Ribose


Ribose
Ribose
Structure du D-ribose et du L-ribose
Structure du D-ribose et du L-ribose
Général
Nom IUPAC (2R,3S,4R)-5-(Hydroxymethyl)
tetrahydrofuran-2,3,4-triol
Synonymes D-ribofuranose; alpha-D-ribose
No CAS 50-69-1 (D)
24259-59-4 (L)
No EINECS 200-059-4 (D)
246-110-4 (L)
PubChem 5779
FEMA 3793
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C5H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 150,1299 ± 0,0062 g·mol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion 99 °C
Solubilité Soluble dans l'eau.
Masse volumique 0,8 g·cm-3 (solide)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le ribose est un aldopentose (un pentose du type aldose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde. C'est un pentose qui joue un rôle important pour les êtres vivants surtout dans sa forme D. Il a été découvert par Phoebus Levene et Walter Jacobs en 1908 et doit son nom à l'institut dans lequel ils travaillaient : le Rockefeller Institute of Biochemistry à l'époque ("rib"-ose)[2].

Sommaire

Rôle biologique

C'est un composant de l'ARN utilisé dans la transcription génétique, et est apparenté au désoxyribose qui est un composant de l'ADN. C'est également un composant de l'ATP (Adénosine triphosphate), du NADH, et de diverses autres molécules importantes dans les processus métaboliques.

Voir l'article Désoxyribose pour plus d'information sur ces 2 sucres, ce qui les apparente, et leurs liens avec le matériel génétique.

Isomérie

Le D-Ribose a la même configuration à son avant-dernier atome de carbone près que le D-glycéraldéhyde.

Dans l'eau, la forme isomère prédominante est le bêta-D-Ribopyranose (58,5%)[3].

Isomères cycliques du D-Ribose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Ribose Keilstrich.svg
<1%
Alpha-D-Ribofuranose.svg
α-D-Ribofuranose
6,5%
Beta-D-Ribofuranose.svg
β-D-Ribofuranose
13,5%
Alpha-D-Ribopyranose.svg
α-D-Ribopyranose
21,5%
Beta-D-Ribopyranose.svg
β-D-Ribopyranose
58,5%

Biosynthèse

Le ribose est produit dans la cellule par la voie des pentoses phosphates, qui est l'une voies principales du métabolisme énergétique (avec la glycolyse et la voie d'Entner-Doudoroff). La première phase de cette voie, appelée phase oxydative irréversible, produit du ribulose-5-phospate à partir du glucose-6-phosphate et génère deux molécules de NADPH. Le ribulose-5-phosphate (un cétose) subit ensuite une isomérisation catalysée par la phosphopentose isomérase qui donne le ribose-5-phosphate (un aldose).

Phase oxydative de la voie des pentoses phosphates

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Biochimie génétique, biologie moléculaire Par J Etienne-Decant, p5
  3. (de) Dr. Jürg Hunziker,, « Kohlenhydratchemie. 2.1.3. Konformation » sur http://dcb-server.unibe.ch, 16 Juin 1999. Consulté le 5 juin 2008.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes



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