Théobromine


Théobromine
Théobromine
Théobromine
Théobromine
Général
Nom IUPAC 3,7-dimethyl-1H-purine-2,6-dione
No CAS 83-67-0
No EINECS 201-494-2
Code ATC BD01, R03DA07
PubChem 5429
FEMA 3591
SMILES
InChI
Apparence solide, poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C7H8N4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 180,164 ± 0,0076 g·mol-1
C 46,67 %, H 4,48 %, N 31,1 %, O 17,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion 345 à 350 °C
Solubilité peu sol. dans eau,
eau basique, éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La théobromine (C7H8N4O2) est un composé amer de la famille des méthylxanthines, qui comprend aussi des composés similaires comme la caféine ou la théophylline.

En dépit de son nom, ce composé ne contient pas d'atomes de brome. Théobromine est un mot dérivé de Theobroma, nom générique du cacaoyer, composé des racines grecques Theo (« dieu ») et broma (« nourriture »), signifiant « nourriture des dieux », auxquelles on a ajouté le suffixe « -ine » donné aux alcaloïdes et autres composés basiques contenant de l'azote.

La concentration pour 100g de chocolat est variable selon le type de chocolat:

Chocolat blanc: <0,1 mg

Chocolat au lait: 150220 mg

Chocolat noir: 4501 600 mg

Sommaire

Sources naturelles et effets sur les animaux

Elle est présente dans le cacao et donc dans le chocolat dont elle est le principal alcaloïde, et elle serait une des causes des hypothétiques effets positifs du chocolat sur l'humeur. La quantité trouvée dans le chocolat est suffisamment faible pour qu'il puisse en toute sécurité être consommé par les humains en grande quantité. Mais les animaux qui métabolisent la théobromine plus lentement, comme les chats et les chiens, peuvent facilement consommer suffisamment de chocolat pour provoquer un empoisonnement à la théobromine.

On trouve cette substance dans le guarana, plante brésilienne hautement caféinée.

Effets sur les humains

En médecine, la théobromine est utilisée comme diurétique, vasodilatateur et cardiostimulant[3]. Elle a un effet moins prononcé que la caféine car son inhibition des phosphodiestérases est moins importante[4].

Les scientifiques ont récemment découvert que la théobromine avait un effet antitussif supérieur à la codéine en diminuant l'activité du nerf vague.

Elle est aussi connue pour induire des mutations génétiques sur les eucaryotes primitifs et sur les bactéries. À l'époque du rapport du Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) de 1997, on n'avait pas découvert d'effet mutagène sur les eucaryotes évolués, comme les humains par exemple. Elle est cependant soupçonnée d'augmenter les risques de cancer de la prostate[5]. La théobromine a été testée comme tératogène expérimental sur les mammifères, provoquant une réduction du poids fœtal chez le lapin dans les cas de gavage maternel mais pas lors d'une consommation plus normale de la substance. Aucun défaut de développement associé à la théobromine n'a été rapporté chez le rat[6].

La théobromine est un facteur aggravant des reflux acides gastro-œsophagiens, car elle relâche les muscles du sphincter gastro-œsophagien, permettant aux acides gastriques d'accéder à l'œsophage.

Liens externes

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
  3. (en) William Marias Malisoff, Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects, Philosophical Library, 1943 , p. 311, 530, 573 
  4. (en) Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics, 10th ed., New York, McGraw-Hill, 2001 (ISBN 0-07-135469-7), p. 745 
  5. Slattery, Martha L.; West, Dee W., « Smoking, alcohol, coffee, tea, caffeine, and theobromine: risk of prostate cancer in Utah (United States) », dans Cancer Causes Control, vol. 4, no 6, 1993, p. 559–63 [lien PMID, lien DOI] :

    « Comparés à des sujets consommant très peu de théobromine, des hommes âgés de l'état du Utah aux États-Unis et consommant de 11 à 20 mg ou plus de 20 mg de théobromine par jour ont vu leurs chances de développer un cancer de la prostate s'élever de façon statistiquement significative. »

     
  6. Rambali B, Andel I van, Schenk E, Wolterink G, Werken G van de, Stevenson H, Vleeming W, « [The contribution of cocoa additive to cigarette smoking addiction] », dans RIVM, no report 650270002/2002, 2002 [texte intégral [PDF]] - The National Institute for Public Health and the Environment (Netherlands)

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Théobromine de Wikipédia en français (auteurs)

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