2-méthylnaphtalène


2-méthylnaphtalène
2-méthylnaphtalène
2-méthylnaphtalène
Général
Nom IUPAC 2-méthylnaphtalène
Synonymes β-méthylnaphtalène
No CAS 91-57-6
No EINECS 202-078-3
PubChem 7055
ChEBI 50720
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute C11H10  [Isomères]
Masse molaire[1] 142,1971 ± 0,0095 g·mol-1
C 92,91 %, H 7,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion 34,6 °C [2]
T° ébullition 243,1 °C [2]
T° d'auto-inflammation 488 °C [3]
Point d’éclair 98 °C [3]
Point critique 487,85 °C, 32,9306 bar[4]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 219,99 J·K-1·mol-1 [4]
ΔfH0solide 44,9 kJ·mol-1 [4]
Δfus 12,13 kJ·mol-1 à 34,55 °C[4]
Δvap 45,31 kJ·mol-1 [4]
Cp 228 J·K-1·mol-1 (liquide,37,25 °C) [4]
PCI -5 802,7 kJ·mol-1 [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 22, 51/53,
Phrases S : 61,
Transport[3]
90
   3077   
NFPA 704[6]

Symbole NFPA 704

 
Écotoxicologie
DL50 1,63 g·kg-1 (rat, oral) [7]
LogP 4 [3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-méthylnaphtalène est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron[2].

Sommaire

Propriétés physico-chimiques

Ce solide est soluble dans le benzène, l'éthanol et le sulfure de carbone, mais insoluble dans l'eau[8].

Production et synthèse

Le 2-méthylnaphtalène est extrait par distillation du goudron où il est présent à une concentration d'environ 1.5% par distillation fractionnée et forme avec le 1-méthylnaphtalène la majeure partie de la fraction allant de 240 à 245 °C. Il est séparé par la suite de son isomère par cristallisation[8].

Il est également produit par isomérisation du 1-méthylnaphtalène en présence de trifluorure de bore, d'acide phosphorique ou en présence de zéolites[8].

Utilisation

Il sert de précurseur à des composés pharmaceutiques et un des principaux röactifs pour la synthèse du 2-méthyl-1,4-naphtoquinone, intermédiaire dans la synthèse de la vitamine K. Mélangé au 1-méthylnaphtalène, il sert de fluide caloporteur[8].

Par oxydation suivi d'un réarrangement de Henkel, il donne l'acide naphtalène-2,6-dicarboxylique qui est utilisé dans la fabrication de fibres polyesters résistantes à la chaleur[8].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) Gerd Collin and Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 [présentation en ligne] 
  3. a, b, c, d et e Entrée de « 2-Methylnaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 juin 2010 (JavaScript nécessaire)
  4. a, b, c, d, e, f et g (en) « Naphthalene, 2-methyl- » sur NIST/WebBook, consulté le 14 juin 2010
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-859-2) 
  6. UCB Université du Colorado
  7. (en) « 2-Methylnaphthalene » sur ChemIDplus, consulté le 14 juin 2010
  8. a, b, c, d et e Naphthalene and Hydronaphthalenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Mis en ligne le 15 mars 2003, consulté le 14 juin 2010

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