Thiophene


Thiophene

Thiophène

Thiophène
Structure chimique du thiophène
Structure chimique du thiophène
Général
Nom IUPAC Thiophène
Synonymes Sulfure de divinylène

Thiacyclopentadiène

Thiofurane
No CAS 110-02-1
No EINECS 203-729-4
Apparence liquide incolore, d'odeur âcre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H4S  [Isomères]
Masse molaire 84,14 gmol-1
C 57,1 %, H 4,79 %, S 38,11 %,
pKa 38,4
Propriétés physiques
T° fusion -38 °C[1]
T° ébullition 84 °C[1]
Solubilité dans l'eau : nulle[1]
Masse volumique (eau = 1) : 1.06[1],
2,9 (air=1)
T° d’auto-inflammation 395 °C[1]
Point d’éclair -1 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.5-12.5[1]
Pression de vapeur saturante à 12,5 °C : 5.3 kPa[1]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 181 J/mol·K
ΔfH0gaz 115,0 kJ/mol
ΔfH0liquide 81 kJ/mol
Cp 122.4 J/mol·K (liq.)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,529 (20 °C)
Précautions
Transport
-
   2414   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Écotoxicologie
LogP 1.81[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le thiophène est un composé organique hétérocyclique aromatique. C'est un liquide limpide incolore ayant une odeur qui rappelle celle du benzène. Le thiophène est souvent trouvé naturellement dans le pétrole à des concentrations de quelques pourcents.

Le thiophène est un des composés utilisés pour dénaturer l'alcool.

La réaction de polymérisation du thiophène conduit au polythiophène.

Sommaire

Chimie

La chimie du thiophène est essentiellement marquée par son caractère aromatique (4 électrons apportés par les doubles liaisons, deux par le soufre). Le cycle peut donc subir les substititutions électrophiles aromatiques classiquement rencontrées sur les aromatiques, telles les halogénations, les réactions de type Friedel et Crafts (rarement en présence de chlorure d'aluminium, qui a tendance à favoriser des polymérisations par ouverture du cycle, néanmoins), des formylation de Wilsmeier-Haack, ...

De part la présence du soufre, les substitutions sont fortement orientées sur les carbones 2 et 5, et il est quasiment impossible d'orienter une réaction en position 3 ou 4 si ces deux positions ne sont pas déjà occupées. Une exception notable est par exemple l'isomérisation du 2-bromothiophène en 3-bromothiophène en présence de silice acide.

Le thiophène est cependant nettement plus fragile qu'un aromatique simple, et peut subir des réactions de dégradation en présence d'acide fort (notamment l'acide sulfurique) ou d'acide de Lewis (AlCl3).

L'hydrogénation des doubles liaisons est nettement plus simple que sur le benzène, mais il est très difficile de s'arrêter à une seule réaction.

Voir aussi

Composés structurellement ou chimiquement apparentés :

  • Analogues du thiophène
    • Pyrrole, hétérocyclique avec un atome d'azote
    • Furane, hétérocyclique avec un atome d'oxygène
    • Sélénophène hétérocyclique avec un atome de sélénium
    • Tellurophène hétérocyclique avec un atome de tellure

Liens externes

Notes et références

  1. a , b , c , d , e , f , g , h , i  et j THIOPHENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Thioph%C3%A8ne ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Thiophene de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Thiophène — Structure chimique du thiophène Général Nom IUPAC Thiophène …   Wikipédia en Français

  • Thiophene — Thi o*phene, n. [Thio + phenyl + ene.] (Chem.) A sulphur hydrocarbon, {C4H4S}, analogous to furfuran and benzene, and acting as the base of a large number of substances which closely resemble the corresponding aromatic derivatives. [1913 Webster] …   The Collaborative International Dictionary of English

  • thiophene — [thī′ə fēn΄] n. [ THIO + obs. phene, benzene < Fr phène: see PHEN ] a heterocyclic, colorless liquid, C4H4S, resembling benzene and found in coal tar …   English World dictionary

  • Thiophene — Chembox new Name = Thiophene ImageFile = Thiophene chemical structure.png ImageSize = 200px ImageName = Thiophene IUPACName = Thiophene OtherNames = Thiofuran Thiacyclopentadiene Section1 = Chembox Identifiers SMILES = C1=CC=CS1 PubChem = 8030… …   Wikipedia

  • thiophene — /thuy euh feen /, n. Chem. a water insoluble, colorless liquid, C4H4S, resembling benzene, occurring in crude coal tar benzene: used chiefly as a solvent and in organic synthesis. Also, thiophen /thuy euh fen /. [1880 85; THIO + phene, word final …   Universalium

  • thiophène — ● thiofène ou thiophène nom masculin Composé hétérocyclique C4H4S. Nom générique des dérivés de ce composé. (Le thiofène accompagne le benzène dans les goudrons de houille. C est un liquide bouillant à 83 °C, qui présente les réactions chimiques… …   Encyclopédie Universelle

  • thiophene — tiofenas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė (CH)₄:S atitikmenys: angl. thiophene rus. тиофен …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • thiophene — noun Etymology: International Scientific Vocabulary thi + phene benzene Date: 1883 a heterocyclic liquid C4H4S from coal tar that resembles benzene …   New Collegiate Dictionary

  • thiophene — noun Any of a class of aromatic heterocyclic compounds containing a ring of four carbon atoms and an sulphur atom; especially the simplest one, CHS …   Wiktionary

  • thiophene — The fundamental ring compound. SYN: thiofuran, thiole. * * * thio·phene thī ə .fēn also thio·phen .fen n a heterocyclic liquid C4H4S from coal tar that resembles benzene and is used chiefly in organic synthesis …   Medical dictionary


Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.