Stereochimie


Stereochimie

Stéréochimie

La stéréochimie, est une sous-discipline de la chimie ; elle implique l'étude de l'arrangement spatial relatif des atomes au sein des molécules. Une branche importante de la stéréochimie est l'étude des molécules chirales.

Bien qu'elle se préoccupe de tous composés, la stéréochimie se rapporte surtout aux composés organiques, vu leur nombre croissant d'arrangements et de combinaisons spatiales, dépassant de loin celui des composés minéraux. La stéréochimie comprend des méthodes pour déterminer et décrire ces arrangements; ainsi que pour déterminer les effets de ces combinaisons sur les propriétés physiques et biologiques des molécules en question. Enfin, la stéréochimie joue un rôle crucial lorsqu'il s'agit de déterminer la réactivité chimique des molécules étudiées (stéréochimie dynamique).

Sommaire

Historique

Louis Pasteur, peut être considéré comme le père de la stéréochimie, après avoir observé, en 1849 que certains sels issus de l'acide tartrique (sous-produit de la vinification, rencontré dans les tuyaux où a circulé le vin) avaient la propriété de faire tourner un rayon de lumière polarisée plane ; mais que d'autres sels, provenant d'autres sources ne modifiaient en rien la direction de la lumière. Cette propriété physique, la seule permettant de distinguer deux types de tartrates (sels issus de l'acide tartrique) est due à l'isomérisme optique. En 1874, Jacobus Henricus van't Hoff et Joseph Achille Le Bel ont pu définir cette activité optique (la propriété de déviation d'un rayon de lumière polarisée rectilignement) en fonction de l'arrangement spatial des différents substituants d'un carbone tétraédrique. D'une manière générale, les molécules possédant cette caractéristique optique nommée chiralité (du grec kheir, signifiant « main ») sont dites chirales.


Stéréochimie des molécules organiques

définitions de termes importants :


  • Deux isomères A et B de même formule développée plane mais qui diffèrent par la disposition des atomes dans l'espace, sont des stéréoisomères.
  • Lorsque pour passer d'un stéréoisomère A à un stéréoisomère B, on doit rompre au moins une liaison, alors A et B sont des stéréoisomères de configuration.
  • Lorsque l'on peut passer d'un stéréoisomère A à un stéréoisomère B par rotation autour d'une ou plusieurs liaisons simples, A et B sont appelés stéréoisomères de conformation.
  • Un objet qui n'est pas superposable à son image dans un miroir est dit chiral.
  • Si A et B sont des stéréoisomères de configuration images l'une de l'autre dans un miroir, ils sont énantiomères.
  • Si A et B sont des stéréoisomères de configuration non énantiomères, alors ils sont diastéréoisomères.
  • Dans un mélange équimolaire de deux énantiomères A et B, leur pouvoir rotatoire va se compenser. Un tel mélange est appelé mélange racémique.
Les différents types d'isomères. La stéréochimie se concentre sur les stéréoisomères


Activité optique

C'est la propriété physique qui va différencier les deux énantiomères. Les énantiomères ont la majorité de leurs propriétés physiques communes.

Lorsque la lumière a traversé la substance chirale, celle-ci a la propriété de faire changer la polarité de la lumière. On mesure l'angle de rotation de ce plan, qui est appelé plan rotatoire alpha:

alpha > 0 substance dextrogyre,
alpha < 0 substance levogyre.

Liens externes

Voir aussi

Isomérie en chimie organique
Isomèrie de constitution
squelette - position - fonction
Stéréoisomérie
chiralité - carbone asymétrique - stéréocentre - activité optique - configuration absolue
énantiomérie (mélange racémique) - diastéréoisomérie - diastéréoisomérie géométrique - anomérie
synthèse asymétrique - stéréosélectivité - stéréospécificité
Autres
conformérie - mésomérie - tautomérie
 v ·  · m 
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « St%C3%A9r%C3%A9ochimie ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Stereochimie de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • stereochimie — STEREOCHIMÍE s.f. Ramură a chimiei care se ocupă cu studiul aşezării în spaţiu a atomilor unei molecule. [pr.: re o ] – Din fr. stéréochimie. Trimis de claudia, 13.09.2007. Sursa: DEX 98  stereochimíe s. f. (sil. re o ) chimie Trimis de siveco,… …   Dicționar Român

  • stéréochimie — [ stereoʃimi ] n. f. • 1891; de stéréo et chimie ♦ Didact. Étude, science de la disposition dans l espace des atomes d une molécule, en relation avec les propriétés optiques et chimiques de cette molécule. ● stéréochimie nom féminin Partie de la… …   Encyclopédie Universelle

  • Stéréochimie — La stéréochimie, est une sous discipline de la chimie ; elle implique l étude de l arrangement spatial relatif des atomes au sein des molécules. Une branche importante de la stéréochimie est l étude des molécules chirales. Bien qu elle se… …   Wikipédia en Français

  • stéréochimie — stereochemija statusas T sritis fizika atitikmenys: angl. stereochemistry vok. Stereochemie, f rus. стереохимия, f pranc. stéréochimie, f …   Fizikos terminų žodynas

  • stereochimíe — s. f. (sil. re o ) …   Romanian orthography

  • STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie organique — On trouvera dans l’article chimie ORGANIQUE le principe des méthodes qui ont conduit à l’établissement des formules développées planes. On va montrer ici pourquoi ces formules planes sont encore insuffisantes. Désignant provisoirement par X, Y, Z …   Encyclopédie Universelle

  • STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie et liaison chimique — Bien qu’usuellement développée à partir de résultats expérimentaux, la stéréochimie entre dans le cadre général de la théorie de la liaison chimique et, de ce fait, peut recevoir un support théorique. Une remarque préliminaire est cependant… …   Encyclopédie Universelle

  • STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie inorganique — La stéréochimie, qui concerne la structure spatiale d’une molécule, peut paraître plus complexe en chimie minérale qu’en chimie organique. Celle ci est la chimie du carbone, élément petit qui s’entoure de deux, trois ou quatre autres éléments ou… …   Encyclopédie Universelle

  • Formule topologique — Traduction à relire Skeletal formula → F …   Wikipédia en Français

  • Représentation de Cram — La représentation de Cram d une molécule permet sa représentation dans l espace : elle fait apparaître les liaisons en perspective. Elle s emploie à chaque fois que la stéréochimie des composés organiques ou inorganiques (comme les… …   Wikipédia en Français


Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.