Vitamine F

Acide linoléique

Acide linoléique
Général
Synonymes	AL C18:2 ω-6
No CAS	60-33-3
No EINECS	200-470-9
FEMA	3380
SMILES	CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-/f/h19H
Apparence	huile incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H32O2  [Isomères]
Masse molaire	280,4455 g∙mol-1 C 77,09 %, H 11,5 %, O 11,41 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-5 °C ou -12 °C
T° ébullition	230 °C à 16 mmHg 202 °C à 1,4 mmHg
Solubilité	139 mg/l eau à 20 °C; 1 ml dans 10 ml d'éther de pétrole; Sol dans l'alcool absolu, Miscible avec les huiles, les solvants gras, le diméthylformamide
Masse volumique	0,902 g/mL à 25 °C
Point d’éclair	113 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	éclairage : sodium 1,4715 à 11,5° 1,4699 à 20° 1,4683 à 21,5° 1,4588 à 50°
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases S : 24/25,
SIMDUT[1]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide linoléique (C₁₈H₃₂O₂) est un acide gras polyinsaturé oméga-6. Il est constitué d'une molécule de 18 atomes de carbone et 2 doubles liaisons, dont le composé est liquide et incolore. Le mot linoléique vient du grec linon (les lins, soit le genre Linum, dont le lin cultivé). Oléique signifie une relation à l'huile : en effet, l'huile de carthame en contient de grandes quantités, près de 75%.

On distingue plusieurs stéréoisomères de l'acide octadécadiénoïque, mais seul l'acide 9-cis, 12-cis octadécadiénoïque correspond à l'acide linoléique. Sa désignation biochimique est 18:2(n-6), l'énumération des doubles liaisons se faisant en sens inverse de la nomenclature chimique. Sa température de fusion est de -9 °C.

Sa formule semi-développée est :

CH₃ − (CH₂)₄ − CH = CH − CH₂ − CH = CH − (CH₂)₇ − COOH

L'acide linoléique est un acide gras polyinsaturé qui intervient dans la fabrication de la membrane cellulaire. Pour pouvoir être utilisé par le corps, l'acide linoléique doit être converti en acide gamma-linolénique (GLA), par une réaction enzymatique (delta-6-désaturase ou D6D).

L'acide linoléique ne peut être synthétisé par l'organisme et doit donc être apporté par l'alimentation. On dit pour cela que c'est un acide gras essentiel.

Des énantiomères trans-linoléiques sont obtenus à partir de l'acide linoléique par chauffage. C'est pour cela que certains médecins et nutritionnistes, donnent de l'importance aux l'huiles de première pression à froid. En effet l'extraction à chaud des huiles a tendance à transformer l'acide cis-linoléique en acide trans-linoléique et rendre ainsi l'huile inutilisable par l'organisme pour la synthèse d'acide gamma-linolénique.

Les symptômes de carence en acide cis-linoléique sont :

• Sécheresse de la peau avec desquamation.
• Soif intense.
• Déficit immunitaire.
• Allergie.

Voir aussi

• Acide gras
• Lipide
• Oméga-6
• Oméga-3
• Acide linolénique

Liens externes

• Transformation de l'acide linoléique (anglais)

Références

1. ↑ « Acide linoléique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

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