Éthylvanilline

Éthylvanilline
représentation tridimensionnelle de la molécule d'éthylvanilline formule éclatée
Général
Nom IUPAC	3-éthyoxy-4-hydroxybenzaldéhyde
Synonymes	Vanillal Bourbonal Ethyl protal Ethyl protocatechualdehyde 3-ethyl ether
No CAS	121-32-4
No EINECS	204-464-7
PubChem	8467
FEMA	2464
SMILES	CCOC1=C(C=CC(=C1)C=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,2H2,1H3
Apparence	Cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H10O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	166,1739 ± 0,0088 g·mol-1 C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %,
pKa	7,91
Propriétés physiques
T° fusion	76 à 78 °C
T° ébullition	285 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau (10 g·l-1 à 50 °C), dans l'éthanol, l'éther, la glycérine, le chloroforme[2] et le propylène glycol.
Masse volumique	1,186 g·cm-3
Point d’éclair	119 °C
Thermochimie
Cp	équation[3] : $C_{P} = (-34.060) + (9.0152E-1) \times T + (-6.1072E-4) \times T^{2} + (1.8656E-7) \times T^{3} + (-2.7428E-11) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 185,167 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 298 24,85 185 079 1 114 358 84,85 218 521 1 315 388 114,85 234 065 1 409 418 144,85 248 856 1 498 448 174,85 262 917 1 582 478 204,85 276 270 1 663 508 234,85 288 938 1 739 538 264,85 300 942 1 811 568 294,85 312 303 1 879 598 324,85 323 041 1 944 628 354,85 333 176 2 005 658 384,85 342 728 2 062 688 414,85 351 715 2 117 718 444,85 360 156 2 167 749 475,85 368 322 2 216 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 779 505,85 375 706 2 261 809 535,85 382 595 2 302 839 565,85 389 006 2 341 869 595,85 394 955 2 377 899 625,85 400 456 2 410 929 655,85 405 524 2 440 959 685,85 410 172 2 468 989 715,85 414 415 2 494 1 019 745,85 418 266 2 517 1 049 775,85 421 736 2 538 1 079 805,85 424 837 2 557 1 109 835,85 427 581 2 573 1 139 865,85 429 979 2 588 1 169 895,85 432 041 2 600 1 200 926,85 433 828 2 611
Précautions
SIMDUT[4]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éthylvanilline est un aldéhyde aromatique proche de la vanillaldéhyde (ou vanilline) par la présence d'un groupement carboné supplémentaire. Il est largement utilisé pour son odeur de vanille dans l'industrie de la parfumerie et des arômes.

Histoire

L'éthylvanilline est une molécule aromatique de synthèse utilisée depuis les années 1920 dans la parfumerie^[5] et depuis les années 30 dans l'alimentation^[2]. Sa découverte à l'état naturel est récente. Elle a été isolée dans la vanille provenant de Tahiti, (Vanilla tahitensis), espèce différente de Vanilla planifolia, la vanille cultivée majoritairement.^{[réf. nécessaire]}

Odeur

L'éthylvanilline a une odeur similaire à la vanille avec un côté sucré. Son intensité aromatique est 2-4 fois supérieure à celle de la vanilline. Il ne faut pas en abuser dans l'arôme car elle possède un goût amer à haute dose^[2].

Chimie

De formule linéaire C₂H₅OC₆H₃(OH)CHO, l'éthylvanilline est proche de la structure de la vanilline. Il diffère par la substitution d'un groupement méthyle (–CH₃) sur la liaison éther par un groupement éthyle (–CH₂–CH₃).

Cet aldéhyde est faiblement soluble dans l'eau (1g par 100ml à 50 °C), soluble dans l'éthanol, l'éther, la glycérine et le chloroforme^[2].

En solution en présence de fer et d'autre composé alcalin, l'aldéhyde développe une couleur rouge et perd son pouvoir odorant^[2].

Utilisation

Alimentation

L'éthylvanilline est Fema GRAS et possède le nombre FEMA 2464, elle est considérée par l'IOFI comme un arôme artificiel^[6]. L'éthylvanilline est largemement utilisé dans l'industrie alimentaire comme composant d'arôme, elle est utilisée pour améliorer les notes "fruité" et "chocolat"^[2]. Par exemple : pour aromatiser les sachets de sucre vanillé ou bien le nougat. En raison de cette caractéristique réglementaires (appartenance aux arômes artificiels), l'éthylvanilline est relativement peu utilisée dans l'industrie agroalimentaire. Outre l’exclusion d'une application dans les PLF (produits laitiers frais), son utilisation est quasi nulle dans les boissons (problèmes de solubilité et notes organoleptiques).^{[réf. nécessaire]}

Parfumerie

La première apparition de ce composé en parfumerie date de 1921 lorsque Jacques Guerlain ajouta quelques gouttes d’éthylvanilline, dans le parfum « Jicky » pour voir ce que cela donnerait^[5]. Depuis il est largement utilisé dans les compositions de parfum..

Synthèse

3 voies de synthèse existent:

• à partir du guéthol, une molécule proche du gaïacol, en présence de la N,N-diméthyl-4-nitrosoaniline et d’urotropine;
• par condensation du guéthol (1) par l’acide glyoxylique, suivie d'une réaction d’oxydation;

• par réaction du guéthol avec l’acide éthanoïque en présence d’acide sulfurique comme catalyseur.

Annexes

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b, c, d, e et f} (en) GA Burdock (2005). Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients. Fifth Edition. CRC Press. (ISBN 0849330343) p639-640
3. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4) 
4. ↑ « Éthylvanilline » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
5. ↑ ^{a et b} [PDF] JP HALUK (2005) Les arbres à parfums. Bulletin de l'Académie Lorraine des Sciences 2005, 44 (1-4).
6. ↑ (en) IOFI Update on the IOFI list of artificial flavouring substances. Brussels, February 27, 2007. [PDF]

Articles connexes

• Vanilline
• Éthyl-maltol
• Arôme

Liens et documents externes

• CSST - Service du répertoire toxicologique : Éthylvanilline
• (en) Compound Display 8467 NCBI database
• (en) COMPOUND: D01086 www.Genome.net