Picène

Picène
Picène
Picene.svg
Picene-3D-balls.png
Structure du picène
Général
Nom IUPAC picène
Synonymes dibenzo[a,i]phénanthrène
benzo[a]chrysène
No CAS 213-46-7
No EINECS 205-918-7
PubChem 9162
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H14  [Isomères]
Masse molaire[1] 278,3466 ± 0,0186 g·mol-1
C 94,93 %, H 5,07 %,
Propriétés physiques
T° fusion 365,85 °C [2]
T° ébullition 519 °C [3]
Solubilité 0,00431 mg·l-1 (20 °C,eau) [3]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Écotoxicologie
LogP 7,11 [3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le picène est un hydrocarbure aromatique polycyclique obtenu par distillation du goudron et du pétrole, jusqu'à cristallisation par distillations répétées conduisant au produit sec. Il peut être préparé de façon synthétique en faisant réagir du chlorure d'aluminium AlCl3 anhydre sur du naphtalène et du 1,2-dibromoéthane BrH2C–CH2Br. Il cristallise en grandes plaques incolores qui présentent une fluorescence bleue aux ultraviolets.

Le picène est soluble dans l'acide sulfurique H2SO4 en donnant une solution verte. L'acide chromique H2CrO4 dans l'acide acétique H3C–COOH oxyde le picène en acide phtalique, en passant par un stade picène-quinone.

En 2010, des chercheurs ont annoncé avoir observé que le picène auquel on ajoute des atomes de potassium dans certaines proportions devient supraconducteur[5],[6].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) « Picene » sur NIST/WebBook, consulté le 25 juin 2009
  3. ↑ a, b et c (en) « Picene » sur ChemIDplus, consulté le 25 juin 2009
  4. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
  5. ↑ (en) Ryoji Mitsuhashi, « Superconductivity in alkali-metal-doped picene », dans Nature, vol. 464, no 76-79, 5 mars 2010 (ISSN 1476-4687) [texte intégral (page consultée le 6 mars 2010)] 
  6. ↑ Un hydrocarbure insaturé devient supraconducteur, sur futura-sciences.com.

Articles connexes

v · Hydrocarbures aromatiques polycycliques
2 cycles Azulène · 1-méthylnaphtalène · Naphtalène
3 cycles Acénaphtène · Acénaphtylène · Anthracène · Fluorène · Phénalène · Phénanthrène
4 cycles Benzo[a]anthracène · Benzo[a]fluorène · Benzo[c]phénanthrène · Chrysène · Fluoranthène · Pyrène · Tétracène · Triphénylène
5 cycles Benzo[a]pyrène · Benzo[e]pyrène · Benzo[b]fluoranthène · Benzo[j]fluoranthène · Benzo[k]fluoranthène · Benzo[ghi]pérylène · Pentacène · Pérylène · Picène · Tétraphénylène
6 cycles
et plus		 Anthanthrène · 5,12-bis(phényléthynyl)naphtacène · Corannulène · Coronène · Dicoronylène · Diindénopérylène · Heptacène · Hexacène · Hexahélicène · Kekulène · Ovalène · Rubrène · Sumanène · Zéthrène

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