Propylène glycol

Propylène glycol
Général
Nom IUPAC	Propane-1,2-diol
Synonymes	propane-1,2-diol 1,2-dihydroxypropane methyl glycol trimethyl glycol
No CAS	57-55-6 (racémique) 4254-15-3 (S+) 4254-14-2 (R-)
No EINECS	200-338-0
No E	E1520
FEMA	2940
SMILES	CC(CO)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3
Apparence	liquide incolore, inodore, hygroscopique, visqueux[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H8O2  [Isomères]
Masse molaire[4]	76,0944 ± 0,0036 g·mol-1 C 47,35 %, H 10,6 %, O 42,05 %,
pKa	14,8 (25 °C)[2]
Moment dipolaire	2,25 D [3]
Diamètre moléculaire	0,533 nm [3]
Propriétés physiques
T° fusion	-59 °C[1]
T° ébullition	188,2 °C[1]
Solubilité	Miscible à l'eau[2], l'acétone[2], le chloroforme[2], l'alcool. Soluble dans l'éther[2]. Insoluble dans les huiles
Masse volumique	1,036 g·cm-3 (25 °C)[2] équation[5] : $\rho=1.0923/0.26106^{(1+(1-T/626 )^{ 0.20459 })}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 213,15 à 626 K. Valeurs calculées : 1,03258 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 213,15 -60 14,363 1,09295 240,67 -32,48 14,11684 1,07422 254,44 -18,72 13,99015 1,06458 268,2 -4,95 13,86086 1,05474 281,96 8,81 13,72881 1,04469 295,72 22,57 13,59381 1,03442 309,48 36,33 13,45565 1,02391 323,24 50,09 13,3141 1,01314 337,01 63,86 13,16892 1,00209 350,77 77,62 13,0198 0,99074 364,53 91,38 12,86642 0,97907 378,29 105,14 12,7084 0,96705 392,05 118,9 12,54531 0,95464 405,81 132,66 12,37665 0,9418 419,58 146,43 12,20183 0,9285 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 433,34 160,19 12,02015 0,91467 447,1 173,95 11,83079 0,90026 460,86 187,71 11,63273 0,88519 474,62 201,47 11,42474 0,86937 488,38 215,23 11,20526 0,85266 502,15 229 10,97233 0,83494 515,91 242,76 10,72334 0,81599 529,67 256,52 10,45478 0,79556 543,43 270,28 10,16173 0,77326 557,19 284,04 9,83689 0,74854 570,95 297,8 9,46869 0,72052 584,72 311,57 9,03684 0,68766 598,48 325,33 8,49953 0,64677 612,24 339,09 7,73927 0,58892 626 352,85 4,184 0,31838
T° d'auto-inflammation	371 °C[1]
Point d’éclair	99 °C (coupelle fermée); 107 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	2,6–12,6 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 10,6 Pa[1] équation[5] : $P_{vs}=exp(212.8+\frac{-15420}{T}+(-28.109) \times ln (T) + (2.1564E-5) \times T^{2})$ Pression en pascals et température en kelvins, de 213,15 à 626 K. Valeurs calculées : 17,19 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 213,15 -60 9,2894E-5 240,67 -32,48 0,02 254,44 -18,72 0,12 268,2 -4,95 0,72 281,96 8,81 3,46 295,72 22,57 13,71 309,48 36,33 46,43 323,24 50,09 137,54 337,01 63,86 363,56 350,77 77,62 871,47 364,53 91,38 1 920,49 378,29 105,14 3 936,33 392,05 118,9 7 578,19 405,81 132,66 13 819,5 419,58 146,43 24 044,43 T (K) T (°C) P (Pa) 433,34 160,19 40 164,83 447,1 173,95 64 764,8 460,86 187,71 101 284,32 474,62 201,47 154 257,21 488,38 215,23 229 624,8 502,15 229 335 153,43 515,91 242,76 480 993,96 529,67 256,52 680 434,53 543,43 270,28 950 916,52 557,19 284,04 1 315 409,76 570,95 297,8 1 804 279,39 584,72 311,57 2 457 829,05 598,48 325,33 3 329 778,09 612,24 339,09 4 492 035,3 626 352,85 6,0413E6
Viscosité dynamique	0,581 poise (20 °C)[2]
Thermochimie
Cp	équation[5] : $C_{P} = (5.8080E4) + (445.20) \times T$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 213,15 à 460,75 K. Valeurs calculées : 190,816 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 213,15 -60 152 970 2 010 229 -44,15 160 031 2 103 237 -36,15 163 592 2 150 246 -27,15 167 599 2 202 254 -19,15 171 161 2 249 262 -11,15 174 722 2 296 270 -3,15 178 284 2 343 279 5,85 182 291 2 396 287 13,85 185 852 2 442 295 21,85 189 414 2 489 303 29,85 192 976 2 536 312 38,85 196 982 2 589 320 46,85 200 544 2 635 328 54,85 204 106 2 682 336 62,85 207 667 2 729 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 345 71,85 211 674 2 782 353 79,85 215 236 2 829 361 87,85 218 797 2 875 369 95,85 222 359 2 922 378 104,85 226 366 2 975 386 112,85 229 927 3 022 394 120,85 233 489 3 068 402 128,85 237 050 3 115 411 137,85 241 057 3 168 419 145,85 244 619 3 215 427 153,85 248 180 3 261 435 161,85 251 742 3 308 444 170,85 255 749 3 361 452 178,85 259 310 3 408 460,75 187,6 263 210 3 459 équation[6] : $C_{P} = (14.404) + (3.2565E-1) \times T + (-7.8741E-5) \times T^{2} + (-1.2420E-7) \times T^{3} + (7.4776E-11) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K. Valeurs calculées : 101,796 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 298 24,85 101 758 1 337 344 70,85 113 101 1 486 368 94,85 118 762 1 561 391 117,85 124 019 1 630 415 141,85 129 329 1 700 438 164,85 134 249 1 764 461 187,85 139 004 1 827 485 211,85 143 791 1 890 508 234,85 148 212 1 948 532 258,85 152 653 2 006 555 281,85 156 748 2 060 578 304,85 160 686 2 112 602 328,85 164 634 2 164 625 351,85 168 265 2 211 649 375,85 171 900 2 259 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 672 398,85 175 241 2 303 695 421,85 178 449 2 345 719 445,85 181 660 2 387 742 468,85 184 612 2 426 766 492,85 187 572 2 465 789 515,85 190 299 2 501 812 538,85 192 927 2 535 836 562,85 195 573 2 570 859 585,85 198 026 2 602 883 609,85 200 510 2 635 906 632,85 202 827 2 665 929 655,85 205 093 2 695 953 679,85 207 416 2 726 976 702,85 209 613 2 755 1 000 726,85 211 889 2 785
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$\textit{n}_{D}^{25}$ 1,4314 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases S : 24/25,
NFPA 704
1 0 0
SIMDUT[7]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
Écotoxicologie
DL50	10 à 30 g·kg-1[8]
Autre	S'enflamme au contact de KMnO4 après 40 secondes.
LogP	-0,92[1]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Oxydé dans le foie en acide lactique puis acide pyruvique[8]
Demi-vie d’élim.	4 heures[8]
Composés apparentés
Isomère(s)	Propane-1,3-diol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le propylène glycol ou propane-1,2-diol appelé aussi 1,2-dihydroxypropane, methyl glycol est un alcool utilisé principalement comme additif alimentaire considéré comme généralement non toxique (E1520)^[9].

