Éthyne

Acétylène

Acétylène
Structure tridimensionnelle de l'acétylène
Général
Nom IUPAC	éthyne
Synonymes	Ethine
No CAS	74-86-2
No EINECS	200-816-9
PubChem	6326
SMILES	C#C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C2H2/c1-2/h1-2H
Apparence	gaz incolore dissous dans l'acétone sous pression.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H2  [Isomères]
Masse molaire	26,0373 g∙mol-1 C 92,26 %, H 7,74 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-80,7 °C (point triple) [2]
T° ébullition	-84,7 °C [2]
Solubilité	1,185 g⋅l-1 (eau,20 °C) [3]
T° d’auto-inflammation	305 °C [3]
Point d’éclair	Gaz Inflammable[1]
Limites d’explosivité dans l’air	2.3 - 100 Vol.% [3]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 4460 kPa[1]
Point critique	35,2 °C 61.38 bar 0.1122 l/mol [4]
Point triple	-80,8 °C à 1.2825 bar [5]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar	200,93 J⋅mol-1⋅K-1 (1 bar) [6]
ΔfH0gaz	226,73 kJ⋅mol-1 [6]
Cp	44,04 J⋅mol-1⋅K-1 à 25 °C [6]
Précautions
Directive 67/548/EEC
F+
Numéro index : 601-015-00-0 Classification : R5 - R6 - F+; R12 Symboles : F+ : Extrêmement inflammable Phrases R : R5 : Danger d’explosion sous l’action de la chaleur. R6 : Danger d’explosion en contact ou sans contact avec l’air R12 : Extrêmement inflammable. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
Phrases R : 5, 6, 12,
Phrases S : (2), 9, 16, 33,
Transport
239    3374    Code Kemler : 239 : gaz inflammable, pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 3374 : ACÉTYLÈNE SANS SOLVANT Classe : 2.1 Étiquette : 2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule);
NFPA 704
4 0 3
SIMDUT[7]
A, B1, F, A : Gaz comprimé température critique = 36,3 °C B1 : Gaz inflammable limite inférieure d'inflammabilité = 2,5% F : Matière dangereusement réactive sujet à une réaction violente de décomposition Divulgation à 1,0% selon les critères de classification Commentaires : Veuillez consulter également la classification SIMDUT de l'acétylène dissous.
SGH[8]
Danger H220, EUH006, H220 : Gaz extrêmement inflammable EUH006 : Danger d'explosion en contact ou sans contact avec l'air
Écotoxicologie
LogP	0.37[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acétylène (appelé éthyne par la nomenclature IUPAC) est un composé chimique hydrocarbure de la classe des alcynes de formule brute C₂H₂. Il a été découvert par Edmund Davy en Angleterre en 1836. C’est l’alcyne le plus simple, constitué de deux atomes de carbone et deux d’hydrogène. Les deux atomes de carbone sont reliés par une triple liaison qui contient la majorité de son énergie chimique.

Sa structure est linéaire :

Berthelot, en 1862, fut le premier à synthétiser l’acétylène, dans un appareil surnommé œuf de Berthelot, par la production d'un arc voltaïque entre deux électrodes de graphite baignant dans une atmosphère d’hydrogène :

2 C + H₂ → C₂H₂

L’acétylène est un gaz incolore, pratiquement inodore quand il est pur (mais on lui attribue généralement un odeur d'ail caractéristique qui provient des impuretés, notamment la phosphine lorsqu'il est produit à partir du carbure de calcium.
L'acétylène est extrêmement inflammable à température et pression standard. Il peut à l'état libre se décomposer spontanément, de façon explosive lorsque la pression est supérieure à 100 kPa, c'est pour cette raison qu’il est stocké dissous dans l’acétone ou le diméthylformamide (DMF), eux mêmes inclus dans une matière poreuse stabilisatrice.

Utilisation

Des applications de l’acétylène :

• la forte teneur en carbone donne une flamme très éclairante utilisée par exemple dans les lampes à acétylène (calebombe) des spéléologues ;
• la haute chaleur de combustion de l’acétylène permet d'atteindre de haute température (3 200 °C dans l'oxygène pur), ce qui en fait un candidat idéal comme combustible pour la soudure. Une des particularités de la combustion de l'acétylène est sa combustion en 2 temps: l'acétylène réagit en premier avec l'oxygène pour donner du monoxyde de carbone et de l'hydrogène, puis ces produits réagissent dans un second temps pour former du dioxyde de carbone et de l'eau. Le monoxyde de carbone et l'hydrogène sont des gaz réducteurs, ce qui en fait des réactifs appréciés en soudure de l'acier pour réduire les oxydes de fer issus de la réaction entre le fer et l'oxygène à haute température, permettant ainsi une meilleure homogénéisation de la soudure et donc une meilleure qualité de cette dernière. La soudure à l'acétylène permet l'assemblage de métaux variés (aciers, inox, alliages de cuivre), mais aussi sous certaines conditions l'aluminium allié au silicium ;
• la réaction de l’acétylène avec l’acide chlorhydrique est une manière de produire du chlorure de vinyle (monomère du chlorure de polyvinyle).

