individu normal est d'environ 0,92^[5].

Pharmacologie

Pharmacologiquement, l'acide aminohippurique est souvent utilisé sous le forme de sel de sodium, l'aminohippurate de sodium. Pendant la Seconde Guerre mondiale, le para-aminohippurate était administré avec la pénicilline afin de prolonger le temps de circulation dans le sang de cette dernière. En effet, puisque la pénicilline et le para-aminohippurate sont en compétition pour le même transporteur dans le rein, en administrant du para-aminohippurate on fait diminuer le taux de clairance rénale de la pénicilline, on allonge ainsi sa durée de vie dans l'organisme et on améliore son efficacité.

Notes et références

1. ↑ ^{a, b et c} (en) « Aminohippuric acid » sur ChemIDplus, consulté le 13/11/2010
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ R. A. Phillips, « Effect of 20,60 and 120 minutes of renal ischemia on glomerular and tubular function », dans Am J Physiol, vol. 152, n^o 3, 1948-02-29, p. 523–30 (ISSN 0002-9513) [texte intégral [PDF], lien PMID (pages consultées le 2008-03-20)] 
4. ↑ Costanzo, Linda. Physiology, 4th Edition. Philadelphia: Lippincott Williams and Wilkins, 2007. Page 156-160.
5. ↑ Reubi, François C., « Glomerular filtration rate, renal blood flow and blood viscosity during and after diabetic coma », dans Circ. Res., vol. 1, n^o 5, 1953-04-29, p. 410–3 (ISSN 00097330) [texte intégral, lien PMID (pages consultées le 2008-03-19)] 

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Aminohippuric acid » (voir la liste des auteurs)