para-azoxyanisole

para"-azoxyanisole
Représentation de la para"-azoxyanisole
Général
Nom IUPAC	1-méthoxy-4-[(4-méthoxyphényl)-NNO-azoxy]benzène
Synonymes	p-azoxyanisole
No CAS	1562-94-3
No EINECS	216-348-3
PubChem	15277
SMILES	COC1=CC=C(C=C1)N=[N+](C2=CC=C(C=C2)OC)[O-] PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C14H14N2O3/c1-18-13-7-3-11(4-8-13)15-16(17)12-5-9-14(19-2)10-6-12/h3-10H,1-2H3
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C14H14N2O3
Masse molaire[1]	258,2726 ± 0,0135 g·mol-1 C 65,11 %, H 5,46 %, N 10,85 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	116 à 118 °C (phase nématique) [2] 136 °C [3]
Masse volumique	1,1438 g·cm-3 à 135,9 °C[4]
Thermochimie
ΔfH0gaz	33,4 kJ·mol-1 [5]
ΔfH0solide	-101,4 kJ·mol-1 [5]
ΔfusH°	29,3 kJ·mol-1 à 118,55 °C [5]
Cp	380,3 J·mol-1·K-1 (solide,94,85 °C) 569 J·mol-1·K-1 (liquide,126,85 °C)[5]
PCI	-7 408,6 kJ·mol-1 (solide)[5]
Cristallographie
Système cristallin	monoclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/c [6]
Paramètres de maille	a = 10,9822 Å b = 8,0799 Å c = 15,449 Å β = 113,28 ° Z = 4[6]
Volume	1 259,3 Å3 [6]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le para-azoxyanisole (PAA) est un composé organique, cristal liquide, zwitterion. À l'état solide, il est sous la forme d'une poudre blanche. Comme tous les cristaux liquides, il présente des mésophases dans une certaine gamme de température, il passe de l'état cristallin à la phase nématique à 118 °C et de la phase nématique à la phase liquide isotrope à 136 °C^[3]. Étant l'une des premières substance mésogènes connues et de par la facilité de sa synthèse^[3], le PAA a joué un rôle important dans le développement de l'affichage à cristaux liquides^[7].

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) Bipul Baruah, Anima Boruah, Dipak Prajapati et Jagir S. Sandhu, « Cadmium Chloride-Zinc Catalysed Selective Reduction of Nitro Aromatics to Azoxy Compounds », dans Chemistry Letters, vol. 25, n^o 5, 1996, p. 351-352 
3. ↑ ^{a, b et c} Shao, Y.; Zerda, T. W., « Phase Transitions of Liquid Crystal PAA in Confined Geometries », dans Journal of Physical Chemistry B, vol. 102, n^o 18, 1998, p. 3387–3394 [lien DOI] 
4. ↑ (de) G. Becherer et W. Kast, « Messungen der Viskosität kristalliner Flüssigkeiten nach der Helmholtzschen Methode », dans Annalen der Physik, vol. 433, n^o 5, 1942, p. 355-374 
5. ↑ ^{a, b, c, d et e} (en) « Diazene, bis(4-methoxyphenyl)-, 1-oxide » sur NIST/WebBook, consulté le 20 janvier 2010
6. ↑ ^{a, b et c} (de) C. Chebli et F. Brisse, « 4,4'-Azoxydianisole at 203 K », dans Acta Crystallographica Section C: Cristal Structure Communications, vol. 51, n^o 6, 1995, p. 1164-1167 
7. ↑ Liquid Gold: The Story of Liquid Crystal Displays and the Creation of an Industry, Joseph A. Castellano, ISBN 978-981-238-956-5

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article en anglais intitulé « para-Azoxyanisole » (voir la liste des auteurs)