4-aminopyridine

4-aminopyridine
Général
Nom IUPAC	pyridin-4-amine
Synonymes	4-pyridinamine para-aminopyridine 4-pyridylamine fampridine
No CAS	504-24-5
No EINECS	207-987-9
PubChem	1727
SMILES	n1ccc(N)cc1 PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C5H6N2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H2,6,7) Std. InChIKey : NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux beige, odeur désagréable[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H6N2  [Isomères]
Masse molaire[2]	94,1145 ± 0,0048 g·mol-1 C 63,81 %, H 6,43 %, N 29,77 %,
Propriétés physiques
T° fusion	158,5 °C[1]
T° ébullition	274 °C[1]
Solubilité	soluble dans l'eau[1]
Masse volumique	1,26 g·cm-3(25 °C[1]
Point d’éclair	164 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
T+
Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R28 : Très toxique en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S1 : Conserver sous clé. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 28, 36/37/38,
Phrases S : 1, 28, 37/39, 45,
Transport[1]
60    2671    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2671 : AMINOPYRIDINES (o-, m-, p-) Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
Écotoxicologie
DL50	19mg/kg (souris, oral)[3] 7mg/kg (souris, i.v.)[4] 10mg/kg (souris, i.p.)[5]
LogP	0,32[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 4-aminopyridine (ou fampridine) est un composé organique aromatique dérivé de la pyridine de formule chimique H₂NC₅H₄N. C'est l'isomère para de l'aminopyridine. Elle est principalement utilisée comme outil de recherche, afin de caractériser les sous-types de canal potassique. Elle a aussi été utilisée pour traiter certains symptômes de la sclérose en plaques^[6],[7] et est indiqué pour provoquer une amélioration symptomatique de la marche chez les adultes porteurs de différentes variations de la maladie.

Propriétés physico-chimiques

La 4-aminopyridine se présente sous la forme de cristaux beige à l'odeur désagréable, solubles dans l'eau. Elle a tendance à se décomposer lorsqu'elle est chauffée; elle se décompose notamment en oxydes d'azote et en monoxyde et dioxyde de carbone.

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h et i} Entrée de « 4-Aminopyridine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 octobre 2011 (JavaScript nécessaire)
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ Gigiena i Sanitariya. Vol. 57(9-10), Pg. 64, 1992.
4. ↑ BEHAVIORAL: CONVULSIONS OR EFFECT ON SEIZURE THRESHOLD Annales Pharmaceutiques Francaises. Vol. 26, Pg. 345, 1968.
5. ↑ Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 8, Pg. 296, 1965.
6. ↑ Solari A, Uitdehaag B, Giuliani G, Pucci E, Taus C, « Aminopyridines for symptomatic treatment in multiple sclerosis », dans Cochrane Database Syst Rev, n^o 4, 2001, p. CD001330 [lien PMID, lien DOI] 
7. ↑ Korenke AR, Rivey MP, Allington DR, « Sustained-release fampridine for symptomatic treatment of multiple sclerosis », dans Ann Pharmacother, vol. 42, n^o 10, octobre 2008, p. 1458–65 [lien PMID, lien DOI]