Réaction de Heck


Réaction de Heck

La réaction de Heck est la réaction chimique entre un dérivé halogéné insaturé ou un triflate insaturé avec un alcène en présence d'une base et d'un catalyseur au palladium pour former un alcène substitué[1],[2]. Cette réaction a été introduite par le chimiste américain Richard Heck qui recevra en 2010 le prix Nobel de chimie pour cette réaction.

The Heck reaction


Sommaire

Conditions de la réaction

La réaction est réalisé en présence d'un catalyseur au palladium. Le catalyseur peut être le tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0). L'halogénure ou le triflate est un composé alkyle, aryle ou vinyl. L'alcène doit posséder au moins un hydrogène et est souvent déficient en électrons comme les esters, les acrylates ou l'acétonitrile. Le ligand est la triphénylphosphine ou le BINAP. La base est soit la triéthylamine, le carbonate de potassium ou l'acétate de sodium.

Cette réaction de couplage est stéréosélective avec une préférence pour l'isomère trans. La réaction de Heck est utilisée industriellement pour la production de naproxène.

Mécanisme de la réaction

The Heck reaction mechanism, ultimate product either cis or trans

Références

  • Heck, R. F., « Palladium-catalyzed vinylation of organic halides », dans Org. React., vol. 27, 1982, p. 345–390 [lien DOI] 
  • A. de Meijere, F. E. Meyer, Jr., « Fine Feathers Make Fine Birds: The Heck Reaction in Modern Garb », dans Angew. Chem. Int. Ed. Engl., vol. 33, 1994, p. 2379–2411 [lien DOI] 
  • De Vries, Johannes G., « The Heck reaction in the production of fine chemicals », dans Canadian Journal of Chemistry, vol. 79, 2001, p. 1086 [lien DOI] 

Notes et références

  1. Heck, R. F.; Nolley, Jr., J. P., « Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides », dans J. Org. Chem., vol. 37(14), 1972, p. 2320–2322 [lien DOI] 
  2. Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A., « Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium », dans Bull. Chem. Soc. Jap., vol. 44, 1971, p. 581 [lien DOI] 

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