Thréonine

Thréonine
L-thréonine (2S,3R) et L-allo-thréonine (2S,3S) D-thréonine (2R,3S) et D-allo-thréonine (2R,3R)
Général
Nom IUPAC	acide 2-amino-3-hydroxybutanoïque
Synonymes	T, Thr
No CAS	80-68-2 (racémique) 72-19-5 L ou S(–) 632-20-2 D ou R 28954-12-3 L ou S(+)-allo 24830-94-2 D ou R(–)-allo
No EINECS	200-774-1 L-Thréonine 211-171-8 D-Thréonine 249-327-2 L(+)-allo 246-488-0 D(–)-allo
DrugBank	DB00156
PubChem	6288
SMILES	O=C(O)C(N)C(C)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)
Apparence	poudre
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H9NO3  [Isomères]
Masse molaire[1]	119,1192 ± 0,0049 g·mol-1 C 40,33 %, H 7,62 %, N 11,76 %, O 40,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	256 °C (décomposition)
Solubilité	90 g·l-1 (20 °C)
Propriétés biochimiques
Codons	ACU, ACC, ACA, ACG
pH isoélectrique	5,60
Acide aminé essentiel	oui
Occurrence dans les protéines humaines	5,9 %
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases S : 24/25,
SIMDUT[2],[3]
Thréonine (d-) : Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Thréonine (l-) : Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La L-thréonine (Thr ou T) est un acide-α-aminé en C4, homologue hydroxylé de la valine. Acide aminé polaire. La thréonine possède, comme l'isoleucine, deux carbones asymétriques, mais un seul stéréoisomère est naturel. La chaîne latérale de la thréonine porte une fonction alcool, propriété partagée avec la sérine et la tyrosine. Ceci permet en particulier à la thréonine de pouvoir être la cible de modifications post-traductionnelles, comme des O-glycosylations ou des phosphorylations par des protéine kinases

Parmi les quatre énantiomères de la théonine, c'est la L-thréonine (2S,3R) qui est de loin biologiquement la plus fréquente — la variété L-allo est bien plus rare.

La thréonine a pour codons : ACA, ACU, ACG et ACC.

La thréonine de synthèse, obtenue par fermentation est pure à 98,5 %.

Applications

Elle est utilisée dans les prémélanges et aliments pour porcs principalement, mais aussi dans les aliments de volailles. La L-thréonine est le deuxième acide aminé limitant pour le porc après la lysine. Elle permet d’améliorer les performances zootechniques et de diminuer les rejets azotés présents à l'extérieur des protéines où ils servent à la régulation par phosphorylation.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ « Thréonine (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
3. ↑ « Thréonine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Liens externes

• http://www.chups.jussieu.fr/polys/biochimie/STbioch/POLY.Chp.11.17.html
• (en) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/threonin.html