Suosan

Suosan
Structure du suosan.
Général
Nom IUPAC	3-[(4-nitrophenyl)carbamoylamino]propanoate de sodium
Synonymes	acide Aspartique béta-p-nitroanilide N-(4-Nitrophényl)-N'-(carboxyethyl)uréa de sodium
No CAS	140-46-5 102-66-9 (Acide)
PubChem	8803
SMILES	C1=CC(=CC=C1NC(=O)NCCC(=O)O)[N+](=O)[O-] PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C10H11N3O5/c14-9(15)5-6-11-10(16)12-7-1-3-8(4-2-7)13(17)18/h1-4H,5-6H2,(H,14,15)(H2,11,12,16)/f/h11-12,14H
Apparence	Poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H10N3NaO5  [Isomères]
Masse molaire[2]	275,1933 ± 0,0108 g·mol-1 C 43,64 %, H 3,66 %, N 15,27 %, Na 8,35 %, O 29,07 %,
Propriétés physiques
T° fusion	240 °C[1]
Solubilité	Soluble dans l'eau (62 g·l-1 [1])
Écotoxicologie
DL50	1 g·kg-1 rat Intrapéritonéal[3].
Composés apparentés
Autres composés	acide aspartique bêta-4-nitroanilide, Aspartame, Alitame, Néotame
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le suosan est un édulcorant artificiel dérivé de l'acide aminé bêta-alanine^[4].

Le suosan et ses dérivés ont été découverts en 1948 par Petersen et Muller^[5],[6]. Le suosan est un sel de sodium de l'acide aspartique bêta-4-nitroanilide qui est la structure de départ d'édulcorant artificiel au pouvoir sucrant très élevé tel que le superaspartame, une combinaison du cyanosuosan et de l'aspartame qui est 14 000 plus sucré que le saccharose^[7].

Le suosan et ses dérivés n'ont pas été utilisés comme édulcorants alimentaires car ils peuvent former des composés toxiques tel que la 4-nitroaniline^[6].

Le suosan a un pouvoir sucrant 700 fois plus intense que le saccharose (à poids égal)^[8] avec cependant un arrière-goût amer^[7].

Notes et références de l'article

1. ↑ ^{a, b et c} (de) P Wasler, J Helbing, U Leuenberger, B Pacciarelli, CH Spinner & U Wolfensberger, « Süssstoffe », Schweiz. Lebensmittelbuch sur http://www.slmb.bag.admin.ch, Office fédéral de la santé publique, Sep 1999, p. 1-93. Consulté le 24/10/2008. [PDF]
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ (en) ChemIDplus, « Suosan - RN:140-46-5 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 16/10/2008.
4. ↑ (en) ChemIDplus, « Aspartic acid-beta-4-nitroanilide - RN:102-66-9 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 16/10/2008.
5. ↑ (de) S Petersen & E Muller (trad. Un nouveau groupe de substance édulcorante), « Über eine neue Gruppe von Süsstoffen », dans Chemische Berichte, 1948, p. 31-38 
6. ↑ ^{a et b} (en) C Nofre, JM Tinti & FO Chatzopoulos, « Glycine and β alanine derivatives as sweetening agents », US patent sur http://www.freepatentsonline.com, 1986. Consulté le 24/10/2008.
7. ↑ ^{a et b} (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1), « Less common high-potency sweeteners », p. 208-234 
8. ↑ (en) Santhosh, C. and Mishra, PC. (1994): Electrostatic potential and electric field mapping of some sweeteners of the suosan series: A search for the structure-activity relationship. In: International Journal of Quantum Chemistry 51(5), 335–341; DOI:10.1002/qua.560510510

Voir aussi

Articles connexes

• Pouvoir sucrant
• Édulcorant
• Liste alphabétique d'édulcorants

Liens et documents externes

• (en) aspartic acid-beta-4-nitroanilide sur PubChem