2,4-DNPH

2,4-dinitrophénylhydrazine

DNPH
Général
Nom IUPAC	2,4-dinitrophénylhydrazine
No CAS	119-26-6
No EINECS	204-309-3
Apparence	poudre rouge ou orange
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H6N4O4  [Isomères]
Masse molaire	198,1362 g∙mol-1 C 36,37 %, H 3,05 %, N 28,28 %, O 32,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	200 °C
Précautions
SIMDUT[1]
Produit non classifié La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 2,4-dinitrophénylhydrazine (ou 2,4-DNPH) est utilisée comme test caractéristique des aldéhydes et des cétones. Elle est synthétisée par subsitution nucléophile aromatique de l'hydrazine sur le 1-chloro (ou 1-bromo) 2,4-dinitrobenzene.

La préparation d’une solution de réactif peut être obtenue ainsi : on dissout doucement 3 g de DNPH dans 15 ml de H₂SO₄ à 98 %, 20 ml d’eau et 70 ml d’éthanol. Cette réaction est exothermique,il faut donc la refroidir avec de la glace.

Test

On mélange le composé organique à tester avec de la 2,4-DNPH. Si un précipité jaune-orangé de 2,4-dinitrophénylhydrazone apparaît, le test est positif et le composé organique est soit un aldéhyde, soit une cétone. Sinon, le test est négatif, et le composé organique n'est ni un aldéhyde, ni une cétone.

Voir aussi

• La liqueur de Fehling pour un test spécifique aux aldéhydes.
• La solution de Tollens pour un test spécifique aux aldéhydes.
• La réaction de Schiff pour un test spécifique aux aldéhydes.

Références

1. ↑ « Dinitro-2,4 phénylhydrazine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

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