Pyrrole (molécule)


Pyrrole (molécule)

Pyrrole

Page d'aide sur l'homonymie Cet article concerne la molécule de pyrrole. Pour la famille des dérivés du pyrrole, voir Azole.
Pyrrole
représentations du pyrrole
représentations du pyrrole
Général
Nom IUPAC Azole
Synonymes pyrrole
No CAS 109-97-7
No EINECS 203-724-7
PubChem 8027
FEMA 3386
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C4H5N  [Isomères]
Masse molaire 67,0892 gmol-1
C 71,61 %, H 7,51 %, N 20,88 %,
pKa 0,4 (PyrH+/PyrH)
16,5 (PyrH/Pyr-)
Propriétés physiques
T° fusion −23,4 °C
T° ébullition 131 °C
Solubilité bonne dans l'éthanol,
60 g/l dans l'eau (20 °C)
Masse volumique 0,97 (à 20 °C)
T° d’auto-inflammation 550 °C
Point d’éclair 39 °C
Limites d’explosivité dans l’air 3,10 - 14,8 Vol.-%
Pression de vapeur saturante 9hPa (à 20 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : 10, 20, 25, 41,
Phrases S : 26, 37/39, 45,
Transport
33/30
   1993   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.


Le pyrrole ou azole, de formule brute C4H5N, est un composé hétérocyclique simple et fondamental, constitué d'un cycle aromatique de 5 atomes dont un atome d'azote. Le pyrrole est un composé aromatique qui possède une réactivité différente du benzène. Il est utilisé en tant que réactif ou précurseur en chimie organique. Il fut découvert par Runge dans les huiles empyreumatiques issues de la distillation sèche des os. On peut aussi l'extraire de l'huile animale de Dippel.

Sommaire

Biochimie du noyau pyrrole

Les pyrroles sont les composants les plus importants parmi ceux possédant un anneau aromatique. Ils entrent dans la biosynthèse des porphyrines de l'hème, des chlorines et bactériochlorines de la chlorophylle et de l'anneau corrine de la vitamine B12.

Aromaticité

Le pyrrole est un composé aromatique qui respecte la règle de Hückel. Les électrons délocalisés sont ceux des deux doubles liaisons ainsi que les deux électrons du doublet libres de l'azote, soit six électrons en tout. Chacun carbone apporte un de ses électrons pi dans la délocalisation et l’azote apporte deux électrons. Les carbones sont hybridés sp². Le pyrrole possède une énergie de résonance de 100 kJ par mole. Cette énergie est inférieure à celle du benzène et du thiophène, mais supérieur à celle du furane[1]. Le pyrrole est un composé moins aromatique que le benzène et le thiophène mais plus aromatique que le furane.

Forme mésomère du pyrolle

Bibliographie

  • (fr) R.Milcent, F.Chau Chimie Organique Hétérocyclique, EDP Sciences.

Notes et références

  1. Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales

Liens externes

  • [1] Revue récente de la littérature sur les groupements protecteurs des pyrroles (p. 11531)

Voir aussi

Composés structurellement ou chimiquement apparentés :

  • Pyrroles substitués



  • Analogues du pyrrole



  • Portail de la chimie Portail de la chimie
  • Portail de la biochimie Portail de la biochimie
Ce document provient de « Pyrrole ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Pyrrole (molécule) de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Pyrrole — Cet article concerne la molécule de pyrrole. Pour la famille des dérivés du pyrrole, voir Azole. Pyrrole …   Wikipédia en Français

  • Pyrrole (groupe) — Azole  Cet article concerne la famille de composés dérivés de l azole/pyrrole. Pour la molécule, voir Pyrrole. Les azoles ou pyrroles sont une classe de composés organiques à hétérocycle insaturé à cinq atomes, possédant un atome d azote et… …   Wikipédia en Français

  • Molécule aromatique — Hydrocarbure aromatique Un hydrocarbure aromatique, « composé aromatique », « aromatique » ou « arène[1] », contient un système cyclique respectant la règle d aromaticité de Hückel. Le plus souvent, les cycles sont… …   Wikipédia en Français

  • Molécule organique — Composé organique Un composé chimique est dit organique lorsqu il renferme au moins un atome de carbone lié, au moins, à un atome d hydrogène. Voici une liste des fonctions de la chimie organique avec, pour chacune d elles, un exemple avec… …   Wikipédia en Français

  • Discovery and development of small molecule c-Met inhibitors — The c Met (mesenchymal epithelial transition) tyrosine kinase stimulates cell scattering, invasion, protection from apoptosis and angiogenesis.[1] c Met is a receptor tyrosine kinase,[2] which can cause a wide variety of different cancers, such… …   Wikipedia

  • heterocyclic compound — Any of a class of organic compounds whose molecules contain one or more rings of atoms with at least one atom (the heteroatom) being an element other than carbon, most frequently oxygen, nitrogen, or sulfur. As in regular cyclic hydrocarbons,… …   Universalium

  • 109-97-7 — Pyrrole  Cet article concerne la molécule de pyrrole. Pour la famille des dérivés du pyrrole, voir Azole. Pyrrole …   Wikipédia en Français

  • C4H5N — Pyrrole  Cet article concerne la molécule de pyrrole. Pour la famille des dérivés du pyrrole, voir Azole. Pyrrole …   Wikipédia en Français

  • AROMATICITÉ — Peu de notions sont aussi fondamentales et aussi souvent utilisées que celle d’aromaticité; cependant c’est une des moins claires et des plus difficiles à préciser. Elle tire son origine de faits chimiques qui font apparaître d’étroites parentés… …   Encyclopédie Universelle

  • CHLOROPHYLLES — Le nom de chlorophylle a été donné en 1818 par P. J. Pelletier et J. B. Caventou aux pigments verts des feuilles. Trente ans plus tard environ, leur parenté chimique avec les pigments sanguins fut soupçonnée, puis la diversité des chlorophylles… …   Encyclopédie Universelle