Pentan-3-one

3-pentanone
Général
Nom IUPAC	pentan-3-one
Synonymes	3-pentanone pentanone-3 diéthylcétone diméthylacétone propione
No CAS	96-22-0
No EINECS	202-490-3
No RTECS	SA8050000
PubChem	7288
SMILES	CCC(=O)CC PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C5H10O/c1-3-5(6)4-2/h3-4H2,1-2H3 InChIKey : FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H10O  [Isomères]
Masse molaire[1]	86,1323 ± 0,005 g·mol-1 C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-42 °C[2],[3]
T° ébullition	101,85±1°C[2],[3]
Solubilité	48,1 g·l-1 dans l'eau[4]
Masse volumique	0,813 g·cm-3 à 25 °C[2]
T° d'auto-inflammation	451,6 °C[2]
Point d’éclair	7 °C[2]
Pression de vapeur saturante	28,1 mmHg à 20 °C[2] 20 mmHg à 28 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$\textit{n}_{D}^{20}$ = 1,392[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Xi F
Symboles : Xi : Irritant F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R33 : Danger d’effets cumulatifs. R37 : Irritant pour les voies respiratoires. R66 : L’exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau. R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges. Phrases S : S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S25 : Éviter le contact avec les yeux.
Phrases R : 11, 33, 37, 66, 67,
Phrases S : 9, 16, 25,
Transport
-    1156    Numéro ONU : 1156 : DIÉTHYLCÉTONE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;
Écotoxicologie
DL50	3 100 mg·kg-1 (souris, oral)[4] 513 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4] 20 ml·kg-1 (lapin, s.c.)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pentan-3-one, aussi nommée diéthylcétone, est une simple dialkylcétone symétrique de formule semi-développée CH₃CH₂COCH₂CH₃. C'est un liquide incolore avec une odeur ressemblant à celle de l'acétone. Elle est soluble dans l'eau à raison d'une cinquantaine de gramme par litre et est miscible en toute proportion avec la plupart des solvants organiques. Elle est principalement utilisée comme un solvant pour peinture et comme précurseur de la vitamine E^[5].

La pentan-3-one est produite industriellement à partir de l'acide propanoïque et avec un oxyde métallique catalyseur :

2 CH₃CH₂CO₂H → (CH₃CH₂)₂CO + CO₂ + H₂O

Elle peut être obtenue aussi par réaction d'éthène, de CO et de H₂^[5].

Sécurité

La valeur limite d'exposition (VLE) pour la pentan-3-one est de 200 ppm (705 mg·m^-3[5]).

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 3-Pentanone » (voir la liste des auteurs)

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h et i} 3-Pentanone chez Sigma-Aldrich.
3. ↑ ^{a et b} NIST :3-Pentanone
4. ↑ ^{a, b et c} 3-Pentanone sur ChemIDPlus.
5. ↑ ^{a, b et c} Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer, Ketones, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. DOI:10.1002/14356007.a15_077