Isothiocyanate d'allyle

Isothiocyanate d'allyle
Général
Nom IUPAC	3-isothiocyanatoprop-1-ène
No CAS	57-06-7
No EINECS	200-309-2
PubChem	5971
SMILES	C=CCN=C=S PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2
Apparence	liquide huileux incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H5NS  [Isomères]
Masse molaire[1]	99,154 ± 0,009 g·mol-1 C 48,45 %, H 5,08 %, N 14,13 %, S 32,34 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-103,15 °C [2]
T° ébullition	151,9 °C [2]
Masse volumique	1,02 g·cm-3 [3]
T° d'auto-inflammation	250 °C (décomposition) [3]
Point d’éclair	48 °C [3]
Thermochimie
Cp	156,9 J·mol-1·K-1 (liquide,16,85 °C) [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
T N
Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R10 : Inflammable. R24/25 : Toxique par contact avec la peau et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 10, 24/25, 36/37/38, 50/53,
Phrases S : 36/37, 45, 61,
Transport[3]
639    1545    Code Kemler : 639 : matière toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à 60°C), pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 1545 : ISOTHIOCYANATE D’ALLYLE STABILISÉ Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;
NFPA 704[4]
2 3 0
Écotoxicologie
DL50	308 mg·kg-1 (souris, oral) 80 mg·kg-1 (souris, s.c.)[5]
LogP	2,15 [5]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'isothiocyanate d'allyle est un composé organo-sulfuré de formule semi-développée CH₂CHCH₂NCS. Cette huile incolore est responsable du goût piquant de la moutarde, du raifort et du wasabi. Elle est peu soluble dans l'eau mais beaucoup plus dans la plupart de solvants organiques^[6]

Biosynthèse et fonctions biologiques

L'isothiocyanate d'allyle provient des graines de moutarde noire (Brassica nigra) ou de moutarde brune (Brassica juncea). Quand ces graines sont broyées, la myrosinase, une enzyme est libérée et réagit sur la sinigrine, un glucosinolate pour donner de l'isothiocyanate d'allyle.

L'isothiocyanate d'allyle sert aux plantes comme une défense contre les herbivores. Comme il est aussi toxique pour la plante elle-même, il est stocké sous la forme inoffensive du glucosinolate et de l'enzyme qui sont séparés. Quand un animal mâche la plante, l'isothiocyanate d'allyle est libéré et repousse l'animal.

Production et synthèse

L'isothiocyanate d'allyle est produit commercialement par la réaction du chlorure d'allyle avec du thiocyanate de potassium :^[6]

CH₂=CHCH₂Cl + KSCN → CH₂=CHCH₂NCS + KCl.

Le produit obtenu de cette façon est aussi connu comme "huile de moutarde synthétique". L'isothiocyanate d'allyle peut aussi être obtenu par distillation à sec de graines de moutarde. Le produit obtenu par ce procédé est aussi appelé "huile de moutarde volatile" et sa pureté est autour de 92%. Il est principalement utilisé comme agent de saveur et d'assaisonnement alimentaire. L'isothiocyanate d'allyle synthétique est utilisé comme insecticide, antibactérien ou nématicide et, dans certains cas, pour protéger les cultures^[6].

L'hydrolyse de l'isothiocyanate d'allyle donne de l'allylamine^[7].

Sécurité

L'isothiocyanate d'allyle est moyennement toxique avec un LD₅₀ de 151 mg·kg^-1 mais il est dangereusement lacrymogène^[6].

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Allyl isothiocyanate » (voir la liste des auteurs)

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b et c} (en) « Allyl isothiocyanate » sur NIST/WebBook, consulté le 28 septembre 2009
3. ↑ ^{a, b, c, d et e} Entrée de « Allyl isothiocyanate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2009 (JavaScript nécessaire)
4. ↑ UCB Université du Colorado
5. ↑ ^{a et b} (en) « Allyl isothiocyanate » sur ChemIDplus, consulté le 28 septembre 2009
6. ↑ ^{a, b, c et d} F. Romanowski; H. Klenk, "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
7. ↑ M. T. Leffler (1943). "Allylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 24. 

Voir aussi

• pipérine, le composé piquant du poivre noir
• capsaïcine, le composé piquant du piment
• allicine, le composé piquant et parfumé dans l'ail et les oignons