Nitrendipine

Nitrendipine
Général
Nom IUPAC	ethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
No CAS	39562-70-4
Code ATC	CA08
DrugBank	DB01054
PubChem	4507
SMILES	c1cc([N+](=O)[O-])cc(c1)[C@@H]1C(C(=O)OC(C)(C)C[N@@](C)CCC(c2ccccc2)c2ccccc2)=C(NC(=C1C(OC)=O)C)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C36H41N3O6/c1-24-31(34(40)44-6)33(28-18-13-19-29(22-28)39(42)43)32(25(2)37-24)35(41)45-36(3,4)23-38(5)21-20-30(26-14-9-7-10-15-26)27-16-11-8-12-17-27/h7-19,22,30,33,37H,20-21,23H2,1-6H3
Apparence	cristaux jaunes
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H20N2O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	360,3612 ± 0,018 g·mol-1 C 59,99 %, H 5,59 %, N 7,77 %, O 26,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion	155 à 158 °C [2]
Solubilité	2 μg·ml-1 (eau,37 °C) [3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La nitrendipine est une molécule de la famille des dihydropyridines qui a un effet antagoniste du calcium. Elle est principalement utilisée comme médicament antihypertenseur.

Propriétés pharmacologiques

La nitrendipine bloque les canaux du calcium présents sur les muscles qui entourent les vaisseaux sanguins (voir Inhibiteur calcique). Ce qui entraine leur relaxation et la dilatation des vaisseaux sanguins. Ainsi la tension artérielle diminue.

Effets indésirables

Les effets indésirables les plus fréquents sont :

• maux de tête,
• rougeurs du visage,
• bouffées de chaleur,
• hypotension,
• œdèmes des membres inférieurs.

Ces effets peuvent apparaitre au début du traitement puis disparaitre ensuite.

Spécialités contenant de la nitrendipine

nitrendipine
Noms commerciaux : France ; Baypress ; Nidrel ; Nitrendipine Mylan ; Nitrendipine Teva.
Classe : Antihypertenseur
Autres informations : Sous-classe : Antagoniste du calcium

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) Bhushan M. Khadilkar, Vilas G. Gaikar et Ashish A. Chitnavis, « Aqueous hydrotrope solution as a safer medium for microwave enhanced hantzsch dihydropyridine ester synthesis », dans Tetrahedron Letters, vol. 36, n^o 44, 30 octobre 1995, p. 8083-8086 [lien DOI (page consultée le 1^er février 2010)] 
3. ↑ (en) Liang Wang, Fu-De Cui et Hisakazu Sunada, « Improvement of the Dissolution Rate of Nitrendipine Using a New Pulse Combustion Drying Method », dans CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, vol. 55, n^o 8, août 2007, p. 1119-1125 [lien DOI] 

Antagonistes du calcium modifier
Classe I : phénylalkilamine modifier {Vérapamil}	Classe II : dihydropyridines modifier {Amlodipine} {Barnidipine} {Félodipine} {Isradipine} {Lacidipine} {Lercanidipine} {Manidipine} {Nicardipine} {Nifédipine} {Nimodipine} {Nisoldipine} {Nitrendipine}	Classe III : benzothiazépines modifier {Diltiazem}