Thiopental


Thiopental
Thiopental
Sodium thiopental.svgSodium-thiopental-3D-vdW-2.png
Général
Nom IUPAC (RS)-5-éthyl-5-(2-méthylpentyl)-4,6-dioxo-1,4,5,6-tétrahydropyrimidine-2-thiolate de sodium
No CAS 76-75-5
Code ATC N01AF03 N05CA19
PubChem 3000714
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H17N2NaO2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 264,32 ± 0,016 g·mol-1
C 49,98 %, H 6,48 %, N 10,6 %, Na 8,7 %, O 12,11 %, S 12,13 %,
pKa 7,6
Classe thérapeutique
Anesthésique général
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 100 % (IV)
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 5,89 heures
Excrétion Urinaire
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Intraveineuse
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le thiopental est un barbiturique d'action brève utilisé pour induire l'anesthésie avant l'injection d'autres produits anesthésiques en France et dans beaucoup de pays aux systèmes de santé modernisés, même s'il est peu à peu remplacé par le propofol.

Il déprime le système nerveux central (mise en veille du cerveau), entraîne une hypotonie musculaire (ralentissement des mouvements) et provoque une dépression respiratoire (ralentissement des mouvements respiratoires).

Son sel de sodium, le thiopental sodique, est une forme soluble, donc injectable, et a été commercialisé sous les noms de Nesdonal®, Pentothal®, etc.

Sommaire

Usages

  • Le thiopental était utilisé comme un anesthésiant mais a été remplacé au cours du temps par le Propofol.
  • En outre, le thiopental sodique fait également partie des trois produits destinés aux condamnés à mort par injection létale aux États-Unis dans plus de 33 états.
  • En psychiatrie, le thiopental sodique a été utilisé dans le cadre de la narcosynthèse ou narcoanalyse, une hypnose chimique. Il permet aux patients souffrant de phobies de se remémorer des traumatismes enfouis.

Chimie

La molécule de thiopental possède deux atomes de carbone asymétriques qui en font une molécule chirale, elle ne présente pas par ailleurs de plan de symétrie et donc elle existe sous deux formes de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles, notées RR, SS et RS, SR .

Le nom chimique du sel sodique est (R,S)-5-éthyl-5-(1-méthylbutyl)-2-thiobarbiturate sodique. Sa formule est NaSC11H17O2N2.

Historique

Le thiopental sodique a été découvert au début des années 1930 par Ernest H. Volwiler et Donalee L. Tabern, qui travaillaient pour des laboratoires Abbott. Sa première utilisation sur l'homme date du 8 mars 1934 dans le cadre de recherches sur ses propriétés par le Dr. Ralph M. Waters. Trois mois plus tard, le Dr. John S. Lundy commençait une étude clinique sur le thiopental à la Mayo Clinic sur la demande des laboratoires Abbott.

Le penthotal a servi comme méthode d'interrogatoires en complément de la torture lors de la guerre d'Algérie. Henri Alleg décrit ses effets dans son livre réquisitoire la Question[2]. Il fut également utilisé pendant la « guerre sale » en Argentine afin de droguer les ennemis du régime avant leurs « vols de la mort ».

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ALLEG Henri, La question, Editions de Minuit, Paris, 2008. p.54-63

Voir aussi

Lien externe


Caduceus.svgthiopental (sodique)
Noms commerciaux :
  • Nesdonal®
  • Pentothal®
Classe :
Barbiturique
Autres informations :



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