Réaction de Stille


Réaction de Stille

La réaction de Stille est une réaction chimique entre un composé organostannique et un dérivé halogéné hybridé sp2 avec un catalyseur au palladium[1],[2],[3],[4] :

Réaction de Stille

La réaction de Stille a été découverte en 1977 par John Kenneth Stille et David Milstein, un étudiant post-doctorant. La réaction de Stille est très utilisé en synthèse organique et dans les industries notamment les industries pharmaceutiques. La réaction fonctionne aussi avec des triflates comme groupe partant.

Sommaire

Conditions de réaction

La réaction est généralement réalisé sous atmosphère inerte et dans les solvants dégazés. En effet, le dioxygène provoque l'oxydation du catalyseur au palladium et favorise le couplage entre les dérivés stanniques. Ces réactions secondaire abaissent le rendement la la réaction.

Le triméthyl d'étain ou le tributyl d'étain sont généralement utilisés. [5],[6],[7]

Mécanisme de la réaction

Mécanisme de la réaction de Stille

Voir aussi

Notes et références

  1. Kosugi, M. et al. Chem. Letters 1977, 301.
  2. Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636. (DOI:10.1021/ja00479a077)
  3. Scott, W. J.; Crisp, G. T.; Stille, J. K. Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.97 (1993); Vol. 68, p.116 (1990). (Article)
  4. Stille, J. K.; Echavarren, A. M.; Williams, R. M.; Hendrix, J. A. Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.553 (1998); Vol. 71, p.97 (1993). (Article)
  5. Stille, J. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508–524. (Review)
  6. Farina, V.; Krishnamurthy, V.; Scott, W. J. Org. React. 1998, 50, 1–652. (Review)
  7. Mitchell, T. N. Synthesis 1992, 803-815. (Review)

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Réaction de Stille de Wikipédia en français (auteurs)

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