Propriétés physico-chimiques

Les propriétés chimiques de l'acétylène s'expliquent en grande partie par la présence dans sa molécule d'une triple liaison résultant de la superposition d'une liaison simple s (provenant de la fusion de deux orbitales sp) et de deux liaisons p résultant de la fusion de deux orbitales 2p. Cette liaison, de longueur 0,124 nm et caractérisée par une énergie de 811 kJ, est moins stable que les liaisons simples (614 kJ) et doubles (347,3 kJ), et par conséquent plus réactive.

Les réactions de l’acétylène

• L’acétylène et les monoalkylacétylènes sont les seuls hydrocarbures qui ont un hydrogène ayant un caractère acide et qui peut être échangé par un métal.

$\mbox{HC}\!\equiv\!\mbox{CH} + \mbox{Na} \quad\xrightarrow{N\!H_3}\quad \mbox{HC}\!\equiv\!\mbox{CNa} + \frac{1}{2} \mbox{H}_2$

• Certains acétylénures comme $\mbox{Ag}^+{}^-\mbox{C}\!\equiv\!\mbox{C}^-\mbox{Ag}^+$ sont détonants au choc.

• L’acétylène réagit avec l’acide cyanhydrique pour former de l’acrylonitrile, monomère de l’acrylonitrile butadiène styrène (ABS) et du styrène-acrylonitrile (SAN).

$\mbox{HC}\!\equiv\!\mbox{CH} + \mbox{HCN} \quad\xrightarrow{}\quad \mbox{H}_2\mbox{C}\!=\!\begin{matrix} \\ \mbox{C} \\ \mbox{H}\end{matrix}\!-\!\mbox{CN}$

• L'acétylène donne le benzène par polymérisation sous l'action de la chaleur.
• Par dimérisation en présence de catalyseurs, on obtient du vinylacétylène auquel on ajoute du chlorure d'hydrogène pour obtenir du chloroprène, monomère du polychloroprène ou néoprène.

Production et synthèse

L’acétylène n’existe pas à l'état naturel (d'autres alcynes existent ponctuellement dans les hydrocarbures). Les principales méthodes industrielles pour produire l’acétylène sont :

Méthode carbochimique

On utilise comme matière première le calcaire et le coke ou du charbon de bois. Dans un four à haute température (1 700 °C minimum) chauffé par un courant électrique passant dans le milieu réactionnel en fusion, il se produit du carbure de calcium selon les réactions :

CaCO₃ → CaO + CO₂

CaO + 3 C + 108 300 calories → CaC₂ + CO

Chez l’utilisateur, le carbure réagit avec l’eau pour produire l’acétylène.

CaC₂ + 2 H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂ + 31 000 calories

Combustion partielle du méthane

La combustion partielle du méthane produit aussi de l’acétylène :

3 CH₄ + 3 O₂ → C₂H₂ + CO + 5 H₂O

Déshydrogénation des alcanes

Les alcanes les plus lourds du pétrole et du gaz naturel sont craqués en molécules plus légères qui sont deshydrogénées à haute température.

C₂H₆ → C₂H₂ + 2 H₂

Liens et documents externes

• (fr)Fiche toxicologique de l'INRS

References

1. ↑ ^{a , b , c  et d} ACETYLENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ ^{a  et b} (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89th Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, 2009, « Physical Constants of Organic Compounds » 
3. ↑ ^{a , b  et c} Entrée de « Acetylene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
4. ↑ Clark, A.M.; Din, F., Equilibria Between Solid, Liquid, and Gaseous Phases at Low Temperature binary systems acetylene - carbon dioxide, acetylene - ethylene and acetylene - ethane, Trans. Faraday Soc., 1950, 46, 901.
5. ↑ Tsonopoulos, C.; Ambrose, D., Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons, J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, 645-656.
6. ↑ ^{a , b  et c} Acetylene sur http://www.nist.gov. Consulté le 14 avril 2009
7. ↑ « Acétylène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
8. ↑ Numéro index 601-015-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Voir aussi

• Frédéric Chaplet
• Henri Moissan
• Walter Reppe
• Louis Blériot
• Lampe à acétylène

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