Tridécane

Tridécane
Représentations du tridécane
Général
Nom IUPAC	tridécane
Synonymes	n-tridécane
No CAS	629-50-5
No EINECS	211-093-4
PubChem	12388
SMILES	CCCCCCCCCCCCC PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C13H28/c1-3-5-7-9-11-13-12-10-8-6-4-2/h3-13H2,1-2H3
Apparence	Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C13H28  [Isomères]
Masse molaire[1]	184,3614 ± 0,0124 g·mol-1 C 84,69 %, H 15,31 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-5,15 °C[2]
T° ébullition	233,85 °C[2]
Masse volumique	0,7528 g·cm-3 à 24,95 °C [3] équation[4] : $\rho=0.3216/0.2504^{(1+(1-T/675 )^{ 0.3071 })}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 267,76 à 675 K. Valeurs calculées : 0,75364 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 267,76 -5,39 4,2035 0,77498 294,91 21,76 4,10027 0,75595 308,48 35,33 4,04774 0,74626 322,06 48,91 3,99455 0,73646 335,63 62,48 3,94066 0,72652 349,21 76,06 3,886 0,71644 362,78 89,63 3,83053 0,70622 376,36 103,21 3,7742 0,69583 389,93 116,78 3,71693 0,68527 403,51 130,36 3,65865 0,67453 417,08 143,93 3,59928 0,66358 430,66 157,51 3,53872 0,65242 444,23 171,08 3,47686 0,64101 457,81 184,66 3,41357 0,62934 471,38 198,23 3,34871 0,61739 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 484,95 211,8 3,28211 0,60511 498,53 225,38 3,21354 0,59246 512,1 238,95 3,14277 0,57942 525,68 252,53 3,06948 0,56591 539,25 266,1 2,9933 0,55186 552,83 279,68 2,91374 0,53719 566,4 293,25 2,83017 0,52178 579,98 306,83 2,74174 0,50548 593,55 320,4 2,64727 0,48806 607,13 333,98 2,54504 0,46922 620,7 347,55 2,43233 0,44844 634,28 361,13 2,30447 0,42486 647,85 374,7 2,15202 0,39676 661,43 388,28 1,94924 0,35937 675 401,85 1,284 0,23672
Point d’éclair	102 °C
Limites d’explosivité dans l’air	0,6–6,5 %vol
Pression de vapeur saturante	1 mmHg (130 Pa) à 59 °C équation[4] : $P_{vs}=exp(137.45+\frac{-12549}{T}+(-16.543) \times ln (T) + (7.1275E-6) \times T^{2})$ Pression en pascals et température en kelvins, de 267,76 à 675 K. Valeurs calculées : 5,69 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 267,76 -5,39 2,5096E-1 294,91 21,76 4,23 308,48 35,33 13,87 322,06 48,91 40,16 335,63 62,48 104,53 349,21 76,06 247,96 362,78 89,63 542,35 376,36 103,21 1 104,73 389,93 116,78 2 113,5 403,51 130,36 3 825,45 417,08 143,93 6 592,24 430,66 157,51 10 874,93 444,23 171,08 17 255,59 457,81 184,66 26 445,57 471,38 198,23 39 290,24 T (K) T (°C) P (Pa) 484,95 211,8 56 770,86 498,53 225,38 80 004,43 512,1 238,95 110 242,54 525,68 252,53 148 870,63 539,25 266,1 197 408,61 552,83 279,68 257 514,31 566,4 293,25 330 990,39 579,98 306,83 419 795,82 593,55 320,4 526 062,51 607,13 333,98 652 117,77 620,7 347,55 800 513,05 634,28 361,13 974 059,72 647,85 374,7 1 175 872,36 661,43 388,28 1 409 420,38 675 401,85 1,6786E6
Viscosité dynamique	1,649 mPa·s à 24,95 °C 1,075 mPa·s à 49,95 °C [3]
Point critique	17,20 bar[5], 402,85 °C[2]
Point triple	-5,36 °C[2]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar	661,45 J·mol-1·K-1 [6]
S0liquide, 1 bar	522,87 J·mol-1·K-1 [7]
ΔfH0gaz	-311,5 kJ·mol-1 ± 1,6 [8]
ΔfH0liquide	-377,7 kJ·mol-1 ± 1,6 [8]
ΔfusH°	91,4 kJ·mol-1 [2]
ΔvapH°	66,43 kJ·mol-1 [2]
Cp	409,40 J·K-1·mol-1 à 30 °C (liquide) [9] équation[4] : $C_{P} = (350180) + (-104.70) \times T + (1.0022) \times T^{2}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 267,76 à 508,62 K. Valeurs calculées : 408,053 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 267,76 -5,39 394 000 2 137 283 9,85 400 815 2 174 291 17,85 404 580 2 194 299 25,85 408 472 2 216 307 33,85 412 493 2 237 315 41,85 416 643 2 260 323 49,85 420 920 2 283 331 57,85 425 326 2 307 340 66,85 430 436 2 335 348 74,85 435 115 2 360 356 82,85 439 922 2 386 364 90,85 444 857 2 413 372 98,85 449 920 2 440 380 106,85 455 112 2 469 388 114,85 460 432 2 497 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 396 122,85 465 880 2 527 404 130,85 471 456 2 557 412 138,85 477 161 2 588 420 146,85 482 994 2 620 428 154,85 488 955 2 652 436 162,85 495 045 2 685 444 170,85 501 263 2 719 452 178,85 507 609 2 753 460 186,85 514 084 2 788 468 194,85 520 686 2 824 476 202,85 527 417 2 861 484 210,85 534 277 2 898 492 218,85 541 264 2 936 500 226,85 548 380 2 974 508,62 235,47 556 190 3 017 équation[10] : $C_{P} = (110.400) + (5.3321E-1) \times T + (7.3984E-4) \times T^{2} + (-1.0212E-6) \times T^{3} + (3.2423E-10) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 150 à 1 500 K. Valeurs calculées : 310,64 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 150 -123,15 203 745 1 105 240 -33,15 267 944 1 453 285 11,85 300 958 1 632 330 56,85 334 074 1 812 375 101,85 366 953 1 990 420 146,85 399 286 2 166 465 191,85 430 797 2 337 510 236,85 461 241 2 502 555 281,85 490 405 2 660 600 326,85 518 109 2 810 645 371,85 544 204 2 952 690 416,85 568 573 3 084 735 461,85 591 131 3 206 780 506,85 611 824 3 319 825 551,85 630 632 3 421 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 870 596,85 647 565 3 512 915 641,85 662 666 3 594 960 686,85 676 009 3 667 1 005 731,85 687 702 3 730 1 050 776,85 697 881 3 785 1 095 821,85 706 718 3 833 1 140 866,85 714 414 3 875 1 185 911,85 721 204 3 912 1 230 956,85 727 354 3 945 1 275 1 001,85 733 161 3 977 1 320 1 046,85 738 956 4 008 1 365 1 091,85 745 099 4 041 1 410 1 136,85 751 985 4 079 1 455 1 181,85 760 040 4 122 1 500 1 226,85 769 719 4 175
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R65 : Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion. Phrases S : S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S24 : Éviter le contact avec la peau. S62 : En cas d’ingestion, ne pas faire vomir. Consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.
Phrases R : 65,
Phrases S : 23, 24, 62,
SIMDUT[11]
B3, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 78,9 °C coupelle fermée méthode Setaflash Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tridécane est un alcane linéaire de formule brute C₁₃H₂₈. Il possède 802 isomères structuraux.

