UDMH

1,1-diméthylhydrazine

Lancement du module Zarya de l'ISS le 20/11/1998 par une fusée Proton K propulsée à l'UDMH pure avec du peroxyde d'azote (NTO).

Diméthylhydrazine
Structre 3D de la diméthylhydrazine
Général
Nom IUPAC	1,1-diméthylhydrazine
Synonymes	diméthylhydrazine N,N-diméthylhydrazine hydrazine
No CAS	57-14-7
No EINECS	200-316-0
PubChem	5976
SMILES	CN(C)N eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C2H8N2/c1-4(2)3/h3H2,1-2H3
Apparence	liquide hygroscopique, incolore et fumant, d'odeur âcre. devient jaune exposé à l'air[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H8N2  [Isomères]
Masse molaire	60,0983 g∙mol-1 C 39,97 %, H 13,42 %, N 46,61 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-58 °C[2]
T° ébullition	63 °C[2]
Solubilité	dans l'eau : très bonne[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 0.8[1]
T° d’auto-inflammation	240 °C[2]
Point d’éclair	-15 °C c.f[1], -18 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air	2,4-20 Vol.% 60-490 g/m3[2]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 16.4 kPa[1]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	200,25 J∙K-1∙mol-1[3]
ΔfH0gaz	83,3 kJ∙mol-1[3]
ΔfH0liquide	48,3 kJ∙mol-1[3]
ΔfusH°	10,0726 kJ∙mol-1 à -57,2 °C[3]
ΔvapH°	35,55 kJ∙mol-1 à 63,1 °C[3]
Cp	164,05 J∙K-1∙mol-1 à 25 °C[3]
PCI	1 977,6 kJ∙mol-1[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T F N
Numéro index : 007-012-00-5 Classification : F; R11 - Carc. Cat. 2; R45 - T; R23/25 - C; R34 - N; R51-53 Symboles : T : Toxique F : Facilement inflammable N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R34 : Provoque des brûlures. R45 : Peut provoquer le cancer. R23/25 : Toxique par inhalation et par ingestion. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 11, 23/25, 34, 45, 51/53,
Phrases S : 45, 53, 61, [4]
Transport
663    1163    Code Kemler : 663 : matière très toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à 60°C) Numéro ONU : 1163 : DIMÉTHYLHYDRAZINE ASYMÉTRIQUE Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 3 : Liquides inflammables 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses;
NFPA 704
3 4 1
SIMDUT[6]
B2, D1A, D2A, E, B2 : Liquide inflammable D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques E : Matière corrosive Divulgation à 0,1% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[7].
Danger H225, H301, H314, H331, H350, H411, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H331 : Toxique par inhalation H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[5]
Écotoxicologie
DL50	122 mg/kg (rat, oral) 155 mg/kg (souris, oral)[8]
LogP	-1.9[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 1,1-diméthylhydrazine, qu'on appelle UDMH (pour diméthylhydrazine asymétrique, en anglais : Unsymmetrical Dimethylhydrazine) en astronautique, est le composé chimique de formule H₂N-N(CH₃)₂. L'UDMH se présente sous la forme d'un liquide clair, volatile et hygroscopique, à l'odeur ammoniacale piquante typique des amines organiques. Elle vire au jaune à l'air libre, dont elle absorbe l'oxygène et le dioxyde de carbone. Elle est miscible en toutes proportions avec l'eau, l'éthanol et le kérosène.

L'UDMH n'explose pas aux chocs, mais ses vapeurs sont inflammables aux concentrations comprises entre 2,5 et 95 % dans l'air. Elle entre dans la composition de nombreux carburants pour fusées tels que l'aérozine 50 et l'UH 25, formant un propergol hypergolique avec le peroxyde d'azote N₂O₄ (NTO) et les MON (mélanges de peroxyde et de monoxyde d'azote en proportions variables), parfois encore avec l'acide nitrique fumant rouge inhibé (IRFNA).

L'UDMH a été préférée à l'hydrazine pure comme ergol réducteur car elle se comporte mieux aux températures élevées, réduisant les risques d'explosion, et est liquide à température plus basse (elle gèle à -57 °C au lieu de 1 °C pour l'hydrazine). Elle peut être stockée sur de longues périodes de temps dans les réservoirs des engins spatiaux. Elle est également assez dense (793 kg/m³, moins cependant que l'hydrazine : 1 004,5 kg/m³), ce qui lui confère de bonnes performances pour la propulsion spatiale.

Mélangée avec l'hydrazine à 50% en masse, l'UDMH donne un carburant appelé aérozine 50, qui cumule la densité élevée de l'hydrazine avec la stabilité de l'UDMH. C'est sous forme d'aérozine 50 que l'UDMH est le plus souvent utilisée.

De nombreux lanceurs sont propulsés à l'UDMH pure ou à l'aérozine 50, tels que le Longue Marche chinois (avec le NTO), le Cosmos russe (avec l'IRFNA), le Proton russe (avec le NTO), le Shavit israélien (avec le NTO), le Delta américain (de l'aérozine 50 avec le NTO) ou encore le futur GSLV Mk III indien (avec le NTO).

Production et synthèse

Il existe 2 grandes voies de synthèse pour la production de ce composé chimique^[9] :

• La route via la chloramine et la méthylamine

$NH_2Cl + (CH_3)_2NH \ \rightarrow \ HCl + (CH_3)_2N-NH_2$

• L'alkylation réductive à l'aide d'un catalyseur de l'acétohydrazide avec de l'hydrogène et du formaldéhyde

$CH_3CONHNH_2 \ \xrightarrow[]{H2, CH2O} \ CH_3CONHN(CH_3)_2 \ \xrightarrow[]{H2O} \ (CH_3)_2N-NH_2$

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e  et f} 1, 1 - DIMETHYLHYDRAZINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ ^{a , b , c , d  et e} Entrée de « N,N-Dimethylhydrazine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 février 2009 (JavaScript nécessaire)
3. ↑ ^{a , b , c , d , e , f  et g} Hydrazine, 1,1-dimethyl- sur http://www.nist.gov/. Consulté le 10 février 2009
4. ↑ « N,N-dimethylhydrazine » sur ESIS, consulté le 17 février 2009
5. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
6. ↑ « Diméthyl-1,1 hydrazine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
7. ↑ Numéro index 007-012-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
8. ↑ (en) « 1,1-Dimethylhydrazine » sur ChemIDplus, consulté le 10 février 2009
9. ↑ Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrazine, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002 

Articles liés

• Hydrazine
• Propergol liquide
• aérozine 50
• Peroxyde d'azote

Ce document provient de « 1,1-dim%C3%A9thylhydrazine ».