Theobromine


Theobromine

Théobromine

Théobromine
Théobromine
Théobromine
Général
Nom IUPAC 3,7-dimethyl-1H-purine-2,6-dione
No CAS 83-67-0
No EINECS 201-494-2
Code ATC BD01, R03DA07
PubChem 5429
FEMA 3591
SMILES
InChI
Apparence solide, poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C7H8N4O2  [Isomères]
Masse molaire 180,164 gmol-1
C 46,67 %, H 4,48 %, N 31,1 %, O 17,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion 345 à 350 °C
Solubilité peu sol. dans eau,
eau basique, éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La théobromine (C7H8N4O2) est un alcaloïde amer de la famille des méthylxanthines, qui comprend aussi des composés similaires comme la caféine ou la théophylline.

En dépit de son nom, ce composé ne contient pas d'atomes de brome. Théobromine est un mot dérivé de Theobroma, nom générique du cacaoyer, composé des racines grecques Theo (« dieu ») et broma (« nourriture »), signifiant « nourriture des dieux », auxquelles on a ajouté le suffixe « -ine » donné aux alcaloïdes et autres composés basiques contenant de l'azote.

Sommaire

Sources naturelles et effets sur les animaux

Elle est présente dans le cacao et donc dans le chocolat dont elle est le principal alcaloïde, et elle est une des causes des effets positifs du chocolat sur l'humeur. La quantité trouvée dans le chocolat est suffisamment faible pour qu'il puisse en toute sécurité être consommé par les humains en grande quantité. Mais les animaux qui métabolisent la théobromine plus lentement, comme les chats et les chiens, peuvent facilement consommer suffisamment de chocolat pour provoquer un empoisonnement à la théobromine.

Effets sur les humains

La théobromine est un stimulant souvent confondu avec la caféine. Ses effets sont pourtant très différents de ceux de la caféine sur le corps humain : c'est un stimulant doux, à effet durable, ayant une action positive sur l'humeur, alors que la caféine a un effet fort, immédiat et augmente la tension.

En médecine, la théobromine est utilisée comme diurétique, vasodilatateur et cardiostimulant.

Les scientifiques ont récemment découvert que la théobromine avait un effet antitussif supérieur à la codéine en diminuant l'activité du nerf vague.

Elle est aussi connue pour induire des mutations génétiques sur les eucaryotes primitifs et sur les bactéries. À l'époque du rapport du Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) de 1997, on n'avait pas découvert d'effet mutagène sur les eucaryotes évolués, comme les humains par exemple. Elle est cependant soupçonnée d'augmenter les risques de cancer de la prostate et elle est utilisée comme tératogène expérimental sur les souris et les lapins.

La théobromine est un facteur aggravant des reflux acides gastro-œsophagiens, car elle relâche les muscles du sphincter gastro-œsophagien, permettant aux acides gastriques d'accéder à l'œsophage.

Liens externes

Notes et références

  1. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
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