Atracurium

Atracurium
Général
Nom IUPAC	3-[1-[(3,4-diméthoxyphényl)méthyl]-6,7-diméthoxy-2-méthyl- 3,4-dihydro-1H-isoquinoléine-2-yl]propanoate de 5-[3-[1-[(3,4-diméthoxyphényl)méthyl]-6,7-diméthoxy-2-méthyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoléine- 2-yl]propanoyloxy]pentyle
No CAS	64228-79-1
Code ATC	AC04
PubChem	9751
SMILES	COc1ccc(cc1OC)CC5c6cc(OC)c(OC)cc6CC[N+]5(C)CCC(=O)OCCCCCOC(=O)CC[N+]3(C)CCc4cc(OC)c(OC)cc4C3Cc2ccc(OC)c(OC)c2 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C53H72N2O12/c1-54(22-18-38-32-48(62-7)50(64-9)34-40(38)42(54)28-36-14-16-44(58-3)46(30-36)60-5)24-20-52(56)66-26-12-11-13-27-67-53(57)21-25-55(2)23-19-39-33-49(63-8)51(65-10)35-41(39)43(55)29-37-15-17-45(59-4)47(31-37)61-6/h14-17,30-35,42-43H,11-13,18-29H2,1-10H3/q+2 InChIKey : YXSLJKQTIDHPOT-UHFFFAOYAF Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C53H72N2O12/c1-54(22-18-38-32-48(62-7)50(64-9)34-40(38)42(54)28-36-14-16-44(58-3)46(30-36)60-5)24-20-52(56)66-26-12-11-13-27-67-53(57)21-25-55(2)23-19-39-33-49(63-8)51(65-10)35-41(39)43(55)29-37-15-17-45(59-4)47(31-37)61-6/h14-17,30-35,42-43H,11-13,18-29H2,1-10H3/q+2 Std. InChIKey : YXSLJKQTIDHPOT-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C53H72N2O122+  [Isomères]
Masse molaire[1]	929,145 ± 0,0514 g·mol-1 C 68,51 %, H 7,81 %, N 3,01 %, O 20,66 %,
Classe thérapeutique
Curare non dépolarisant
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100 %
Métabolisme	Hydrolyse plasmatique et voie de Hoffman
Demi-vie d’élim.	17 à 21 minutes
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Intraveineuse
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'atracurium est un curare non-dépolarisant de la famille des benzylisoquinolines commercialisé sous le nom de Tracrium ®. Il est couramment utilisé comme myorelaxant en anesthésie générale et chez les patients de réanimation.

Propriétés

Comme tous les curares, l'atracurium ne peut être utilisé qu'en milieu spécialisé. Antagoniste compétitif de l'acétylcholine au niveau de la plaque motrice, il induit une paralysie de la musculature volontaire en trois minutes après une injection intraveineuse, permettant de bonnes conditions d'intubation oro-trachéale et un relâchement musculaire indispensable dans certaines chirurgies (notamment abdominales).

Sa durée d'action intermédiaire (environ 30 à 40 minutes) en fait un myorelaxant de choix pour la plupart des interventions courantes ; en outre son métabolisme plasmatique le rend particulièrement utile chez les patients insuffisants rénaux ou hépatiques.

Avancées

L'atracurium, tombé dans le domaine public, reste très employé en raison de son efficacité et de son faible coût. Toutefois son isomère R-cis, le cisatracurium (Nimbex ®), tend à le concurrencer en raison de sa meilleure tolérance clinique.

Antidote

L'antidote commun aux curares non-dépolarisants est la néostigmine, chef de file des anticholinestérasiques.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.