Acide sucrononique

Acide sucrononique
Général
Nom IUPAC	acide N-[N-cyclononylamino(4-cyanophénylimino)-méthyl]-2-aminoéthanoïque
Synonymes	Sucrononate
No CAS	116869-55-7
SMILES	N#CC(C=C1)=CC=C1/[NH+]=C(NCC([O-])=O)\NC2CCCCCCCC2 PubChem, Vue 3D
Propriétés chimiques
Formule brute	C19H26N4O2
Masse molaire[1]	342,4353 ± 0,0184 g·mol-1 C 66,64 %, H 7,65 %, N 16,36 %, O 9,34 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide sucrononique est un édulcorant intense dérivé de la guanidine. Il est la deuxième substance artificiel la plus sucré avec un pouvoir sucrant 200 000 plus intense que le saccharose (sucre de table) a concentration comparée, la plus sucrante étant le lugduname^[2]. Il procure une saveur sucrée chez la plupart des primates^[3]. Il a été découvert par une équipe française à Lyon en 1991^[4]. Il n'est pas autorisé comme édulcorant alimentaire^[5].

L'acide sucrononique est un composé artificiel qui fait partie de la famille des acides guaniliques, des guanidines combinées avec un acide acétique, qui sont très sucrés^[2] :

• Lugduname (230 000 à concentration équivalente)
• Carrelame (200 000 à concentration équivalente)
• Bernardame (188 000 à concentration équivalente)
• Sucrooctate (162 000 à concentration équivalente)

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a et b} (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », dans Pure Appl. Chem., vol. 74, n^o 7, 2002, p. 1153–1158 [texte intégral (page consultée le 01/07/2008)] 
3. ↑ (en) C. Nofre, J. M. Tinti & D. Glaser. Evolution of the Sweetness Receptor in Primates. II. Gustatory Responses of Non-human Primates to Nine Compounds Known to be Sweet in Man Chem. Senses 21: 747-762, 1996. [PDF]
4. ↑ (en) Antonietta Corti Low-calorie sweeteners: present and future : World Conference on Low-Calorie. World review of nutrition and Dietetics, Vol 85. 1999. ISBN 978-3-8055-6938-5
5. ↑ (en) Joseph M. Hornback. Chapter 25.4:Artificial sweeteners Second Edition Organic chemistry 2005 - 1328 pages