Lipoamide

Lipoamide
Lipoamide
Lipoamide
Général
Nom IUPAC 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
Synonymes amide 6,8-dithiooctanoïque
5-(1,2-dithiolanne-3-yl)valéramide
thioctamide
vitamine N
No CAS 940-69-2
No EINECS 213-375-2
PubChem 863
ChEBI 17460
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H15NOS2  [Isomères]
Masse molaire[1] 205,341 ± 0,018 g·mol-1
C 46,79 %, H 7,36 %, N 6,82 %, O 7,79 %, S 31,23 %,
Écotoxicologie
DL50 620 mg·kg-1 (souris, oral)[2]
3 500 mg·kg-1 (souris, s.c.)[2]
310 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le lipoamide est le nom trivial du 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide. C'est la forme fonctionnelle de l'acide lipoïque où la fonction carboxyle est liée à une protéine (ou un acide aminé) par une liaison amide.

Le lipoamide forme une liaison thioester avec l'acétaldéhyde (pyruvate après décarboxylation) par la réduction de sa liaison disulfure. Le lipoamide est par la suite remplacé par le CoA, pour former l'acétyl-CoA.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c Drugs in Japan Vol. 6, Pg. 454, 1982

Voir aussi


Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Lipoamide de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Lipoamide — Chembox new ImageFile = Lipoamide 2D skeletal.png ImageSize = IUPACName = OtherNames = Section1 = Chembox Identifiers CASNo = 940 69 2 PubChem = 863 SMILES = NC(=O)CCCC [C@@H] 1CCSS1 MeSHName = lipoamide Section2 = Chembox Properties Formula =… …   Wikipedia

  • lipoamide dehydrogenase — An enzyme that regenerates lipoamide from the reduced form dihydrolipoamide …   Dictionary of molecular biology

  • lipoamide — The functional form of lipoic acid in which the carboxyl group is attached to protein by an amide linkage to a lysine amino group …   Dictionary of molecular biology

  • lipoamide — noun The compound 6,8 dithiooctanoic amide …   Wiktionary

  • lipoamide — See lipoic acid. * * * lipo·am·ide (lip″o amґīd) lipoic acid in amide linkage with lysine side chains of enzymes of the α ketoglutarate dehydrogenase, branched chain α keto acid dehydrogenase, and pyruvate dehydrogenase… …   Medical dictionary

  • lipoamide dehydrogenase — SYN: dihydrolipoamide dehydrogenase. * * * lipo·am·ide de·hy·dro·gen·ase (lip″o amґīd de hiґdro jən″ās) erroneous name for dihydrolipoyl dehydrogenase …   Medical dictionary

  • lipoamide disulfide — Oxidized lipoic acid in amide combination with the ε amino group of an l lysyl residue of pyruvic acid dehydrogenase …   Medical dictionary

  • lipoamide reductase — SYN: dihydrolipoamide dehydrogenase …   Medical dictionary

  • Pyruvate dehydrogenase (lipoamide) alpha 1 — PDB rendering based on 1ni4 …   Wikipedia

  • pyruvate — A salt or ester of pyruvic acid. active p. an intermediate formed in the oxidative decarboxylation of p.. Cf.:p. dehydrogenase (lipoamide). SYN: α lactyl thiamin pyrophosphate. p. carboxylase ligase …   Medical dictionary

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”