Polygodial

Polygodial
Général
Nom IUPAC	(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1,2- dicarboxaldehyde
Synonymes	Poligodial ; Tadeodal ; Tadeonal ; Drim-7-ene-11,12-dial
No CAS	6754-20-7
PubChem	72503
SMILES	CC1(CCC[C@]2([C@H]1CC=C([C@@H]2C=O)C=O)C)C PubChem, Vue 3D
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H22O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	234,334 ± 0,0141 g·mol-1 C 76,88 %, H 9,46 %, O 13,66 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le polygodial est un dialdéhyde sesquiterpène insaturé au goût irritant (pseudo-chaleur)^[2]. Ce composé a de multiples applications antibiotique, antimycosique et comme agent répulsif.

Chimiquement ce composé fait partie de la famille des dialdéhydes drimanes.

Il a été pour la première fois isolé en 1962 à partir des feuilles du Polygonum hydropiper^[2], puis découvert dans d'autre plantes comme le Drimys Lanceolata^[3] .

La composition de polygodial peut varier d'une plante à l'autre, la partie fleurie du Polygonum hydropiper contient 10 % de polygodial du poids des fleurs fraiches^[4], tandis que la feuille séché du Drimys winteri n'en contient que 0,99 %^[5].

Les feuilles et les graines du Polygonum hydropiper contiennent aussi le waburganal de structure similaire au polygodial et au pouvoir irritant^[4].

On le trouve dans de nombreuses plantes comme le poivre de Tasmanie (Tasmannia lanceolata), le Brède mafane (Spilanthes acmella) et le Renouée Poivre d'eau (Polygonum hydropiper), mais aussi dans le monde animal comme les Molluscas de la famille des Opisthobranchias^[4].

Notes

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a et b} (en) CS Barnes, JW Loder (1962) Structure of Polygodial new sesquiterpene dialdehyde from Polygonum hydropiper L. Australian J Chem, 15 322-327.
3. ↑ (en) JW Loder (1962) Occurence of the sesquiterpenes polygodial and guaiol in the leaves of Drimys Lanceolata (Poir.) Baill. Australian Journal of Chemistry, 15, 389-390.
4. ↑ ^{a, b et c} (en) [PDF] M Jonassohn (1996) Sesquiterpenoid unsaturated dialdehydes - Structural properties that affect reactivity and bioctivity. Doctoral thesis, Lund University, Sweden. (ISBN 91-628-2215-2).
5. ↑ (en) D Muñoz-Conchaa, H Vogelb, R Yunesc, I Razmilicd, L Brescianic and A Malheirosc (2007) Presence of polygodial and drimenol in Drimys populations from Chile. Biochemical Systematics and Ecology, Volume 35, Issue 7, July 2007, Pages 434-438. DOI:10.1016/j.bse.2006.10.019.