Utilisation

Il est utilisé en alimentaire comme émulsifiant dans les sauces et assaisonnements ou dans les arômes liquides comme solvant. En pharmacie et médecine, il représente 40% du phenytoin (Dilantin) en intraveineuse par exemple, comme humectant et anti moisissure dans les cosmétiques, dans l'industrie du tabac. Il remplace souvent la glycérine comme excipient. Il intervient dans l'industrie textile pour la fabrication des fibres polyester.

Il est utilisé dans les machines de spectacle (discothèque, théâtre, cinéma) et dans les cigarettes électroniques car son évaporation à basse température (+/-60 degrés) permet de produire une fausse fumée (aérosol) non toxique permettant de créer des effets spéciaux tels que des incendies ou des brumes artificielles sans danger pour les acteurs ou les spectateurs.

Il est également abondamment aspergé sur les ailes d'avions afin de réduire la formation de glace sur celles-ci; à l'origine d'environ 10% des cas d'accidents d'avions ^[10].

Il est parfois utilisé comme anti-gel non corrosif dans les matériels sensibles (circuit des pompe à chaleur, circuit de capteurs solaire, liquide de refroidissement...) mais on lui préfère l'éthylène glycol moins couteux mais toxique.

Il fut utilisé dans les duplicateurs à alcool, comme solvant permettant de transférer l'encre du stencil au papier.

Voir aussi

• Éthylène glycol
• Diéthylène glycol
• Éther de glycol

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} PROPYLENEGLYCOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} PROPYLENE GLYCOL sur Hazardous Substances Data Bank. Consulté le 3 février 2010
3. ↑ ^{a, b et c} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9) (LCCN 98018212) 
4. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
5. ↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9) (LCCN 96051648), p. 2-50 
6. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8) (LCCN 96036328) 
7. ↑ « Propylène glycol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
8. ↑ ^{a, b et c} Fiche toxicologique FT 226 de l'Institut national de recherche et de sécurité (INRS), 1994
9. ↑ Des observations ont cependant été rapportées d'empoisonnement au PG par ingestion directeGuillot M.; Bocquet G.; Eckart P.; Amiour M.; El-Hachem C.; Garnier R.; Galliot-Guilley M.; Haguenoer J. M., « Environnement domestique et intoxication aiguë au propylène glycol chez un nourrisson de deux ans. À propos d'une observation inhabituelle. » sur http://cat.inist.fr, Archives de pédiatrie, 2002, vol. 9, no4, pp. 382-384, 2002
10. ↑ http://www.sciam.com/article.cfm?id=ice-flight-3407

Liens externes

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