Salbutamol


Salbutamol
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Salbutamol
Énantiomère R du salbutamol (en haut) et S-salbutamol (en bas)
Énantiomère R du salbutamol (en haut) et S-salbutamol (en bas)
Général
Nom IUPAC (RS)-4-[2-(tert-butylamino)-1- hydroxyethyl]-2-(hydroxymethyl)phenol
No CAS 18559-94-9 (racémique)
34271-50-6 S(+)
34391-04-3 (L) ou R(–)
No EINECS 242-424-0
Code ATC R03AC02, R03CC02
PubChem 2083
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C13H21NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 239,3107 ± 0,013 g·mol-1
C 65,25 %, H 8,84 %, N 5,85 %, O 20,06 %,
Classe thérapeutique
Bronchodilatateur
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 2,5 à 5 h
Excrétion Urinaire
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale, IV, inhalatoire
Précautions Tachycardisant
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le salbutamol (DCI) est un agoniste des récepteurs β2-adrénergiques donc bronchodilatateur à courte durée d'action utilisé dans le soulagement des bronchospasmes dans des états tels que l'asthme et les broncho-pneumopathies chroniques obstructives.

Le sulfate de salbutamol est en général administré sous forme d'inhalations pour obtenir un effet direct sur les muscles lisses des bronches. Ceci est en général réalisé sous forme d'un aérosol-doseur ou nébuliseur ; mais l'on rencontre d'autres formes de sulfate de salbutamol tels le Rotahaler, le Diskhaler, l'Autohaler et la Ventoline. Le salbutamol peut également être administré par voie orale ou intraveineuse.

Sommaire

Utilisation clinique

En tant qu'agoniste β2, le salbutamol est aussi utilisé en obstétrique (par voie i.v.) pour retarder un travail prématuré en relaxant les muscles lisses utérins.

C'est aussi un dopant. Le coureur cycliste Alessandro Petacchi a été contrôlé positif avec ce médicament lors du Tour d'Italie 2007. Le 24 juillet 2007, Alessandro Petacchi a été acquitté par la justice italienne[2]. Mais le Tribunal arbitral du sport le condamna à une suspension d'un an, qui finit le 31 août 2008. Le joueur de tennis Filippo Volandri se serait également dopé au tournoi d'Indian Wells 2008[3]. En termes de prévention du dopage : les beta mimétiques peuvent faire l'objet d'une "autorisation d'utilisation à des fins thérapeutiques" (AUT) délivrée par les agences nationales de lutte contre le dopage sur demande argumentée (exploration fonctionnelle respiratoire avec ses courbes de mesure, montrant l'existence d'un spasme bronchique spontané ou induit et de sa réversibilité sous béta-mimétique). L'AUT est obtenue pour les béta-mimétiques associés aux corticoïdes par voie inhalatoire, l'usage des béta-mimétiques seuls étant autorisé sur prescription médicale mais sans AUT. Des données de presse rapportaient ces dernières années plus de 80 % de bénéficiaires d'AUT pour les béta-mimétiques dans les effectifs du cyclisme professionnel!

Mécanisme d'action

Stimulation des récepteurs bêta-2 des parois bronchiques, provoquant une broncho dilatation. L'inhalation permet d'obtenir une action rapide de l'ordre de 5 à 15 minutes après la prise. En tant que tocolytique, il provoque une relaxation du corps de l'utérus et la tonification du col pour interrompre le déclenchement du travail de l'accouchement.

Effets secondaires

Tachycardie, palpitations, excitation, tremblements, risque d'accoutumance, effet rebond en cas d'arrêt trop brutal du traitement.

Caduceus.svgSalbutamol
Noms commerciaux :
  • Airomir® (Belgique, France),
  • Salbutamol-SAIDAL® (Algerie),
  • ASMASAL CLICKHALER® (France),
  • Bronchovent® (Suisse),
  • Butovent® (Maroc),
  • BUVENTOL EASYHALER® (France),
  • Docsalbuta® (Belgique),
  • Ecovent® (Suisse),
  • Proventil® (États-Unis)
  • SALBUMOL® (France),
  • SALBUTAMOL MERCK® (France),
  • SPREOR® (France),
  • VENTEXXAIR® (France),
  • VENTILASTIN NOVOLIZER® (France),
  • Ventodisk® (Suisse),
  • Ventodisks® (France),
  • Ventolin® (Belgique, Suisse,Canada),
  • Ventolin Diskus®(Canada)
  • Ventoline® (France, Maroc),
  • Volmax® (Suisse),
Classe :
Sympathicomimétique
Autres informations :
Sous classe : Bêta2-mimétique à courte durée d'action


Notes et références

  • (en) Rossi S (Ed.) (2004). Australian Medicines Handbook 2004 (AMH). Adelaide: Australian Medicines Handbook. ISBN 0-9578521-4-2
  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Source : L'Équipe TV
  3. http://www.eurosport.fr/tennis/volandri-suspendu-3-mois_sto1812505/flashnews.shtml

Lien externe


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