Réaction de Ritter

La réaction de Ritter consiste en la préparation de N-alkylamides, en milieu aqueux et acide, à partir d'un nitrile et d'un substrat capable de former un carbocation de type carbonium. Elle tient son nom du chimiste américain John Joseph Ritter qui l'a décrite en 1948^[1],[2].

Ritter décrit cette réaction à partir d'un alcène, mais le substrat peut aussi être un alcool primaire^[3], secondaire^[4], tertiaire^[5], benzylique^[6] ou un tert-butylacétate^[7].

Références

1. ↑ John J. Ritter et Paul P. Minieri, « A New Reaction of Nitriles. I. Amides from Alkenes and Mononitriles », dans J. Am. Chem. Soc., vol. 70, n^o 12, 1948, p. 4045-4048 [lien DOI] 
2. ↑ John J. Ritter et Joseph Kalish, « A New Reaction of Nitriles. II. Synthesis of t-Carbinamines », dans J. Am. Chem. Soc., vol. 70, n^o 12, 1948, p. 4048-4050 [lien DOI] 
3. ↑ Mikhail Y. Lebedev et Mark B. Erman, « Lower primary alkanols and their esters in a Ritter-type reaction with nitriles. An efficient method for obtaining N-primary-alkyl amides », dans Tetrahedron Lett., vol. 43, n^o 8, 2002, p. 1397-1399 [lien DOI] 
4. ↑ R. Bishop, Barry M. Trost (dir.) et I. Fleming (dir.), Comprehensive Organic Synthesis, vol. 6, New York, Pergamon Press, 1992, p. 261-300 
5. ↑ John J. Ritter et Joseph Kalish, « α,α-DIMETHYL-β-PHENETHYLAMINE », dans Organic Syntheses, vol. 44, 1964, p. 44 [texte intégral] 
6. ↑ C. L. Parris, « N-BENZYLACRYLAMIDE », dans Organic Syntheses, vol. 42, 1962, p. 16 [texte intégral] 
7. ↑ H. Fernholz et H.J. Schmidt, « tert-Butyl Acetate as Alkylating Agent », dans Angew. Chem., Int. Ed. Eng., vol. 8, 1969, p. 521 [lien DOI] 

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