Scopolamine


Scopolamine
Scopolamine
Structure de la scopolamine
Structure de la scopolamine
Général
Nom IUPAC (–)-(1S,3S,5R,6R,7S,8S)-6,7-époxy-3-[(S)-tropoyloxy]tropane
Synonymes tropate de scopine,
hyoscine
No CAS 51-34-3
No EINECS 200-090-3
Code ATC A04AD01
N05CM05
FA02
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C17H21NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 303,3529 ± 0,0165 g·mol-1
C 67,31 %, H 6,98 %, N 4,62 %, O 21,1 %,
Propriétés physiques
T° fusion 59 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Phrases R : 26/27/28,
Phrases S : 1/2, 25, 45, [2]
SGH[3]
SGH06 : Toxique
Danger
H300, H310, H330,
Écotoxicologie
DL50 1 275 mg·kg-1 (souris, peroral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La scopolamine ou tropate de scopine ou hyoscine est un alcaloïde tropanique présent chez les solanacées vireuses, proche de l'atropine sur le plan chimique, isolé par E. Schmidt en 1892. Elle est particulièrement abondante chez le Datura et le Brugmansia, notamment dans les graines, ainsi que chez le Duboisia (feuilles).

La scopolamine est en général commercialisée sous forme de bromhydrate de scopolamine.

C'est un parasympathicolytique, comme l'atropine, mais en revanche c'est un sédatif central. Elle provoque en outre d'intenses hallucinations délirantes, de l'amnésie (amnésie lacunaire antérograde) et des pertes de conscience comme en provoque la consommation de Datura, de Jusquiame ou de Mandragore. Elle est active à des doses de l'ordre du dixième de milligramme. À fortes doses, l'intoxication peut être mortelle. La scopolamine est un anticholinergique. Elle agit en se liant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique empêchant ainsi l'action du neurotransmetteur.

Aux fortes doses, on observe souvent des séquelles psychiatriques plusieurs mois après l'intoxication. La scopolamine a été testée comme « sérum de vérité » pendant la Seconde Guerre mondiale et est utilisée, notamment par des bandes d'escrocs en Colombie, pour dépouiller des victimes qui, sous son effet, perdent leur volonté et se laissent faire oubliant ensuite ce qui s'est passé.

La scopolamine est utilisée pour lutter contre la maladie de Parkinson. Actuellement, elle est utilisée dans le traitement symptomatique de certaines douleurs digestives et gynécologiques, en soins palliatifs, ainsi que dans la prévention du mal des transports, par son action sur l'area postrema.

Composés proches

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « hyoscine » sur ESIS, consulté le 11 février 2009
  3. Numéro index 614-014-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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