Propylthiouracile

Propylthiouracile[1]
Général
Nom IUPAC	6-propyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
Synonymes	6-propyl-2-sulfanyl-pyrimidin-4-ol PROP PTU 6-n-Propylthiouracile Propyl-4 thio-2 uracile
No CAS	51-52-5
No EINECS	200-103-2
Code ATC	BA02
DrugBank	APRD00297
PubChem	657298
SMILES	c1(cc([nH]c([nH]1)=S)=O)CCC PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C7H10N2OS/c1-2-3-5-4-6(10)9-7(11)8-5/h4H,2-3H2,1H3,(H2,8,9,10,11)
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H10N2OS  [Isomères]
Masse molaire[2]	170,232 ± 0,012 g·mol-1 C 49,39 %, H 5,92 %, N 16,46 %, O 9,4 %, S 18,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	219 °C [3]
Solubilité	Soluble dans l'eau (1 200 mg·l-1 à 25 °C)[3].
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases R : 22,
Phrases S : 24/25,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[4]
Écotoxicologie
DL50	1,25 g·kg-1 (Rats, oral)[3]
Classe thérapeutique
antithyroïdien[5]
Données pharmacocinétiques
Demi-vie de distrib.	2 heures
Excrétion	Voie rénale[6]
Caractère psychotrope
Autres dénominations	Propycil® (CH), (D) Prothiucil® (A) Proracyl (FR)[5]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le propylthiouracile ou 6-N-Propylthiouracil (PROP) est un médicament de la famille des antithyroïdiens^[6], il est utilisé en cas d'hyperthyroïdie. Le propylthiouracile est aussi utilisé dans l'étude génétique de la perception de la saveur amère chez les super-goûteurs^[7].

Chimie

Le propylthiouracile est un thiocarbamide. Sa formule chimique est C₇H₁₀N₂OS et sa masse molaire est de 170,233 g/mol.

Médicament

Le propylthiouracile a été approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) en 1947. Le propylthiouracile est un antithyroïdien de la famille des thiouraciles, il fait partie de la liste I^[5]. C'est un inhibiteur de la thyroperoxydase au niveau de la glande thyroïde; il inhibe également la transformation de T₄ peu active en T₃ plus active.

Effets secondaires

Fièvre, rash, agranulocytose, nausées, alopécie, augmentation des transaminases^[6].

Précautions d'emploi

• Grossesse : à partir de la 10^e semaine^[6].
• Goitre volumineux : entraînant un risque de compression^[6].
• Insuffisance rénale : adapter la posologie^[6].

Rôle dans le goût

Le propylthiouracile, avec le PTC (phénylthiocarbamide), a permis la découverte de l'existence d'un lien entre l'aptitude (génétique) à détecter la saveur amère et les habitudes alimentaires^[7],[8]. Cependant l'utilisation du propylthiouracile est préférée car il est plus sain et possède une odeur moins soufrée.

L'utilisation du propylthiouracile peut servir de marqueur génétique dans les différences de consommation d'alcool^[8].

Notes et références de l'article

1. ↑ (en) DrugBank, « Showing card for Propylthiouracil (DB00550) » sur www.drugbank.ca, DrugBank. Consulté le 4 juillet 2008.
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ ^{a, b et c} (en)Cas 51-52-5 sur ChemIDplus
4. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
5. ↑ ^{a, b et c} Vidal, « PRORACYL 50 mg cp ». Consulté le 04/07/2008
6. ↑ ^{a, b, c, d, e et f} Propylthiouracile sur BIAM
7. ↑ ^{a et b} (en) Duffy VB, Bartoshuk LM. Food Acceptance and Genetic Variation in Taste. Journal of the American Dietetic Association 2000 Jun;100(6):647-55 PMID 10863567
8. ↑ ^{a et b} (en) Duffy, V. B., Davidson, A. C., Kidd, J. R., Kidd, K. K., Speed, W. C., Pakstis, A. J., Reed, D. R., Snyder, D. J. and Bartoshuk, L. M. (2004) Bitter receptor gene (TAS2R38), 6-n-propylthiouracil (PROP) bitterness and alcohol intake. Alcohol Clin Exp Res, 28, 1629-1637. DOI:10.1097/01.ALC.0000145789.55183.D4 PMID 15547448

Voir aussi

Articles connexes

• Phénylthiocarbamide
• Super-goûteur

Liens et documents externes

• [PDF] Les déterminants de la consommation, les obstacles et les interventions
• (en) Substance NCBI database
• (en) COMPOUND:07569 Propylthiouracil www.Genome.net
• (en) DRUG: D00562 Propylthiouracil www.Genome.net
• (en) 171200 (en) goût thio-urée