Il se présente sous la forme d'un liquide incolore et est utilisé dans l'industrie papetière et dans celle du caoutchouc mais également comme combustible ou comme solvant.

Il est sécrété par certains insectes à des fins de défense contre les prédateurs.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b, c, d, e et f} (en) « Tridécane » sur NIST/WebBook
3. ↑ ^{a et b} (en) Makio Iwahashi, Yoshimi Yamaguchi, Yoshio Ogura et Masao Suzuki, « Dynamical Structures of Normal Alkanes, Alcohols, and Fatty Acids in the Liquid State as Determined by Viscosity, Self-Diffusion Coefficient, Infrared Spectra, and 13CNMR Spin-Lattice Relaxation Time Measurements », dans Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 8, 1990, p. 2154-2158 [lien DOI (page consultée le 2 septembre 2010)] 
4. ↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50 
5. ↑ Teja, A.S.; Lee, R.J.; Rosenthal, D.J.; Anselme, M.J., Correlation of the Critical Properties of Alkanes and Alkanols in 5th IUPAC Conference on Alkanes and AlkanolsGradisca, 1989.
6. ↑ Stull D.R., Jr., The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds. Wiley, New York, 1969.
7. ↑ Finke, H.L.; Gross, M.E.; Waddington, G.; Huffman, H.M.,Low-temperature thermal data for the nine normal paraffin hydrocarbons from octane to hexadecane, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 333-341.
8. ↑ ^{a et b} Prosen, E.J.; Rossini, F.D., Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C, J. Res. NBS, 1945, 263-267.
9. ↑ Woycicka, M.K.; Kalinowska, B., Enthalpies of mixing and excess heat capacities of dilute solutions of n-decanol with n-heptane and n-tridecane, Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim., 1975, 23, 759-764.
10. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4) 
11. ↑ « Tridécane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009