Tocophérol

Tocophérol

Vitamine E

La vitamine E ou tocophérol est une vitamine liposoluble (c'est-à-dire soluble dans les lipides, mais insoluble dans l'eau). Elle est reconnue comme étant essentiellement un antioxydant, elle freine le vieillissement cutané et assure la stabilité des structures cellulaires.

Elle est présente en grande quantité dans les huiles végétales, et possédant une activité antioxydante, en conjugaison avec la vitamine C et le glutathion. On ne dénombre pas moins de huit formes de vitamine E (soit quatre tocophérols et quatre tocotriénols), dont la plus active est l'alpha-tocophérol.

Sommaire

Découverte

En 1922, l'embryologiste Herbert Evans et son assistante Katharine Bishop, de l'université de Californie à Berkeley, constatent que chez des rats soumis à un régime appauvri en lipides, les femelles peuvent tomber enceintes mais aucun fœtus ne se développe. Cependant, les grossesses arrivent à terme quand le régime est supplémenté avec des feuilles de laitue ou du germe de blé. Les deux scientifiques soupçonnent l'existence d'un composé lipophile, qu'ils nomment Facteur X, indispensable au développement du fœtus.

En 1924, indépendamment des recherches de Herbert Evans et Katharine Bishop, Bennett Sure, de l'université de l'Arkansas, montre qu'un composé retiré d'un régime alimentaire induit la stérilité chez les rats mâles. Bennett Sure nomme ce composé Vitamine E, les lettres A, B, et C étant déjà utilisées, et la lettre D étant pressentie pour un facteur antirachitique. La vitamine E reçoit aussi le nom de tocophérol, du grec tokos : progéniture et pherein : porter.

Herbert Evans et Oliver Emerson réussissent à isoler la vitamine E à partir de l'huile de germe de blé en 1936, et Erhard Fernholz en détermine la structure en 1938. La même année, le Prix Nobel de chimie Paul Karrer réalise la synthèse de l'alpha-tocophérol racémique. Ce n'est qu'en 1968 que la vitamine E est reconnue comme un élément nutritif essentiel pour l'homme par le National Research Council des États-Unis.

Structure

La vitamine E existe sous huit formes naturelles, quatre tocophérols et quatre tocotriénols :

  • alpha-tocotriénol
  • bêta-tocotriénol
  • gamma-tocotriénol (propriétés apoptotiques)
  • delta-tocotriénol

Les tocophérols sont constitués d'un noyau chromanol et d'une chaîne latérale saturée à 16 atomes de carbone.
Les tocotriénols diffèrent des tocophérols par la présence de trois doubles liaisons sur cette chaîne latérale.

La différence entre les formes alpha, bêta, gamma et delta réside dans le nombre et la position des groupements méthyles sur le noyau chromanol.

VitamineE.png

Structure chimique de la Vitamine E
Les doubles liaisons indiquées en rouge
ne sont pas présentes dans les tocophérols.

  R1 R2 R3
alpha-tocophérol
alpha-tocotriénol
CH3 CH3 CH3
béta-tocophérol
béta-tocotriénol
CH3 H CH3
gamma-tocophérol
gamma-tocotriénol
H CH3 CH3
delta-tocophérol
delta-tocotriénol
H H CH3

Rôles

Antioxydant

L'organisme produit continuellement des radicaux libres, des composés très réactifs comportant des électrons célibataires. Les radicaux libres endommagent des composants cellulaires aussi divers que les protéines, les lipides ou l'ADN. Les réactions radicalaires se propagent en chaîne : les molécules déstabilisées par un électron célibataire deviennent à leur tour des radicaux libres. Les antioxydants ont pour rôle de stopper ce processus en neutralisant les radicaux libres, pour réduire leur nocivité. Ainsi, la vitamine E a la capacité de capter et de stabiliser (par résonance) l'électron célibataire des radicaux libres, suivant la réaction :

tocophérol-OH  +  LOO•  \to  tocophérol-O•  +  LOOH    (LOO• : radical libre lipidique)

Le tocophérol porteur d'un radical peut réagir avec un nouveau radical libre pour former une espèce neutre, ou être régénéré par la vitamine C, le glutathion ou le coenzyme Q10.

La vitamine E joue principalement son rôle d'antioxydant dans les membranes biologiques. Les mitochondries, qui sont génératrices de radicaux libres, contiennent de forts taux de vitamine E dans leur membrane lipidique, constituée d'acides-gras polyinsaturés et soumis au stress oxydant.

La vitamine E est souvent utilisée comme conservateur alimentaire (E306 à E309) pour éviter le rancissement des aliments par les radicaux libres.

Autres

En plus de son rôle antioxydant, la vitamine E évite l'agrégation excessive des plaquettes responsable des thromboses, a une action protectrice sur les globules rouges et pourrait prévenir, par ce biais les maladies cardio-vasculaires d'origine athéromateuse. En pratique, cependant, aucune action en ce sens n'a été démontrée[1].

Une action favorable sur la prévention de certains cancers a été suspectée dans un premier temps[2] mais non confirmée par les études les plus récentes[3] [4].

La vitamine E a également un effet bénéfique sur le taux de cholestérol. Bien que les observations de Evans aient montré l'importance de la vitamine E sur la fécondité de certains animaux, aucun effet n'a été mis en évidence chez l'homme.

Elle pourrait aussi protéger de la maladie de Parkinson en empêchant l'oxydation des acides gras oméga-3 et du fer.

