Propan-2-ol

Isopropanol

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Isopropanol
Formule développée et représentation 3D de l'isopropanol
Général
Nom IUPAC	Propan-2-ol
Synonymes	2-Propanol Alcool isopropylique Diméthylcarbinol Carbinol diméthylique IPA
No CAS	67-63-0
No EINECS	200-661-7
DrugBank	DB02325
PubChem	3776
FEMA	2929
Apparence	liquide incolore.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H8O  [Isomères]
Masse molaire	60,095 g∙mol-1 C 59,96 %, H 13,42 %, O 26,62 %,
pKa	16.5 (hydrogène du groupe hydroxyle)
Moment dipolaire	1,69 debye (gaz)[2]
Propriétés physiques
T° fusion	-88,5 °C[2]
T° ébullition	82,5 °C[2]
Solubilité	miscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques ; > 10% dans alcool ; > 10% dans éther ; > 10% dans acétone ; Sol dans le benzène[2]
Masse volumique	$d^{20}_{4}$ 0,78505 [2]
T° d’auto-inflammation	456 °C[1] ; 399°C[2]
Point d’éclair	11,7 °C c.f.[1] 23,9 °C c.o. (isopropanol à 91%)[2]
Limites d’explosivité dans l’air	inférieure : 2,5%vol, supérieure : 12,0%vol[2]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 4,4 kPa[1]
Viscosité dynamique	4,5646 10-3 Pa·s à 0 °C 2,3703 10-3 Pa·s à 20 °C 1,3311 10-3 Pa·s à 40 °C[3]
Point critique	temp. critique : 235°C; pression critique : 47 atm[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$\textit{n}^{8}_{D}$ 1,3852 ; $\textit{n}^{15}_{D}$ 1,3802 ; $\textit{n}^{20}_{D}$ 1,37723 ; $\textit{n}^{25}_{D}$ 1,3749 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi F
Numéro index : 603-117-00-0 Classification : F; R11 - Xi; R36 - R67 Symboles : Xi : Irritant F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R36 : Irritant pour les yeux. R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S7 : Conserver le récipient bien fermé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases R : 11, 36, 67,
Phrases S : 2, 7, 16, 24/25, 26, [4]
Transport
33    1219    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 21°C) Numéro ONU : 1219 : ALCOOL ISOPROPYLIQUE; ou ISOPROPANOL Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;
NFPA 704[2]
3 1 0
SIMDUT[6]
B2, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 11,7 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[7]
Danger H225, H319, H336, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5]
Inhalation	maux de tête, vertige, dépression mentale nausée, vomissement, anesthésie et coma
Peau	Possibilité d'irritation douloureuse et urticante faible risque de réactions cutanées allergiques rares cas de dermatite de contact allergique
Yeux	irritation (sensation de brûlure, rougeurs, larmoiement, voire lésion cornéenne) Possibilité de lésion cornéenne transitoire.
Écotoxicologie
DL50	3600 mg/kg (souris, oral) 1509 mg/kg (souris, i.v.) 4477mg/kg (souris, i.p.)[8]
CL50	16000 ppm/8H (rat, inhalation)[8]
LogP	0.05[1]
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	3 heures
Composés apparentés
Isomère(s)	propan-1-ol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'isopropanol, ou alcool isopropylique est le nom commun pour le propan-2-ol, composé chimique sans couleur et inflammable dont la formule chimique est CH₃CH(OH)-CH₃. C'est l'un des deux isomères du propanol (l'autre étant le propan-1-ol. Il est aussi connu sous son nom abrégé IPA (acronyme de l'anglais IsoPropylic Alcohol).

Obtention

Il est obtenu à partir de l’acétone. Un autre procédé de fabrication consiste en une hydratation indirecte du propylène par l'acide sulfurique à 70%, suivie d'une hydrolyse qui conduit à l'isopropanol.

Utilisation

Les garnitures de stérilisation contiennent typiquement une solution de 72% d'isopropanol dilué dans l'eau. L'alcool d'isopropyle est également utilisé comme décapant et dissolvant dans l'industrie. C'est un bon dégraissant. Il est également employé comme additif de l'essence. Il est employé comme désinfectant (surface inerte) et antiseptique (tissu vivant), et est un dissolvant commun. Il est utilisé aussi pour les massages des muscles douloureux : c'est l'alcool à friction.

Précaution

L'alcool isopropylique est inflammable et irritant. Il doit être maintenu loin de la chaleur et de toute flamme. Les symptômes de l'empoisonnement à l'isopropanol se traduisent par des maux de tête, vertiges, dépression mentale, nausées, vomissements, narcolepsie et coma. Il est conseillé de l'utiliser dans des endroits bien aérés avec des gants protecteurs.

Annexes

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c , d  et e} ALCOOL ISOPROPYLIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g , h , i , j  et k} « ISOPROPANOL » sur http://toxnet.nlm.nih.gov, Hazardous Substances Data Bank. Consulté le 23 août 2009
3. ↑ Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. pp 1669-1674
4. ↑ « propane-2-ol » sur ESIS, consulté le 18 février 2009
5. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
6. ↑ « Alcool isopropylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
7. ↑ Numéro index 603-117-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
8. ↑ ^{a  et b} (en) « Isopropyl alcohol » sur ChemIDplus, consulté le 23 août 2009

Articles connexes

• Alcools de fusel
• Propanol
• Solvant

Liens et documents externes

• (fr) Fiche toxicologique de l'INRS

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