Salicylate

Acide salicylique

Acide salicylique
Général
Nom IUPAC	Acide 2-hydroxybenzoïque
Synonymes	Acide orthohydroxybenzoïque
No CAS	69-72-7
No EINECS	200-712-3
Code ATC	AC30, N02BA04
PubChem	338
FEMA	3985
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)/f/h9H
Apparence	poudre cristalline incolore ou cristaux en forme d'aiguilles.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H6O3  [Isomères]
Masse molaire	138,1207 g∙mol-1 C 60,87 %, H 4,38 %, O 34,75 %,
pKa	3
Propriétés physiques
T° fusion	159 °C[1], Point de sublimation : 76 °C[1]
T° ébullition	211 °C à 2666 Pa (pression réduite)
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 0.2 g/100 ml[1], bonne dans l'éthanol
Masse volumique	(eau = 1) : 1.4[1]
T° d’auto-inflammation	540 °C[1]
Point d’éclair	157 °C[1]
Pression de vapeur saturante	1 mmHg ( 114 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,615
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R41 : Risque de lésions oculaires graves. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24 : Éviter le contact avec la peau. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S39 : Porter un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 22, 41,
Phrases S : 22, 24, 26, 39,
NFPA 704
1 1 0
SIMDUT[2]
D2A, D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 0,1% selon la liste de divulgation des ingrédients
Écotoxicologie
LogP	2.2[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide salicylique est un acide carboxylique incolore et cristallin utilisé comme médicament. (salicylique est l'adjectif de salicyline).

Utilité

L'acide salicylique est naturellement synthétisé par certains végétaux (comme la Reine-des-prés ou le Saule), on le retrouve notamment dans des fruits, sous forme estérifiée de salicylate de méthyle. Il peut agir comme un signal hormonal pouvant déclencher, dans certains cas, une thermogenèse végétale^[3].

Ingéré en grandes quantités, c'est un produit toxique, mais en de moindres quantités il est utilisé comme conservateur alimentaire et antiseptique.

Les propriétés médicales de l'acide salicylique sont connues depuis longtemps, surtout pour son action contre la fièvre. On l'extrayait principalement du saule, salix en latin dont il tire son nom. Dans la lutte contre la fièvre, il est désormais supplanté par d'autres médicaments plus efficaces comme l'aspirine (qui en est un dérivé), ou le paracétamol.

Il est désormais plus utilisé pour son action apaisante (analgésique) et on le retrouve dans de nombreux produits en dermatologie en complément d'un autre principe actif. Il est par exemple utilisé dans le traitement de l'acné, des verrues ou de l'hyperhidrose.

Synthèse et Propriétés chimiques

Le groupement acide carboxylique (-COOH) peut réagir avec un alcool en donnant de nombreux esters. Le groupe hydroxyle peut réagir avec l'acide acétique pour former de l'acide acétylsalicylique, ou aspirine.

Industriellement, l'acide salicylique est synthétisé par la Réaction de Kolbe :

=> L'acide salicylique forme avec l'ion salicylate un couple acide/base de formule C₆H₄OHCOOH / C₆H₄OHCOO ⁻

Toxicité

Vapeurs irritantes pour les muqueuses oculaires et respiratoires. Produit inflammable

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g  et h} ACIDE SALICYLIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ « Acide salicylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
3. ↑ Giberneau M, Brabé D, Des fleurs « à sang chaud », Pour la Science, Septembre 2007, p 50-56

Anti-acnéique
Adapalène | Acitrétine | Isotrétinoïne | Clindamycine | Peroxyde de benzoyle | Acide salicylique

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