1,8-diazabicyclo(5.4.0)undéc-7-ène

1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène
Général
Nom IUPAC	2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azépine
Synonymes	DBU 1,5-diazabicyclo[5.4.0]undéc-5-ène
No CAS	6674-22-2
No EINECS	229-713-7
PubChem	81184
SMILES	C1CCC2=NCCCN2CC1 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2 InChIKey : GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H16N2  [Isomères]
Masse molaire[1]	152,2367 ± 0,0087 g·mol-1 C 71,01 %, H 10,59 %, N 18,4 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	115 °C à 11 mmHg[2],[3] 80–83 °C à 0,6 mmHg[2]
Solubilité	4,92 g·l-1 dans l'eau à 25 °C[4]
Masse volumique	1,019 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair	113 °C[2]
Pression de vapeur saturante	0,055 mmHg à 25 °C[4] 5,3 mmHg à 37,7 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$\textit{n}_{D}^{20}$ = 1,523[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
C
Symboles : C : Corrosif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R34 : Provoque des brûlures. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 22, 34, 52/53,
Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Transport
-    3267    Numéro ONU : 3267 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, BASIQUE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène ou plus communément DBU est un composé organique bicyclique portant une fonction amidine et de formule brute C₉H₁₆N₂. C'est une base utilisé en synthèse organique comme catalyseur ou comme ligand et comme base non nucléophile.

Voir aussi

• 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène
• DABCO

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, Fluka puriss., ≥99.0% (GC) et 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, Aldrich 98% chez Sigma-Aldrich.
3. ↑ NIST : 1,8-diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene.
4. ↑ ^{a et b} 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene sur ChemIDPlus.