Teneurs en vitamine E

La vitamine E est présente dans les huiles végétales, principalement dans l'huile de germe de blé, de tournesol, de soja, d'arachide ou d'olive. On la trouve aussi en moindre quantité dans les céréales, les amandes, les légumes verts, le beurre, la margarine, les poissons gras.

Les carences en vitamine E sont rarement observées. D'une part, l'alimentation couvre largement les besoins journaliers (de l'ordre de 15 mg/jour chez l'adulte), d'autre part, cette vitamine stockée par le foie et dans les graisses est peu détruite par l'organisme.

Le tableau ci-dessous présente les aliments possédant la plus importante teneur en vitamine E. Les valeurs sont indiquées en mg de vitamine E pour 100 g d'aliment.

Aliment Teneur en
mg pour 100g
Aliment Teneur en
mg pour 100g
Huile de germe de blé 133,0 Huile d'olive 5,1
Huile d'Argan Argan 90,0 Mûre 3,5
Huile de tournesol 48,7 crème fraîche 3,5
pollen frais de ciste 27,8 Avocat 3,2
Germe de blé 27,0 Asperge 2,5
Huile de palme 25,6 Épinard 2,0
Margarine 25,0 persil 1,8
Noisette et amandes sèches 20,0 Beurre 1,5
Huile de colza 18,4 Cervelle 1,2
Germe de maïs et d'orge 15,0 œuf et fromage 1,0
Huile d'arachide 13,0 Tomate et chou 1,0
Soja 11,0 cassis 1,0
Soja sec 8,5 Farine de blé complète 1,0
Arachide fraîche 8,1
Thon 6,3

Références

  1. Sesso HD, Buring JE, Christen WG et Als. Vitamins E and C in the prevention of cardiovascular disease in men : The Physicians' Health Study II Randomized Controlled Trial, JAMA, 2008;300:2123-2133
  2. Heinonen OP, Albanes D, Virtamo J et als. Prostate cancer and supplementation with alpha-tocopherol and beta-carotene: incidence and mortality in a controlled trial, J Natl Cancer Inst, 1998;90:440-446
  3. Lippman SE, Klein EA, Goodman PJ et Als. Effect of selenium and vitamin E on risk of prostate cancer and other cancers, The Selenium and Vitamin E Cancer Prevention Trial (SELECT),JAMA. 2009;301:39-51
  4. Gaziano JM, Glynn RJ, Christen WG et Als. Vitamins E and C in the prevention of prostate and total Cancer in men, The Physicians' Health Study II Randomized Controlled Trial, JAMA, 2009;301:52-62
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
  • Portail de la médecine Portail de la médecine
Ce document provient de « Vitamine E ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Tocophérol de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • tocophérol — [ tɔkɔferɔl ] n. m. • 1948; de toco et gr. pherein « transporter » ♦ Biochim. Alcool organique entrant dans la composition de la vitamine E (de fertilité). ● tocophérol ou tocoférol nom masculin Substance ayant une activité vitaminique E.… …   Encyclopédie Universelle

  • Tocopherol — Tocopherol, Vitamin E, zu den fettlöslichen Vitaminen gehörende Gruppe chemisch verwandter Stoffe – aufgebaut aus einem Chromanring mit isoprenoider Seitenkette – deren wichtigster Vertreter, α Tocopherol, in Getreidekeimlingen besonders… …   Deutsch wörterbuch der biologie

  • tocopherol — ► NOUN ▪ vitamin E, a compound found in wheatgerm oil, egg yolk, and leafy vegetables and important in stabilizing cell membranes. ORIGIN from Greek tokos offspring + pherein to bear …   English terms dictionary

  • tocopherol — [tō käf′ər ôl, tō käf′ərōl΄] n. [< Gr tokos (see TOCOLOGY) + pherein, to BEAR1 + OL1] any of a group of four closely related viscous oils that constitute vitamin E and occur chiefly in wheat germ oil, cottonseed oil, lettuce, etc …   English World dictionary

  • Tocopherol — Tocopherols (or TCP) are a class of chemical compounds of which many have vitamin E activity. It is a series of organic compounds consisting of various methylated phenols. Because the vitamin activity was first identified in 1936 from a dietary… …   Wikipedia

  • Tocopherol — Strukturformel (RRR) Isomer von Tocopherol Allgemeines …   Deutsch Wikipedia

  • tocopherol — noun Etymology: International Scientific Vocabulary, ultimately from Greek tokos childbirth, offspring (akin to Greek tiktein to beget) + pherein to carry, bear more at thane, bear Date: circa 1936 any of several fat soluble oily phenolic… …   New Collegiate Dictionary

  • tocopherol — (= a tocopherol; vitamin E) Protects unsaturated membrane lipids from oxidation and may prevent free radical damage …   Dictionary of molecular biology

  • tocopherol — 1. Name given to vitamin E by its discoverer, but now a generic term for vitamin E and compounds chemically related to it, with or without biological activity; similar in chemical structure and properties to vitamins K and coenzyme Q. 2. A… …   Medical dictionary

  • Tocopherol — Vitamin E * * * To|co|phe|rol [griech. tókos = Geburt, Gebären u. phérein = tragen, forttragen, bringen; ↑ ol (1)], das; s, e; S: Tokopherol: Sammelbez. für bes. reichlich in pflanzlichen Samenölen vorkommende Derivate des Tocol genannten 2… …   Universal-Lexikon

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”