Pyruvate

Acide pyruvique

Acide pyruvique
acide pyruvique
Général
Nom IUPAC	acide 2-oxapropanoïque
No CAS	127-17-3
No EINECS	204-824-3
FEMA	2970
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H4O3  [Isomères]
Masse molaire	88,0621 g∙mol-1 C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %,
pKa	2,4
Propriétés physiques
T° fusion	12 °C[1]
T° ébullition	165 °C (décompostion) [1]
Solubilité	miscible avec l'eau[1]
Masse volumique	1,27 g/cm³ à 20 °C[1]
Point d’éclair	82 °C [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
C
Symboles : C : Corrosif Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 34,
Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Transport
88    3265    Code Kemler : 88 : matière très corrosive Numéro ONU : 3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses;
SIMDUT[2]
B3, E, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 83,8 °C coupelle fermée méthode Setaflash E : Matière corrosive acide fort (pH calculé = 1,8 pour une solution 0,1 M.) Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
Écotoxicologie
DL50	souris, subdermal : 3533mg/kg
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide pyruvique est un acide carboxylique de formule CH₃-CO-COOH. C'est le plus simple des cétoacides. Sa base conjuguée est l'ion pyruvate.

Acide pyruvique

L'acide pyruvique se présente sous la forme d'un liquide incolore, d'odeur similaire à celle de l'acide acétique. Il est miscible dans l'eau, et soluble dans l'éthanol et l'éther.

En laboratoire, l'acide pyruvique peut être préparé en chauffant un mélange d'acide tartrique et de bisulfate de potassium, par oxydation du propylène glycol par un oxydant fort (par exemple du permanganate de potassium ou de l'hypochlorite de sodium), ou encore par hydrolyse du 2-oxopropiononitrile, formé par réaction du chlorure d'éthanoyle sur le cyanure de potassium:

CH₃COCl + KCN → CH₃COCN

CH₃COCN → CH₃COCOOH

Ion pyruvate

Description

Le pyruvate est le produit final des voies de dégradation du glucose (la glycolyse, voie des pentoses phosphates, voie d'Entner-Doudoroff). Il est le substrat de la fermentation en condition anaérobie, et du cycle de Krebs en condition aérobie.

Devenir du pyruvate en anaérobiose

Ces réactions ont lieu dans le cytoplasme. Dans le muscle (pour la fermentation lactique) ou chez la levure (pour la fermentation alcoolique). D'autres fermentations sont possibles, chez les entérobactéries. Voir voies fermentaires des entérobactéries.

Fermentation lactique

CH₃-CO-COO^- + NADH + H⁺ ↔ CH₃-CHOH-COO^- + NAD⁺

enzyme : lactate déshydrogénase

Le lactate produit peut être considéré comme un déchet, cependant, les courbatures ne sont pas dues à une accumulation d'acide lactique et de déchets du métabolisme dans les tissus musculaires (lire BIOLOGIE DU SPORT, Weineck, p. 256 chez Vigot). Toutefois, il peut être transporté dans le sang puis dans les cellules hépatiques (cycle de Cory).

Fermentation alcoolique

1. CH₃-CO-COO^- + H⁺ → CH₃CHO + CO₂ (enzyme : pyruvate décarboxylase, en présence de thyamine pyrophosphate)
2. CH₃CHO + NADH + H⁺ ↔ CH₃CH₂OH + NAD⁺ (enzyme : alcool déshydrogénase)

Devenir du pyruvate en aérobiose

Elle a lieu dans la mitochondrie. Le pyruvate y pénètre par la pyruvate translocase. Deux réactions sont possibles qui génèrent les précurseurs du cycle de Krebs :

Décarboxylation oxydative

Cette réaction est catalysée par un complexe multienzymatique (pyruvate déshydrogénase) faisant intervenir cinq coenzymes. Trois coenzymes sont liés aux apoenzymes : le thyamine pyrophosphate (ou TPP), le lipoate et le FAD (ce sont des groupements prosthétiques). Les deux autres sont libres et non liés au complexe : le NAD et le coenzyme A.

BILAN : Pyruvate + HSCoA + NAD⁺ → AcétylCoA + CO₂ + NADH + H⁺

Le NADH sera par la suite réoxydé par la chaîne respiratoire pour produire de l'ATP.

Carboxylation

La réaction est catalysée en présence de biotine par la pyruvate carboxylase (synthétase), produit de l'oxaloacétate.

BILAN : Pyruvate + ATP + H₂ + CO₂} → Oxaloacétate + ADP + P_i

Comparaison du rendement énergétique des réactions

À partir d'une molécule de glucose (qui donne 2 molécules de pyruvate) :

• Les fermentations sont moins rentables (elles libèrent 2 molécules d'ATP) ;
• Les utilisations en aérobiose libèrent plus d'énergie (14 ATP pour la décarboxylation oxydative, 6 pour la carboxylation) ; et encore, ce n'est pas terminé (voir cycle de Krebs).

Voir aussi

• La glycolyse
• La voie des pentoses phosphates
• La voie d'Entner-Doudoroff
• Le cycle de Krebs

Références

1. ↑ ^{a , b , c , d  et e} Entrée du numéro CAS « 127-17-3 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 03/08/09 (JavaScript nécessaire)
2. ↑ « Acide pyruvique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

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