Fluvastatine

Fluvastatine
Énantiomère E-(3S,5R)-fluvastatine (en haut) et E-(3R,5S)-fluvastatine (en bas)
Général
Nom IUPAC	acide (6E)-7-[3-(4-fluorophényl)-1-(propan-2-yl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-énoïque
No CAS	93957-54-1 ou 155229-76-8 (3S,5R,6E)(–) 155229-75-7 (3R,5S,6E)(+) 789471-33-6 (3S,5S,6E)(–) 791763-55-8 (3R,5R,6E)(+) 892395-82-3 mélange des huit stéréoisomères
Code ATC	AA04
DrugBank	DB01095
PubChem	446155
ChEBI	38561
SMILES	CC(C)N1C2=CC=CC=C2C(=C1C=CC(CC(CC(=O)O)O)O)C3=CC=C(C=C3)F PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C24H26FNO4/c1-15(2)26-21-6-4-3-5-20(21)24(16-7-9-17(25)10-8-16)22(26)12-11-18(27)13-19(28)14-23(29)30/h3-12,15,18-19,27-28H,13-14H2,1-2H3,(H,29,30)/b12-11+/t18-,19-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C24H26FNO4  [Isomères]
Masse molaire[1]	411,4659 ± 0,0224 g·mol-1 C 70,06 %, H 6,37 %, F 4,62 %, N 3,4 %, O 15,55 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La fluvastatine est un principe actif de la famille des statines ayant une action hypolipémiante par inhibition de la HMG-Co A réductase. Elle est commercialisée dans les spécialités FRACTAL et LESCOL.

Propriétés physico-chimiques

La molécule de fluvastatine a une double liaison carbone-carbone typique d'un alcène. Ainsi, elle peut se présenter sous la forme de deux diastéréoisomères, Z (cis) ou E (trans). Par ailleurs, cette molécule a aussi deux atomes de carbone asymétrique et pas de plan de symétrie donc peut former 2 paires d'énantiomères. Au total, la molécule de fluvastatine se présente donc sous forme de 8 stéréoisomères.

Le médicament est composé de la paire d'énantiomères :

• acide (3R,5S,6E)-7-[3-(4-fluorophényl)-1-(propan-2-yl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-énoïque
• acide (3S,5R,6E)-7-[3-(4-fluorophényl)-1-(propan-2-yl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-énoïque

Indications

• Hypercholestérolémie essentielle pure,
• Hyperlipidémie mixte,
• prévention de l'infarctus du myocarde,
• Prévention des décès de cause coronaires et de récidives post infarctus chez un patient avec un cholestérol normal
• Hyperlipidémie après transplantation d'organe chez le sujet sous immunosuppresseur.

Effets indésirables

• Troubles digestifs constipation, nausée, crampes gastro intestinales, troubles dyspeptiques, flatulences diarrhées.
• Myopathie avec mysalgie sans gravité, élévation des CPK créatine phospho kinases atteignant parfois 10 fois la normale et imposant l'arrêt du traitement.
• rares: céphalées, asthénie, dépression, réactions cutanées allergique, élévation des transaminasees, tendinites, polynévrites sensitivo motrices.
• Exceptionnel: insomnie, allopécie, hypoglycémie, hyperglycémie, pancréatite, photosensibillisation, impuissance, thrombopénie, pneumopathie interstitielle.

Notes

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.