Acide 6-aminopénicillanique

Acide 6-aminopénicillanique
Général
Nom IUPAC	acide (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-diméthyl-7-oxo-4- thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique
Synonymes	6-APA
No CAS	551-16-6
No EINECS	208-993-4
PubChem	11082
SMILES	N12[C@@H]([C@@H](N)C2=O)SC([C@@H]1C(O)=O)(C)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C8H12N2O3S/c1-8(2)4(7(12)13)10-5(11)3(9)6(10)14-8/h3-4,6H,9H2,1-2H3,(H,12,13)/t3-,4+,6-/m1/s1
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H12N2O3S  [Isomères]
Masse molaire[1]	216,257 ± 0,014 g·mol-1 C 44,43 %, H 5,59 %, N 12,95 %, O 22,19 %, S 14,83 %,
Propriétés physiques
T° fusion	se décompose à 207 °C[2]
Solubilité	4 g·l-1 (eau, 20 °C)[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 42/43,
Phrases S : 22, 36/37,
Écotoxicologie
DL50	> 1 g·kg-1 (souris, i.p.)[3]
LogP	0,600[4]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 6-aminopénicillanique (ou 6-APA) est un composé chimique bicylique. C'est le noyau de base des pénicillines.

Structure

L'acide 6-aminopénicillanique est constitué d'un noyau de bêta-lactame fusionné avec un hétérocyclique thioazoté à cinq atomes (thiazolidine), le 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane, le cycle béta-lactame portant une fonction amine et l'autre deux groupements méthyle et un groupe carboxyle.

Utilisation

L'acide 6-aminopénicillanique est le noyau de base des pénicillines. Il est obtenu de la fermentation de la moisissure Penicillium et est utilisé comme composé de départ dans la préparation de nombreuses pénicillines de synthèse.

Synthèse

Une méthode de synthèse de l'acide 6-aminopénicillanique^[5], à partir de l'acide 6-(2-phénylacétamido)penicillanique :

Précautions

L'acide 6-aminopénicillanique peut réagir dangereusement avec les acides, les agents oxydants, les alcools, les sels de métaux lourds et le glycérol^[2].

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 6-APA » (voir la liste des auteurs)

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b et c} Entrée de « 6-Aminopenicillanic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 mai 1010 (JavaScript nécessaire)
3. ↑ National Technical Information Service. Vol. AD691-490
4. ↑ (en) «   » sur NIST/WebBook, consulté le 18 mai 2010
5. ↑ proposée par Weissenburger, H. W. O. et Van der Hoven, M. G. dans Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1970, 89, 1081.

Voir aussi

• acide 7-aminocéphalosporanique (7-ACA)